Ester benennen, markierte Atome verfolgen, Gleichgewichte steuern — rund um die Esterbildung.
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Übungsaufgaben
Zehn Übungen zum Klicken, Zuordnen, Rechnen und Knobeln — von AFB I bis AFB III, mit einer Mix-Aufgabe aus früheren Unterkapiteln und einer Trickaufgabe. Jede Übung gibt sofort Rückmeldung; bei Schwierigkeiten helfen die gestuften Tipps.
A1
Welcher Ester entsteht?
AFB I
Ordnen Sie jedem Edukt-Paar den entstehenden Ester zu.
Klicken Sie links einen Eintrag an und dann rechts den passenden — es entsteht eine Verbindungslinie. Mit der Tastatur: Enter zum Auswählen, ↑/↓ zum Wandern.
Der Name folgt dem Bauplan: Säurename + Alkylrest des Alkanols + „ester“. Ethansäureoctylester riecht nach Orange, Butansäurebutylester nach Ananas/Butter.
Erster Namensteil: die Säure, zweiter: der Rest des Alkohols.
Aus Butan-1-ol wird der Butylrest.
A2
Rund um das Estergleichgewicht
AFB I
Entscheiden Sie, ob die Aussagen zutreffen.
5 Aussagen nacheinander. Eine falsche Einschätzung reicht — dann starten Sie die Serie mit „Neue Runde“ neu.
Aussage 1 von 5
Veresterung und saure Hydrolyse bilden ein dynamisches Gleichgewicht; nur die Verseifung ist nicht umkehrbar.
Was macht ein Katalysator mit der Lage eines Gleichgewichts (Kapitel 2)?
Warum kann ein Carboxylat-Ion nicht mehr verestert werden?
A3
Markierter Sauerstoff
AFB I
Ethanol, dessen O-Atom das Isotop ¹⁸O ist, wird mit Ethansäure verestert, bis sich das Gleichgewicht eingestellt hat. Geben Sie alle zutreffenden Aussagen an.
Mehrere Antworten sind richtig. Markieren Sie alle zutreffenden und klicken Sie dann auf „Prüfen“.
Das Wasser entsteht aus der OH-Gruppe der Säure und dem H-Atom der Hydroxygruppe des Alkanols. Das Alkanol-O-Atom bleibt an seinem Alkylrest und wird zum Brücken-O des Esters. Bei der Rückreaktion entsteht daraus wieder markiertes Ethanol.
Aus welchem Molekül stammt die OH-Gruppe des Wassers?
Drei Aussagen stimmen.
A4
Ein Ester im Schülerlabor
AFB II
Beschreiben Sie die Durchführung einer Estersynthese, indem Sie die Lücken füllen.
Wort anklicken, dann Lücke anklicken (oder umgekehrt) — mit Tab und Enter geht es genauso. Ein Klick auf eine gefüllte Lücke legt das Wort zurück.
Carbonsäure und Alkanol werden mit einigen und wenigen Tropfen konzentrierter im Rundkolben erhitzt. Ein verhindert, dass flüchtige Stoffe entweichen. Danach gießt man das Gemisch in : Sie neutralisiert die restliche Säure, der Ester schwimmt als Phase oben. Den Geruch prüft man, indem man sich die Dämpfe .
Natronlauge würde den Ester verseifen; Bromwasser weist C=C nach und hat hier keine Aufgabe. Die Carbonatlösung entfernt den stechenden Säuregeruch, sodass der Estergeruch wahrnehmbar wird.
Welches Gerät hält Dämpfe beim Kochen im Kolben?
Zwei Wörter bleiben übrig.
A5
Bildung oder Spaltung?
AFB II
Ordnen Sie die Vorgänge ein.
Ziehen Sie jede Karte in den passenden Korb — oder wählen Sie sie mit Enter aus und drücken Sie dann die Ziffer des Korbs (0 legt sie zurück).
1Veresterung
2saure Esterspaltung
3Verseifung
Veresterung: Säure + Alkanol → Ester + Wasser. Saure Esterspaltung: Ester + Wasser → Säure + Alkanol (Gleichgewicht, Katalysator H⁺). Verseifung: Ester + Hydroxid-Ion → Carboxylat-Ion + Alkanol (vollständig) — Seifen sind die Natriumsalze der Fettsäuren.
Achten Sie auf Wasser, H⁺ oder OH⁻ als Reaktionspartner.
Ein Carboxylat-Anion als Produkt zeigt die Verseifung.
A6
Gleichgewichtskonstante einer Veresterung
MixAFB II
Je 1,00 mol Propansäure und Methanol werden mit etwas Schwefelsäure erhitzt. Im Gleichgewicht liegen 0,70 mol Propansäuremethylester vor. Berechnen Sie die Stoffmengen im Gleichgewicht und \(K_c\) (Kapitel 2; das Volumen kürzt sich heraus).
Rechnen Sie die Kette Schritt für Schritt: Erst wenn ein Schritt stimmt, wird der nächste freigeschaltet. Enter prüft. Dezimalzahlen mit Komma oder Punkt, negative Werte mit Minuszeichen.
\(n(\text{Propansäure})\) =mol
\(n(\text{Wasser})\) =mol
\(K_c\) =
Je Mol Ester werden 1 mol Säure und 1 mol Alkanol verbraucht und 1 mol Wasser gebildet: \(n(\text{Säure}) = n(\text{Alkanol}) = 0{,}30\,\mathrm{mol}\), \(n(\text{Wasser}) = 0{,}70\,\mathrm{mol}\). \(K_c = \dfrac{0{,}70\cdot 0{,}70}{0{,}30\cdot 0{,}30} = 5{,}44\).
Stellen Sie eine Tabelle Anfang / Änderung / Gleichgewicht auf.
Vergleichen Sie die Ester und ordnen Sie sie nach steigender Siedetemperatur.
Ziehen Sie die Karten in die richtige Reihenfolge — mit der Tastatur: ↑/↓ verschiebt, Shift+↑/↓ wechselt nur den Fokus.
1Methansäuremethylester
2Ethansäuremethylester
3Ethansäureethylester
4Ethansäurepropylester
5Ethansäurebutylester
Siedetemperaturen: 32 °C · 57 °C · 77 °C · 102 °C · 126 °C. Mit jeder CH₂-Gruppe wachsen Elektronenzahl und Oberfläche und damit die Van-der-Waals-Kräfte; da Ester keine Wasserstoffbrücken untereinander bilden, sieden sie niedriger als Alkanole ähnlicher Masse.
Zählen Sie die C-Atome je Molekül.
Methansäuremethylester hat nur zwei C-Atome.
A8
Ein Dreifach-Ester
TrickAFB III
Glycerin (Propan-1,2,3-triol, \(\ce{C3H5(OH)3}\)) reagiert vollständig mit Ethansäure zu Triacetin, einem Lebensmittelzusatzstoff (E 1518). Ermitteln Sie die Stoffmenge Wasser, die dabei aus 1 mol Glycerin entsteht.
Rechnen Sie selbst und tragen Sie das Ergebnis ein — Enter prüft direkt. Dezimalzahlen mit Komma oder Punkt.
mol
3 mol: Jede der drei Hydroxygruppen wird mit einem Ethansäure-Molekül verestert, jede Esterbindung setzt ein Wasser-Molekül frei: \(\ce{C3H5(OH)3 + 3 CH3COOH -> C3H5(OOCCH3)3 + 3 H2O}\). Nach demselben Bauplan sind Fette aufgebaut (Kapitel 6).
Wie viele Hydroxygruppen hat Glycerin?
Eine Esterbindung = ein Wasser-Molekül.
A9
Stellschrauben der Ausbeute
AFB III
Die Veresterung ist kaum exotherm (ΔrH ≈ 0). Beurteilen Sie, wie sich jede Maßnahme auf die Esterausbeute im Gleichgewicht auswirkt.
Wählen Sie für jede Zeile eine Stufe: 1 = sinkt deutlich, 2 = sinkt etwas, 3 = bleibt gleich, 4 = steigt etwas, 5 = steigt deutlich. Mit der Tastatur: Tab zur Zeile, ←/→ zwischen den Stufen, Enter setzt.
1 = sinkt deutlich5 = steigt deutlich
Alkanol im dreifachen Überschuss einsetzen
Wasser zu Beginn zugeben
Ester laufend abdestillieren
Temperatur um 20 K erhöhen
Katalysator durch einen wirksameren ersetzen
Überschuss eines Edukts und Entfernen eines Produkts verschieben das Gleichgewicht zur Esterseite (Le Chatelier). Zugabe von Wasser verschiebt es zurück. Bei ΔrH ≈ 0 ändert die Temperatur K kaum — das Gleichgewicht stellt sich nur schneller ein. Ein Katalysator beeinflusst die Lage nie.
Denken Sie an das Prinzip von Le Chatelier (Kapitel 2).
Zwei Maßnahmen ändern nur die Geschwindigkeit.
A10
Ein verzweigter Alkohol
AFB III
Butansäure reagiert mit Propan-2-ol. Stellen Sie die Reaktionsgleichung in Halbstrukturformeln auf.
Klicken Sie die Bausteine in der richtigen Reihenfolge an — sie wandern nacheinander in die Plätze. Ein Klick auf einen belegten Platz gibt den Baustein zurück.
Das Brücken-O-Atom stammt vom Alkohol und bleibt am mittleren C-Atom des Propan-2-ols: Butansäure-2-propylester (Isopropylbutanoat). Das Gleichgewichtszeichen zeigt die Umkehrbarkeit; Wasser ist das zweite Produkt.
Das O-Atom des Alkohols sitzt am mittleren C-Atom.
