Veresterung und Esterspaltung

Carbonsäuren und Alkanole reagieren unter Abspaltung von Wasser zu Estern — eine Kondensation.

• Veresterung:Carbonsäure + Alkanol ⇌ Ester + Wasser
• Beispiel:\(\ce{CH3COOH + CH3OH}\) \(\ce{<=> CH3COOCH3 + H2O}\) (Ethansäuremethylester)
• Wasser:entsteht aus der OH-Gruppe der Säure und dem H-Atom der Hydroxygruppe des Alkanols; das O-Atom der Estergruppe stammt aus dem Alkanol (nachgewiesen mit markiertem Sauerstoff \(^{18}\mathrm{O}\)).
• Bedingungen:Erhitzen unter Rückfluss mit wenig konzentrierter Schwefelsäure als Katalysator.
• Benennung:Säurename + Alkylrest + „ester“, z. B. Ethansäureethylester (Trivialname Ethylacetat).
• Eigenschaften:Kurzkettige Ester sind flüchtig und riechen fruchtig — sie sind Aromastoffe.

Die Veresterung ist umkehrbar: Mit Wasser zerfällt ein Ester wieder in Säure und Alkanol.

• Esterspaltung:Ester + Wasser ⇌ Carbonsäure + Alkanol (Hydrolyse), ebenfalls durch Säure katalysiert.
• Gleichgewicht:Hin- und Rückreaktion laufen gleichzeitig ab; aus je 1 mol Ethansäure und Ethanol entstehen nur etwa \(\tfrac{2}{3}\) mol Ester (\(K_c \approx 4\)).
• Ausbeute:steigt, wenn ein Edukt im Überschuss eingesetzt oder ein Produkt (Wasser, Ester) entfernt wird.
• Verseifung:Spaltung mit Natronlauge; sie läuft vollständig ab, weil das Säureanion nicht mehr mit dem Alkanol reagiert.

Wähle eine Carbonsäure und ein Alkanol. Ziehe das Alkanol an die Säure (oder Pfeiltaste ← auf dem blauen Griff bzw. „Verknüpfen“) und spalte den Ester danach wieder.

Halte fest: Beim Verknüpfen verlässt die OH-Gruppe die Säure und das H-Atom das Alkanol — beim Spalten wird genau dieses Wasser-Molekül wieder eingebaut.