Bananenaroma aus dem Labor
AFB I–IIEthansäure-3-methylbutylester (Isoamylacetat) ist der Hauptbestandteil des Bananenaromas. Im Praktikum werden 0,10 mol 3-Methylbutan-1-ol \(\ce{(CH3)2CH-CH2-CH2OH}\) mit 0,20 mol Ethansäure und 1 mL konzentrierter Schwefelsäure 45 min unter Rückfluss erhitzt. Das abgekühlte Gemisch wird mit Natriumhydrogencarbonatlösung gewaschen (Gasentwicklung), die Esterphase abgetrennt und getrocknet. Man erhält 9,1 g Ester.
| Stoff | Summenformel | M in g/mol | Sdt. in °C |
|---|---|---|---|
| Ethansäure | \(\ce{C2H4O2}\) | 60,05 | 118 |
| 3-Methylbutan-1-ol | \(\ce{C5H12O}\) | 88,15 | 131 |
| Isoamylacetat | \(\ce{C7H14O2}\) | 130,18 | 142 |
- Stellen Sie die Reaktionsgleichung mit Halbstrukturformeln auf.
- Berechnen Sie die Ausbeute in Prozent.
- Erläutern Sie, warum Ethansäure im Überschuss eingesetzt wird und welche Aufgabe die Schwefelsäure hat.
- Beschreiben Sie, welche Stoffe beim Waschen mit Natriumhydrogencarbonatlösung entfernt werden, und nennen Sie das entstehende Gas.
Hinweise
Hinweis zu Aufgabe a)
Hinweis zu Aufgabe b)
Hinweis zu Aufgabe c)
Hinweis zu Aufgabe d)
Erwartungshorizont
Erwartungshorizont zu Aufgabe a)
\(\ce{CH3COOH + HO-CH2-CH2-CH(CH3)2}\) \(\ce{<=>[H2SO4] CH3COO-CH2-CH2-CH(CH3)2 + H2O}\)
Erwartungshorizont zu Aufgabe b)
Begrenzend: 0,10 mol Alkohol → theoretisch 0,10 mol Ester = \(0{,}10 \cdot 130{,}18 = 13{,}0\,\mathrm{g}\).
Ausbeute: \(9{,}1 / 13{,}0 = 0{,}70 = 70\,\%\).
Erwartungshorizont zu Aufgabe c)
Die Veresterung ist eine Gleichgewichtsreaktion. Der Überschuss der (billigeren) Säure verschiebt das Gleichgewicht nach Le Chatelier auf die Esterseite; der teurere Alkohol wird weitgehend umgesetzt.
Schwefelsäure katalysiert Hin- und Rückreaktion (das Gleichgewicht stellt sich in 45 min statt in Tagen ein) und bindet zusätzlich Wasser.
Erwartungshorizont zu Aufgabe d)
Entfernt werden die überschüssige Ethansäure und die Schwefelsäure: Sie reagieren mit Hydrogencarbonat zu ihren Salzen, die sich in der wässrigen Phase lösen.
\(\ce{CH3COOH + HCO3- -> CH3COO- + H2O + CO2}\) — das Gas ist Kohlenstoffdioxid.
Biodiesel aus Rapsöl
AFB II–IIIRapsöl ist ein Gemisch von Fetten: Ester aus Glycerin (Propan-1,2,3-triol) und drei langkettigen Fettsäuren. Als Dieselkraftstoff ist es zu zähflüssig. Deshalb wird es mit Methanol und etwas Kaliumhydroxid als Katalysator umgesetzt („Umesterung“). Es entstehen Fettsäuremethylester (Biodiesel) und Glycerin.
| Eigenschaft | Rapsöl | Biodiesel | Dieselkraftstoff |
|---|---|---|---|
| Viskosität bei 40 °C in mm²/s | ca. 35 | 3,5–5,0 | 2,0–4,5 |
| Heizwert in MJ/kg | 37 | 37 | 43 |
| mittlere molare Masse in g/mol | ca. 880 | ca. 295 | ca. 200 |
- Deuten Sie den Begriff „Umesterung“ im Vergleich zur Veresterung.
- Formulieren Sie die Reaktionsgleichung für die Umesterung eines Fettmoleküls; kürzen Sie die Fettsäurereste mit R ab (Fett: \(\ce{(RCOO)3C3H5}\)).
- Erklären Sie den Unterschied in der Viskosität von Rapsöl und Biodiesel mithilfe von M2.
- Diskutieren Sie, ob Biodiesel aus Raps ein klimafreundlicher Ersatz für fossilen Dieselkraftstoff ist.
Hinweise
Hinweis zu Aufgabe a)
Hinweis zu Aufgabe b)
Hinweis zu Aufgabe c)
Hinweis zu Aufgabe d)
Erwartungshorizont
Erwartungshorizont zu Aufgabe a)
Bei der Veresterung reagieren Säure und Alkohol zu Ester und Wasser. Bei der Umesterung reagiert ein Ester mit einem anderen Alkohol: Der Alkoholteil (Glycerin) wird gegen Methanol ausgetauscht, es entsteht ein neuer Ester und der ursprüngliche Alkohol wird frei. Die Säurereste bleiben erhalten.
Erwartungshorizont zu Aufgabe b)
\(\ce{(RCOO)3C3H5 + 3 CH3OH}\) \(\ce{<=>[KOH] 3 RCOOCH3 + C3H5(OH)3}\)
Erwartungshorizont zu Aufgabe c)
Ein Fettmolekül (ca. 880 g/mol) ist etwa dreimal so groß wie ein Fettsäuremethylester-Molekül (ca. 295 g/mol). Größere Moleküle mit mehr Elektronen und größerer Oberfläche ziehen sich über Van-der-Waals-Kräfte stärker an und verhaken sich stärker — das Öl fließt zäher. Biodiesel hat eine Viskosität ähnlich wie Dieselkraftstoff.
Erwartungshorizont zu Aufgabe d)
Pro: Raps nimmt beim Wachsen \(\ce{CO2}\) auf, das beim Verbrennen wieder frei wird; Biodiesel ist erneuerbar, biologisch abbaubar und kann in vorhandenen Motoren genutzt werden.
Contra: Anbau, Düngerherstellung (Lachgas-Emissionen), Ernte und Umesterung verursachen Emissionen; der Heizwert ist ca. 14 % geringer; Anbauflächen konkurrieren mit Nahrungsmitteln („Tank oder Teller“) und Biodiversität.
Urteil (z. B.): Biodiesel spart gegenüber fossilem Diesel CO₂, ist aber nur begrenzt verfügbar und nicht klimaneutral — sinnvoll vor allem aus Altspeiseölen oder Reststoffen.