Ersetzen, anlagern, abspalten, verknüpfen — Reaktionen am Vergleich von Edukten und Produkten erkennen.
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Übungsaufgaben
Zehn Übungen zum Klicken, Zuordnen, Rechnen und Knobeln — von AFB I bis AFB III, mit einer Mix-Aufgabe aus früheren Unterkapiteln und einer Trickaufgabe. Jede Übung gibt sofort Rückmeldung; bei Schwierigkeiten helfen die gestuften Tipps.
A1
Welcher Reaktionstyp?
AFB I
Ordnen Sie die Reaktionen ihrem Typ zu.
Ziehen Sie jede Karte in den passenden Korb — oder wählen Sie sie mit Enter aus und drücken Sie dann die Ziffer des Korbs (0 legt sie zurück).
1Substitution
2Addition
3Eliminierung
4Kondensation
Substitution: 2 → 2 Moleküle, ein Atom wird ersetzt. Addition: 2 → 1, Mehrfachbindung wird aufgelöst. Eliminierung: 1 → 2, Doppelbindung entsteht. Kondensation: 2 → 1 großes + 1 kleines Molekül, die beiden Kohlenstoffgerüste werden verknüpft.
Zählen Sie Edukt- und Produktmoleküle.
Wasser als Nebenprodukt gibt es bei Eliminierung und Kondensation — was passiert mit dem Gerüst?
A2
Kennzeichen einer Eliminierung
AFB I
Geben Sie alle Merkmale an, die auf eine Eliminierung zutreffen.
Mehrere Antworten sind richtig. Markieren Sie alle zutreffenden und klicken Sie dann auf „Prüfen“.
Die Eliminierung spaltet aus einem Molekül ein kleines Molekül ab; die freiwerdenden Bindungen bilden eine C=C-Doppelbindung. Das Verknüpfen zweier Gerüste kennzeichnet die Kondensation, das Auflösen einer Doppelbindung die Addition.
Vergleichen Sie mit dem Beispiel Ethanol → Ethen + Wasser.
Vier Aussagen stimmen.
A3
Bilanzen der Reaktionstypen
AFB I
Entscheiden Sie, ob die Aussagen zutreffen.
5 Aussagen nacheinander. Eine falsche Einschätzung reicht — dann starten Sie die Serie mit „Neue Runde“ neu.
Beschreiben Sie die typischen Bedingungen, indem Sie die Lücken füllen.
Wort anklicken, dann Lücke anklicken (oder umgekehrt) — mit Tab und Enter geht es genauso. Ein Klick auf eine gefüllte Lücke legt das Wort zurück.
Die Substitution von Alkanen mit Chlor startet erst mit . Für die Abspaltung von Wasser aus Alkanolen braucht man und . Die Addition von Wasserstoff an Alkene gelingt nur mit einem wie Nickel oder Platin. Die Addition von Brom an Alkene läuft dagegen schon bei Raumtemperatur rasch ab.
Die Bedingungen stehen über dem Reaktionspfeil. Sie entscheiden oft, welcher Reaktionstyp überhaupt abläuft.
Welche Bedingung spaltet Halogen-Moleküle?
Zwei Wörter bleiben übrig.
A5
Was geschieht mit den Bindungen?
AFB II
Untersuchen Sie die Reaktionen und kreuzen Sie alle zutreffenden Merkmale an.
Setzen Sie in jeder Zeile so viele Kreuze, wie zutreffen — es können mehrere, eines oder keines sein. Enter setzt und löscht.
Reaktion
C=C entsteht
C=C verschwindet
kleines Molekül abgespalten
Molekülzahl sinkt
\(\ce{C4H9OH -> C4H8 + H2O}\)
\(\ce{C4H8 + HCl -> C4H9Cl}\)
\(\ce{C4H10 + Cl2 -> C4H9Cl + HCl}\)
\(\ce{2 C3H7OH -> C3H7-O-C3H7 + H2O}\)
Eliminierung: C=C entsteht, H₂O wird abgespalten, Molekülzahl steigt. Addition: C=C verschwindet, 2 → 1. Substitution: nichts davon — HCl ist hier kein abgespaltenes, sondern ein Austauschprodukt; die Molekülzahl bleibt 2. Kondensation: Wasser wird abgespalten, aus 2 Molekülen wird 1 großes (+ 1 kleines): Die Zahl der organischen Moleküle sinkt.
Vergleichen Sie Bindungen und Molekülzahl links und rechts.
Bei der Kondensation zählen Sie die Kohlenstoff-Moleküle.
A6
Was fehlt in der Gleichung?
AFB II
Ordnen Sie jeder unvollständigen Gleichung den fehlenden Stoff zu.
Klicken Sie links einen Eintrag an und dann rechts den passenden — es entsteht eine Verbindungslinie. Mit der Tastatur: Enter zum Auswählen, ↑/↓ zum Wandern.
Atombilanz: Was links mehr ist als rechts, fehlt als Produkt; was rechts mehr ist, fehlt als Edukt. Aus 2 Propan-1-ol entsteht unter Wasserabspaltung Dipropylether \(\ce{C3H7-O-C3H7}\).
Vergleichen Sie Summenformeln links und rechts.
Bei Eliminierungen fehlt das abgespaltene Molekül.
A7
Wie viel Wärme bei der Hydratisierung?
MixAFB II
Technisch wird Ethanol durch Addition von Wasser an Ethen hergestellt: \(\ce{C2H4(g) + H2O(l) -> C2H5OH(l)}\). Berechnen Sie die Reaktionsenthalpie (Kapitel 1). \(\Delta_f H^\circ\) in \(\mathrm{kJ\,mol^{-1}}\): Ethen +52,4 · Wasser −285,8 · Ethanol −277,7.
Rechnen Sie die Kette Schritt für Schritt: Erst wenn ein Schritt stimmt, wird der nächste freigeschaltet. Enter prüft. Dezimalzahlen mit Komma oder Punkt, negative Werte mit Minuszeichen.
\(\Delta_r H^\circ = -277{,}7 - (52{,}4 - 285{,}8) = -44{,}3\,\mathrm{kJ\,mol^{-1}}\): Die Addition ist exotherm. Die Umkehrung, die Eliminierung von Wasser aus Ethanol, ist entsprechend endotherm — sie braucht Erhitzen.
Vorzeichen beachten: Ethen hat einen positiven Wert.
A8
Additionen zählen — aber richtig
TrickAFB III
Gegeben sind vier Reaktionen: (1) \(\ce{HC#CH + HCl -> CH2=CHCl}\); (2) \(\ce{CH2=CH-CH3 + Cl2 ->[500 °C] CH2=CH-CH2Cl + HCl}\); (3) Cyclohexen + \(\ce{H2}\) → Cyclohexan; (4) Butan-2-ol → But-2-en + \(\ce{H2O}\). Ermitteln Sie, wie viele davon Additionen sind.
Rechnen Sie selbst und tragen Sie das Ergebnis ein — Enter prüft direkt. Dezimalzahlen mit Komma oder Punkt.
Additionen
Zwei: (1) und (3). In (1) bleibt im Produkt noch eine Doppelbindung — trotzdem wird HCl an die Dreifachbindung addiert (2 → 1). In (2) besitzt das Edukt zwar eine Doppelbindung, sie bleibt aber erhalten: Ein H-Atom wird durch Cl ersetzt (2 → 2) — eine Substitution. (4) ist eine Eliminierung.
Nicht nach der Doppelbindung im Edukt urteilen, sondern nach der Molekülbilanz.
Bleibt in (2) die Doppelbindung erhalten?
A9
Welche Reaktion verschwendet am wenigsten?
AFB III
Die Atomökonomie gibt an, welcher Massenanteil der Edukte im gewünschten Produkt landet: \(\text{AÖ} = M(\text{Produkt}) / \sum M(\text{Edukte})\). Beurteilen Sie die Reaktionen, indem Sie sie nach sinkender Atomökonomie ordnen (M in g/mol: \(\ce{C2H4}\) 28,05 · \(\ce{C2H5OH}\) 46,07 · \(\ce{H2O}\) 18,02 · \(\ce{CH3COOH}\) 60,05 · Ethansäureethylester 88,11 · Diethylether 74,12 · \(\ce{CH4}\) 16,04 · \(\ce{Cl2}\) 70,90 · \(\ce{CH3Cl}\) 50,49).
Ziehen Sie die Karten in die richtige Reihenfolge — mit der Tastatur: ↑/↓ verschiebt, Shift+↑/↓ wechselt nur den Fokus.
1Ethen + Wasser → Ethanol
2Ethansäure + Ethanol → Ethansäureethylester + Wasser
32 Ethanol → Diethylether + Wasser
4Ethanol → Ethen + Wasser
5Methan + Chlor → Chlormethan + Chlorwasserstoff
Addition 100 % · Veresterung 88,11/106,12 = 83,0 % · Etherbildung 74,12/92,14 = 80,4 % · Eliminierung 28,05/46,07 = 60,9 % · Substitution 50,49/86,94 = 58,1 %. Additionen verwerten alle Atome; bei den anderen Typen entsteht zwangsläufig ein Nebenprodukt.
Additionen haben immer 100 %.
Rechnen Sie die übrigen vier Quotienten aus — zwei liegen nahe beieinander.
A10
Zweistufige Synthese
AFB III
Aus Propan-1-ol soll 1,2-Dibrompropan hergestellt werden. Entwickeln Sie einen Syntheseweg: Reaktionstyp → Zwischenprodukt → Reaktionstyp → Produkt.
Klicken Sie die Bausteine in der richtigen Reihenfolge an — sie wandern nacheinander in die Plätze. Ein Klick auf einen belegten Platz gibt den Baustein zurück.
Zuerst wird Wasser eliminiert: Propan-1-ol → Propen + H₂O. An die neue Doppelbindung addiert Brom: Propen + Br₂ → 1,2-Dibrompropan. Eine Substitution im Licht würde statt zwei benachbarter Br-Atome ein Gemisch einfach bromierter Produkte liefern.
Die beiden Br-Atome sitzen an benachbarten C-Atomen — wie nach einer Addition.
Für eine Addition braucht man zuerst eine Doppelbindung.
