MINT lernen

Vier Reaktionstypen

Tausende organische Reaktionen — und doch passen fast alle in nur vier Schubladen.

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Ersetzen und Anlagern

Den Reaktionstyp erkennst du, wenn du Edukt- und Produktmoleküle vergleichst.

  • Substitution:Ein Atom oder eine Atomgruppe wird durch ein anderes ersetzt; aus zwei Molekülen entstehen zwei neue.
  • Beispiel:\(\ce{CH4 + Cl2}\) \(\ce{->[Licht] CH3Cl + HCl}\)
  • Addition:An eine Mehrfachbindung lagern sich Atome an; aus zwei Molekülen wird eines, aus C=C wird C–C.
  • Beispiel:\(\ce{CH2=CH2 + Br2}\) \(\ce{-> CH2Br-CH2Br}\)
  • Bedingungen:Licht, Erhitzen oder ein Katalysator stehen über dem Reaktionspfeil.
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Abspalten und Verknüpfen

Bei beiden Typen wird ein kleines Molekül abgespalten — der Unterschied liegt im Kohlenstoffgerüst.

  • Eliminierung:Aus einem Molekül wird ein kleines Molekül (z. B. \(\ce{H2O}\), \(\ce{HCl}\)) abgespalten; zwischen zwei C-Atomen entsteht eine Doppelbindung.
  • Beispiel:\(\ce{CH3-CH2OH}\) \(\ce{->[konz. H2SO4] CH2=CH2 + H2O}\)
  • Umkehrung:Die Eliminierung ist die Umkehrung der Addition.
  • Kondensation:Zwei Moleküle verknüpfen sich zu einem größeren; dabei wird ein kleines Molekül (meist \(\ce{H2O}\)) abgespalten.
  • Beispiel:\(\ce{2 C2H5OH}\) \(\ce{-> C2H5-O-C2H5 + H2O}\) (Diethylether)
  • Bilanz:Substitution 2 → 2, Addition 2 → 1, Eliminierung 1 → 2, Kondensation 2 → 1 großes + 1 kleines Molekül.
Merke

Reaktionstypen: Substitution ersetzt, Addition lagert an, Eliminierung spaltet ab, Kondensation verknüpft zwei Moleküle unter Abspaltung eines kleinen Moleküls.

Wähle eine Reaktion und zerlege sie Schritt für Schritt: Welche Bindungen brechen, welche Teile wandern wohin? Entscheide dann den Reaktionstyp. Auf der Zeichnung wechseln die Pfeiltasten den Schritt.

Reaktion zerlegen

Reaktionstyp:

Halte fest: Nicht das entstehende Wasser entscheidet über den Typ, sondern was mit dem Kohlenstoffgerüst passiert — ersetzt, angelagert, abgespalten oder verknüpft.

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Allgemeine Hinweise

Wasser ist kein Beweis

Entsteht Wasser, liegt nicht automatisch eine Kondensation vor — prüfe, ob wirklich zwei organische Moleküle miteinander verknüpft werden.

Moleküle zählen

Zähle die Moleküle links und rechts vom Pfeil: 2 → 1 spricht für eine Addition, 1 → 2 für eine Eliminierung.

Bedingungen notieren

Schreibe Licht, Katalysator oder Temperatur über den Pfeil — oft entscheiden erst die Bedingungen, welcher Reaktionstyp abläuft.

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