Der Weg zum Vinylchlorid
AFB I–IIChlorethen (Vinylchlorid) ist der Ausgangsstoff für den Kunststoff PVC; weltweit werden jährlich rund 40 Millionen Tonnen hergestellt. Im ersten Schritt reagiert Ethen mit Chlor zu 1,2-Dichlorethan. Im zweiten Schritt wird 1,2-Dichlorethan bei etwa 500 °C in Chlorethen und Chlorwasserstoff gespalten. Der Chlorwasserstoff wird in einer weiteren Anlage wieder zur Herstellung von 1,2-Dichlorethan genutzt.
- Nennen Sie die Reaktionstypen der Schritte 1 und 2.
- Stellen Sie die Reaktionsgleichungen beider Schritte mit Halbstrukturformeln auf.
- Berechnen Sie die Masse an Chlorethen, die theoretisch aus 1,00 t Ethen entstehen kann (M in g/mol: Ethen 28,05; Chlorethen 62,49).
- Deuten Sie die Gesamtgleichung der Schritte 1 und 2 im Hinblick auf den Reaktionstyp.
Hinweise
Hinweis zu Aufgabe a)
Hinweis zu Aufgabe b)
Hinweis zu Aufgabe c)
Hinweis zu Aufgabe d)
Erwartungshorizont
Erwartungshorizont zu Aufgabe a)
Schritt 1: Addition (2 → 1, C=C wird zu C–C). Schritt 2: Eliminierung (1 → 2, C=C entsteht, HCl wird abgespalten).
Erwartungshorizont zu Aufgabe b)
\(\ce{CH2=CH2 + Cl2 -> CH2Cl-CH2Cl}\)
\(\ce{CH2Cl-CH2Cl ->[500 °C] CH2=CHCl + HCl}\)
Erwartungshorizont zu Aufgabe c)
\(n(\text{Ethen}) = 1{,}00\cdot 10^6\,\mathrm{g} / 28{,}05\,\mathrm{g\,mol^{-1}} = 3{,}565\cdot 10^4\,\mathrm{mol}\) = \(n(\text{Chlorethen})\).
\(m = 3{,}565\cdot 10^4\,\mathrm{mol} \cdot 62{,}49\,\mathrm{g\,mol^{-1}} = 2{,}23\cdot 10^6\,\mathrm{g} = 2{,}23\,\mathrm{t}\).
Erwartungshorizont zu Aufgabe d)
Gesamt: \(\ce{CH2=CH2 + Cl2 -> CH2=CHCl + HCl}\). Formal sieht das wie eine Substitution aus (2 → 2, ein H-Atom durch Cl ersetzt, die Doppelbindung bleibt). Tatsächlich läuft die Reaktion aber über Addition und anschließende Eliminierung — die Gesamtgleichung sagt nichts über den Weg (Mechanismus) aus.
Cyclohexen aus Cyclohexanol
AFB II–IIIIm Praktikum werden 20 mL Cyclohexanol mit 5 mL konzentrierter Phosphorsäure in einer Destillationsapparatur erhitzt. Bei etwa 80–85 °C geht ein trübes Destillat über, das sich in zwei Phasen trennt. Die obere Phase wird abgetrennt, getrocknet und mit Bromwasser geprüft: Es wird rasch entfärbt.
| Stoff | Sdt. in °C | Dichte in g/cm³ |
|---|---|---|
| Cyclohexanol | 161 | 0,96 |
| Cyclohexen | 83 | 0,81 |
| Wasser | 100 | 1,00 |
- Erklären Sie, welche Beobachtungen zeigen, dass eine Eliminierung stattgefunden hat, und benennen Sie das Produkt.
- Erläutern Sie mithilfe von M3, warum beim Destillieren vor allem Cyclohexen übergeht, obwohl Cyclohexanol das größere Molekül ist.
- Begründen Sie mit dem Prinzip von Le Chatelier (Kapitel 2), warum das Abdestillieren die Ausbeute erhöht.
- Beurteilen Sie die Aussage einer Mitschülerin: „Weil Wasser abgespalten wird, ist das eine Kondensation.“
Hinweise
Hinweis zu Aufgabe a)
Hinweis zu Aufgabe b)
Hinweis zu Aufgabe c)
Hinweis zu Aufgabe d)
Erwartungshorizont
Erwartungshorizont zu Aufgabe a)
Die obere Phase entfärbt Bromwasser rasch: Sie enthält eine C=C-Doppelbindung, die im Edukt nicht vorhanden war. Zusätzlich entsteht Wasser (untere Phase, trübes Destillat). Aus einem Molekül werden zwei, eine Doppelbindung entsteht: Eliminierung. Produkt: Cyclohexen \(\ce{C6H10}\).
Erwartungshorizont zu Aufgabe b)
Cyclohexanol-Moleküle bilden über ihre O–H-Gruppen Wasserstoffbrücken; Cyclohexen hat nur Van-der-Waals-Kräfte. Deshalb siedet Cyclohexen bei 83 °C, Cyclohexanol erst bei 161 °C. Bei 80–85 °C verdampft fast nur Cyclohexen (mit etwas Wasser); Cyclohexanol bleibt im Kolben. Das Destillat trennt sich, weil Cyclohexen unpolar und leichter als Wasser ist (obere Phase).
Erwartungshorizont zu Aufgabe c)
Die Eliminierung ist eine Gleichgewichtsreaktion: \(\ce{C6H11OH <=> C6H10 + H2O}\). Durch das Abdestillieren werden die Produkte ständig entfernt; das System weicht der Störung aus, indem es Cyclohexen nachbildet — das Gleichgewicht verschiebt sich nach rechts, die Ausbeute steigt.
Erwartungshorizont zu Aufgabe d)
Die Aussage ist nicht haltbar. Wasserabspaltung allein kennzeichnet keinen Reaktionstyp: Bei einer Kondensation verknüpfen sich zwei Moleküle zu einem größeren (2 → 1 + H₂O). Hier entsteht aus einem Molekül Cyclohexanol ein kleineres Molekül mit einer neuen C=C-Doppelbindung (1 → 2) — eine Eliminierung. Entscheidend ist der Vergleich von Kohlenstoffgerüst und Molekülzahl.