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Übungen: Radikalische Substitution

Start, Kette, Abbruch — Radikale erkennen, Mechanismen formulieren und Kettenlängen deuten.

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Übungsaufgaben

Zehn Übungen zum Klicken, Zuordnen, Rechnen und Knobeln — von AFB I bis AFB III, mit einer Mix-Aufgabe aus früheren Unterkapiteln und einer Trickaufgabe. Jede Übung gibt sofort Rückmeldung; bei Schwierigkeiten helfen die gestuften Tipps.

A1
Start, Kette oder Abbruch?
AFB I

Methan reagiert im Licht auch mit Brom. Ordnen Sie die Teilschritte ein.

Ziehen Sie jede Karte in den passenden Korb — oder wählen Sie sie mit Enter aus und drücken Sie dann die Ziffer des Korbs (0 legt sie zurück).
1Startreaktion
2Kettenreaktion
3Abbruchreaktion
Start: Radikale entstehen aus einem Molekül ohne Radikal. Kette: Ein Radikal reagiert, ein neues entsteht — die Radikalzahl bleibt gleich. Abbruch: Zwei Radikale vereinigen sich, die Radikalzahl sinkt um zwei.
Zählen Sie die Radikale links und rechts.
Kette: 1 Radikal → 1 Radikal.
A2
Radikale unter der Lupe
AFB I

Entscheiden Sie, ob die Aussagen zutreffen.

5 Aussagen nacheinander. Eine falsche Einschätzung reicht — dann starten Sie die Serie mit „Neue Runde“ neu.
Aussage 1 von 5

Radikale sind neutrale Teilchen mit ungepaartem Elektron; Licht liefert nur die Energie für die Startreaktion.
Unterscheiden Sie Radikal und Ion.
Wozu dient das Licht?
A3
Radikal oder Ion?
AFB I

Geben Sie für jedes Teilchen an, ob es ein Radikal ist und ob es eine Ladung trägt.

Setzen Sie in jeder Zeile so viele Kreuze, wie zutreffen — es können mehrere, eines oder keines sein. Enter setzt und löscht.
TeilchenRadikalelektrisch geladen
\(\ce{Cl^.}\)
\(\ce{Cl-}\)
\(\ce{C2H5^.}\)
\(\ce{HBr}\)
\(\ce{Br^.}\)
\(\ce{Na+}\)
Radikale erkennt man am Punkt (ungepaartes Elektron); sie sind neutral. Ionen wie Cl⁻ oder Na⁺ haben Edelgaskonfiguration und keine ungepaarten Elektronen. HBr ist ein gewöhnliches Molekül.
Der Punkt steht für ein ungepaartes Elektron.
Kein Teilchen ist zugleich Radikal und Ion.
A4
Cyclohexan wird bromiert
AFB II

Stellen Sie den Ablauf der Bromierung von Cyclohexan dar, indem Sie die Teilschritte in eine sinnvolle Reihenfolge bringen.

Ziehen Sie die Karten in die richtige Reihenfolge — mit der Tastatur: ↑/↓ verschiebt, Shift+↑/↓ wechselt nur den Fokus.
1Licht spaltet Brom: \(\ce{Br2 -> 2 Br^.}\)
2\(\ce{Br^. + C6H12}\) \(\ce{-> HBr + C6H11^.}\)
3\(\ce{C6H11^. + Br2}\) \(\ce{-> C6H11Br + Br^.}\)
4Das neue Bromradikal greift das nächste Cyclohexan-Molekül an (Wiederholung).
5Zwei Radikale treffen aufeinander: \(\ce{Br^. + C6H11^. -> C6H11Br}\)
Start → Kettenschritt 1 (H-Atom wird abgespalten, HBr entsteht) → Kettenschritt 2 (Bromcyclohexan entsteht, Br• wird zurückgebildet) → Wiederholung → Abbruch. Die Gesamtgleichung lautet C₆H₁₂ + Br₂ → C₆H₁₁Br + HBr.
Das Cyclohexylradikal kann erst reagieren, wenn es entstanden ist.
Der Abbruch steht am Ende.
A5
Einen Kettenschritt formulieren
AFB II

Ethan reagiert im Licht mit Chlor. Stellen Sie die Gleichung des Kettenschritts auf, in dem Chlorethan entsteht.

Klicken Sie die Bausteine in der richtigen Reihenfolge an — sie wandern nacheinander in die Plätze. Ein Klick auf einen belegten Platz gibt den Baustein zurück.
Das Ethylradikal reißt aus einem Chlor-Molekül ein Atom heraus: C₂H₅• + Cl₂ → C₂H₅Cl + Cl•. Das neue Chlorradikal setzt die Kette fort — deshalb muss rechts wieder genau ein Radikal stehen.
Links und rechts steht genau ein Radikal.
HCl entsteht im anderen Kettenschritt.
A6
Wie exotherm ist die Chlorierung?
MixAFB II

Berechnen Sie die Reaktionsenthalpie von \(\ce{CH4(g) + Cl2(g) -> CH3Cl(g) + HCl(g)}\) (Kapitel 1). \(\Delta_f H^\circ\) in \(\mathrm{kJ\,mol^{-1}}\): \(\ce{CH4}\) −74,6 · \(\ce{CH3Cl}\) −81,9 · \(\ce{HCl}\) −92,3.

Rechnen Sie die Kette Schritt für Schritt: Erst wenn ein Schritt stimmt, wird der nächste freigeschaltet. Enter prüft. Dezimalzahlen mit Komma oder Punkt, negative Werte mit Minuszeichen.
  1. \(\sum \Delta_f H^\circ(\text{Produkte})\) = kJ/mol
  2. \(\sum \Delta_f H^\circ(\text{Edukte})\) = kJ/mol
  3. \(\Delta_r H^\circ\) = kJ/mol
\(\Delta_r H^\circ = (-81{,}9 - 92{,}3) - (-74{,}6 + 0) = -99{,}6\,\mathrm{kJ\,mol^{-1}}\). Chlor ist ein Element (\(\Delta_f H^\circ = 0\)). Die Reaktion ist deutlich exotherm — bei starker Belichtung kann ein Methan-Chlor-Gemisch explodieren.
Elemente im Standardzustand haben ΔfH° = 0.
\(\Delta_r H^\circ = \sum \Delta_f H^\circ(\text{P}) - \sum \Delta_f H^\circ(\text{E})\).
A7
Ein fehlerhafter Mechanismus
AFB II

Ein Schüler hat den Mechanismus der Bromierung von Propan notiert. Überprüfen Sie jede Zeile.

In diesem Text stecken Fehler. Klicken Sie genau die falschen Zeilen an — die richtigen müssen stehen bleiben.
Radikalische Mechanismen: Start = Homolyse, jede Kettenreaktion enthält links und rechts ein Radikal, jeder Abbruch vereinigt zwei Radikale.
Prüfen Sie in jeder Zeile die Zahl der Radikale.
Drei Zeilen sind falsch.
A8
Wie viel Produkt pro Lichtquant?
TrickAFB III

Ein Lichtquant (Photon) spaltet ein Chlor-Molekül. Jedes entstandene Chlorradikal durchläuft im Mittel 5 000 Kettenzyklen, bevor die Kette abbricht; in jedem Zyklus entsteht ein Molekül Chlormethan. Bestimmen Sie, wie viele Chlormethan-Moleküle im Mittel je absorbiertem Photon entstehen.

Rechnen Sie selbst und tragen Sie das Ergebnis ein — Enter prüft direkt. Dezimalzahlen mit Komma oder Punkt.
Moleküle
10 000: Ein Photon liefert zwei Chlorradikale, jedes startet eine eigene Kette mit 5 000 Zyklen. Man spricht von einer Quantenausbeute von 10 000 — ein Kennzeichen von Kettenreaktionen.
Wie viele Radikale entstehen bei der Homolyse eines Cl₂-Moleküls?
Jedes Startradikal trägt eine eigene Kette.
A9
Sauerstoff bremst die Kette
AFB III

Schon wenig Sauerstoff im Gasgemisch verlangsamt die Chlorierung von Methan stark. O₂ reagiert mit Methylradikalen zu wenig reaktiven Teilchen, die keine Kette fortsetzen. Erklären Sie die starke Wirkung, indem Sie alle zutreffenden Aussagen markieren.

Mehrere Antworten sind richtig. Markieren Sie alle zutreffenden und klicken Sie dann auf „Prüfen“.
Stoffe, die Radikale abfangen, heißen Inhibitoren (Radikalfänger). Weil jede Kette Tausende Produktmoleküle liefern könnte, wirkt jedes abgefangene Radikal tausendfach — kleine Mengen reichen.
Was geschieht mit der Kette, wenn ihr Radikal verschwindet?
Drei Aussagen stimmen.
A10
Abbruch bei Propan
AFB III

Bei der Chlorierung von Propan entstehen die Radikale Cl•, CH₃–CH₂–CH₂• (Propyl) und CH₃–CH•–CH₃ (2-Propyl). Ermitteln Sie, welches Abbruchprodukt aus welchem Radikalpaar entsteht.

Verknüpfen Sie die C-Atome, die das ungepaarte Elektron tragen.
Zwei 2-Propylreste ergeben eine Kette mit vier C-Atomen und zwei Methylgruppen.