Licht startet die Reaktion
Methan und Chlor reagieren im Dunkeln nicht — erst Licht löst die Reaktion aus.
- Halogenierung:Alkane reagieren mit Chlor oder Brom zu Halogenalkanen; ein H-Atom wird durch ein Halogenatom ersetzt.
- Gesamtgleichung:\(\ce{CH4 + Cl2}\) \(\ce{->[Licht] CH3Cl + HCl}\) (Chlormethan und Chlorwasserstoff)
- Beobachtung:Mit Brom: Die braune Farbe verschwindet nur im Licht; feuchtes Indikatorpapier über dem Gemisch färbt sich rot (\(\ce{HBr}\)).
- Radikal:Teilchen mit einem ungepaarten Elektron, geschrieben mit Punkt: \(\ce{Cl^.}\), \(\ce{CH3^.}\) (Methylradikal).
- Homolyse:Licht spaltet die Cl–Cl-Bindung so, dass jedes Atom ein Elektron des Bindungspaars behält.
- Reaktivität:Radikale sind sehr reaktionsfreudig und reagieren mit fast jedem Teilchen, das sie treffen.
Die Kettenreaktion
Der Reaktionsmechanismus zerlegt die Gesamtreaktion in drei Arten von Schritten.
- Startreaktion:\(\ce{Cl2 ->[Licht] 2 Cl^.}\)
- Kettenreaktion 1:\(\ce{Cl^. + CH4}\) \(\ce{-> HCl + CH3^.}\)
- Kettenreaktion 2:\(\ce{CH3^. + Cl2}\) \(\ce{-> CH3Cl + Cl^.}\) — das neue Chlorradikal setzt die Kette fort.
- Abbruchreaktionen:Zwei Radikale verbinden sich: \(\ce{Cl^. + Cl^. -> Cl2}\), \(\ce{CH3^. + CH3^. -> C2H6}\) (Ethan), \(\ce{CH3^. + Cl^. -> CH3Cl}\).
- Kettenlänge:Ein einziges Startradikal kann viele Tausend Kettenschritte auslösen.
Radikalische Substitution: Licht spaltet Halogenmoleküle in Radikale, die in einer Kettenreaktion H-Atome des Alkans durch Halogenatome ersetzen.
Im Kolben sind Methan und Chlor. Schalte das Licht ein und starte mit ▶ — oder gehe mit „Einzelschritt“ von Reaktion zu Reaktion. Beobachte, was passiert, wenn du das Licht wieder ausschaltest.
Halte fest: Licht wird nur für die Startreaktion gebraucht; jedes Radikal löst eine Kette aus, die erst endet, wenn zwei Radikale aufeinandertreffen oder kein Chlor mehr da ist.
Allgemeine Hinweise
Punkt ist keine Ladung
Das Chlorradikal \(\ce{Cl^.}\) ist ungeladen und hat ein ungepaartes Elektron — verwechsle es nicht mit dem Chlorid-Ion \(\ce{Cl-}\).
Ethan verrät den Mechanismus
Spuren von Ethan im Produktgemisch können nur durch den Abbruch zweier Methylradikale entstehen — ein Beleg für den Radikalmechanismus.
Kettenschritt richtig bilanzieren
In jedem Kettenschritt steht links und rechts genau ein Radikal; bei der Start- und der Abbruchreaktion ändert sich die Zahl der Radikale.