Haupt- und Nebenprodukte vorhersagen, zählen, trennen — wenn aus denselben Edukten mehrere Stoffe entstehen.
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Übungsaufgaben
Zehn Übungen zum Klicken, Zuordnen, Rechnen und Knobeln — von AFB I bis AFB III, mit einer Mix-Aufgabe aus früheren Unterkapiteln und einer Trickaufgabe. Jede Übung gibt sofort Rückmeldung; bei Schwierigkeiten helfen die gestuften Tipps.
A1
Was entsteht im belichteten Methan-Chlor-Gemisch?
AFB I
Ordnen Sie die Stoffe ein.
Ziehen Sie jede Karte in den passenden Korb — oder wählen Sie sie mit Enter aus und drücken Sie dann die Ziffer des Korbs (0 legt sie zurück).
1kann entstehen
2entsteht nicht
Mehrfachsubstitution liefert alle Chlormethane und Chlorwasserstoff; Ethan entsteht in Spuren durch den Abbruch zweier Methylradikale. Wasserstoff, Methanol (kein Sauerstoff im Gemisch) und Ethen (keine Eliminierung) entstehen nicht.
Denken Sie an Ketten- und Abbruchreaktionen.
Drei Stoffe entstehen nicht.
A2
Edukte und Bedingungen
AFB I
Ordnen Sie jedem Ansatz das Hauptprodukt zu.
Klicken Sie links einen Eintrag an und dann rechts den passenden — es entsteht eine Verbindungslinie. Mit der Tastatur: Enter zum Auswählen, ↑/↓ zum Wandern.
Wie bei Ethanol konkurrieren bei Propan-1-ol Kondensation (niedrigere Temperatur, Ether) und Eliminierung (höhere Temperatur, Alken). Ein Alkan-Überschuss hält den Anteil mehrfach halogenierter Produkte klein. Die Addition von Brom an Ethen verläuft ohne Konkurrenz.
Temperatur entscheidet bei Alkanol + Schwefelsäure.
Der Überschuss des Alkans begünstigt die Einfachsubstitution.
A3
Haupt- und Nebenprodukte
AFB I
Entscheiden Sie, ob die Aussagen zutreffen.
5 Aussagen nacheinander. Eine falsche Einschätzung reicht — dann starten Sie die Serie mit „Neue Runde“ neu.
Aussage 1 von 5
Konkurrierende Reaktionen laufen gleichzeitig ab — Bedingungen verschieben nur die Anteile.
Was sagt eine Gleichung über Mengen aus?
Destillation trennt nach Siedetemperaturen.
A4
Monochlorierung längerer Alkane
AFB II
Im einfachen Modell ist jedes H-Atom gleich reaktiv. Ermitteln Sie die Zahl der verschiedenen Monochlorierungsprodukte und den statistischen Anteil des 1-Chlor-Produkts.
Füllen Sie alle Felder aus und prüfen Sie dann. Enter in einem Feld prüft ebenfalls. Dezimalzahlen mit Komma oder Punkt.
Alkan
Anzahl Monochlorprodukte
Anteil 1-Chlor-Produkt in %
Pentan
Hexan
2-Methylbutan
Pentan: C-1/C-5 (6 H), C-2/C-4 (4 H), C-3 (2 H) → 3 Produkte, 6/12 = 50 %. Hexan: C-1/C-6 (6 H), C-2/C-5 (4 H), C-3/C-4 (4 H) → 3 Produkte, 6/14 = 42,9 %. 2-Methylbutan: 6 H an den beiden Methylgruppen von C-2 (→ 1-Chlor-2-methylbutan), 1 H an C-2, 2 H an C-3, 3 H an C-4 → 4 Produkte, 6/12 = 50 %.
Anteil = Zahl der passenden H-Atome / Zahl aller H-Atome.
A5
Ausbeute trotz Konkurrenz
AFB II
Aus 16,0 g Methan werden nach der Chlorierung 20,2 g reines Chlormethan isoliert. Berechnen Sie die Ausbeute (M in g/mol: \(\ce{CH4}\) 16,04 · \(\ce{CH3Cl}\) 50,49).
Rechnen Sie die Kette Schritt für Schritt: Erst wenn ein Schritt stimmt, wird der nächste freigeschaltet. Enter prüft. Dezimalzahlen mit Komma oder Punkt, negative Werte mit Minuszeichen.
\(n(\ce{CH4})\) =mol
\(m_{\text{theor}}(\ce{CH3Cl})\) =g
Ausbeute =%
\(n = 16{,}0/16{,}04 = 0{,}998\,\mathrm{mol}\); \(m_{\text{theor}} = 0{,}998\cdot 50{,}49 = 50{,}4\,\mathrm{g}\); Ausbeute \(= 20{,}2/50{,}4 = 40{,}1\,\%\). Ein Teil des Methans bleibt unumgesetzt, ein anderer wird mehrfach chloriert — Nebenprodukte senken die Ausbeute.
Ein Gemisch aus Ethanol und konzentrierter Schwefelsäure hat eine Weile reagiert und wird nun langsam weiter erwärmt. Vergleichen Sie die Siedetemperaturen und ordnen Sie die Stoffe in der Reihenfolge, in der sie entweichen.
Ziehen Sie die Karten in die richtige Reihenfolge — mit der Tastatur: ↑/↓ verschiebt, Shift+↑/↓ wechselt nur den Fokus.
1Ethen (−104 °C)
2Diethylether (35 °C)
3Ethanol (78 °C)
4Wasser (100 °C)
5Schwefelsäure (337 °C)
Ethen ist bei Raumtemperatur gasförmig und entweicht sofort, Diethylether destilliert als Erstes der Flüssigkeiten. Schwefelsäure bleibt im Kolben zurück; sie bindet zudem das Wasser. Die unterschiedlichen Siedetemperaturen ermöglichen die Trennung der Konkurrenzprodukte.
Niedrige Siedetemperatur = entweicht früh.
Ein Stoff ist schon bei Raumtemperatur gasförmig.
A7
Stoßtheorie erklärt den Überschuss
MixAFB II
Erklären Sie mit der Stoßtheorie (Kapitel 2), warum ein großer Methan-Überschuss vor allem Chlormethan liefert, indem Sie die Lücken füllen.
Wort anklicken, dann Lücke anklicken (oder umgekehrt) — mit Tab und Enter geht es genauso. Ein Klick auf eine gefüllte Lücke legt das Wort zurück.
Ist Methan im großen Überschuss, bestehen die Teilchen im Gasraum überwiegend aus . Damit ein Chlorradikal reagiert, braucht es einen mit einem Molekül. Ein Stoß mit Methan ist daher viel als einer mit den wenigen . Die bleibt selten.
Die Reaktionsgeschwindigkeit hängt von der Konzentration der Stoßpartner ab. Solange kaum Chlormethan vorliegt, treffen die Radikale fast nur Methan — Chlormethan wird Hauptprodukt.
Welche Teilchen trifft ein Chlorradikal am häufigsten?
Zwei Wörter bleiben übrig.
A8
Fünf C-Atome, aber nur ein Produkt?
TrickAFB III
2,2-Dimethylpropan \(\ce{C(CH3)4}\) hat fünf C-Atome und zwölf H-Atome. Bestimmen Sie die Zahl der verschiedenen Monochlorierungsprodukte.
Rechnen Sie selbst und tragen Sie das Ergebnis ein — Enter prüft direkt. Dezimalzahlen mit Komma oder Punkt.
Produkt(e)
Eines: 1-Chlor-2,2-dimethylpropan. Das zentrale C-Atom trägt kein H-Atom, alle zwölf H-Atome sitzen gleichwertig an vier Methylgruppen. Hier gibt es keine Konkurrenz zwischen Isomeren — nur die Mehrfachchlorierung bleibt als Nebenreaktion.
Welche C-Atome tragen überhaupt H-Atome?
Die vier Methylgruppen sind gleichwertig.
A9
Gezielt Dichlormethan herstellen
AFB III
Ein Betrieb möchte möglichst viel Dichlormethan (Lösemittel) und wenig Trichlor- und Tetrachlormethan erhalten. Beurteilen Sie die Vorschläge und markieren Sie alle sinnvollen.
Mehrere Antworten sind richtig. Markieren Sie alle zutreffenden und klicken Sie dann auf „Prüfen“.
Dichlormethan entsteht aus Chlormethan. Geht man von Chlormethan aus, führt es zurück und hält Chlor knapp, entsteht wenig Weiterchloriertes. Chlorüberschuss begünstigt CHCl₃/CCl₄; im Dunkeln läuft gar nichts, und aus CCl₄ kann durch Substitution mit Chlor kein Dichlormethan werden.
Aus welchem Stoff entsteht Dichlormethan direkt?
Eine radikalische Chlorierung kann keine Cl-Atome entfernen.
A10
Ein Verfahren für Chlormethan
AFB III
Entwickeln Sie ein Verfahren, das möglichst reines Chlormethan liefert (Sdt.: Methan −162 °C, Chlorwasserstoff −85 °C, Chlormethan −24 °C, Dichlormethan 40 °C).
Klicken Sie die Bausteine in der richtigen Reihenfolge an — sie wandern nacheinander in die Plätze. Ein Klick auf einen belegten Platz gibt den Baustein zurück.
Der Methanüberschuss unterdrückt die Mehrfachsubstitution. Chlorwasserstoff löst sich sehr gut in Wasser. Bei −30 °C kondensiert Chlormethan (und etwaiges Dichlormethan, das man anschließend abdestilliert), Methan bleibt gasförmig und wird wiederverwendet.
Erst die Reaktion, dann die Trennung, zuletzt das Recycling.
