Ein Produktgemisch entsteht
Laufen aus denselben Edukten mehrere Reaktionen nebeneinander ab, konkurrieren sie um die Edukte.
- Mehrfachsubstitution:Chlormethan reagiert selbst mit Chlorradikalen weiter: \(\ce{CH3Cl + Cl2}\) \(\ce{-> CH2Cl2 + HCl}\) usw. bis \(\ce{CCl4}\).
- Produktgemisch:\(\ce{CH3Cl}\), \(\ce{CH2Cl2}\), \(\ce{CHCl3}\), \(\ce{CCl4}\) und \(\ce{HCl}\) entstehen nebeneinander.
- Hauptprodukt:das Produkt mit dem größten Anteil; alle übrigen sind Nebenprodukte.
- Mengenverhältnis:Methan im Überschuss → vor allem Chlormethan; Chlor im Überschuss → mehrfach chlorierte Produkte.
- Trennung:durch Destillation, denn die Siedetemperaturen unterscheiden sich: −24 °C, 40 °C, 61 °C, 77 °C.
- Isomere:Propan liefert 1-Chlorpropan und 2-Chlorpropan — sechs H-Atome sitzen an den äußeren C-Atomen, zwei am mittleren.
Die Temperatur entscheidet
Ethanol reagiert mit konzentrierter Schwefelsäure je nach Temperatur auf zwei verschiedenen Wegen.
- Um 140 °C:Kondensation zweier Ethanol-Moleküle: \(\ce{2 C2H5OH}\) \(\ce{-> C2H5-O-C2H5 + H2O}\) (Diethylether)
- Um 170 °C:Eliminierung von Wasser: \(\ce{C2H5OH}\) \(\ce{-> CH2=CH2 + H2O}\) (Ethen)
- Konkurrenz:Beide Reaktionen laufen nebeneinander ab; die Temperatur legt fest, welche überwiegt.
- Schwefelsäure:wirkt als Katalysator und bindet das entstehende Wasser.
Konkurrierende Reaktionen: Aus denselben Edukten entstehen mehrere Produkte; Mengenverhältnis und Temperatur bestimmen das Hauptprodukt.
Wähle oben eine Reaktion und verschiebe den Regler. Die 100 Kästchen zeigen, wie sich das Gemisch zusammensetzt; das Hauptprodukt ist markiert.
Halte fest: Eine Reaktionsgleichung zeigt nur einen Weg — welches Produkt überwiegt, entscheiden die Bedingungen.
Allgemeine Hinweise
Kein reiner Stoff
Nach einer radikalischen Substitution liegt immer ein Gemisch vor; die Gleichung mit einem einzigen Produkt beschreibt nur das Hauptprodukt.
Überschuss gezielt nutzen
Soll vor allem Chlormethan entstehen, setzt man Methan im großen Überschuss ein und führt das unverbrauchte Methan zurück.
Temperatur gehört zur Gleichung
Bei Ethanol und Schwefelsäure ist das Produkt erst durch die Temperatur festgelegt — gib sie über dem Reaktionspfeil an.