Konstitution und cis-trans: Übungen – Chemie Grundkurs

A1

Wer hat cis-trans-Isomere?

AFB I

Geben Sie alle Verbindungen an, die als cis- und trans-Isomer vorkommen.

Mehrere Antworten sind richtig. Markieren Sie alle zutreffenden und klicken Sie dann auf „Prüfen“.

Voraussetzung: Jedes C-Atom der Doppelbindung trägt zwei verschiedene Substituenten. Propen und 1,1-Dichlorethen haben ein C-Atom mit zwei H- bzw. zwei Cl-Atomen, 2-Methylbut-2-en ein C-Atom mit zwei Methylgruppen.

Prüfen Sie beide C-Atome der Doppelbindung einzeln.

Zwei gleiche Substituenten an einem C-Atom verhindern cis-trans-Isomerie.

A2

Welche Art von Isomerie?

AFB I

Ordnen Sie die Stoffpaare ein.

Ziehen Sie jede Karte in den passenden Korb — oder wählen Sie sie mit Enter aus und drücken Sie dann die Ziffer des Korbs (0 legt sie zurück).

1Gerüstisomere

2Stellungsisomere

3cis-trans-Isomere

4keine Isomere

Gerüstisomere unterscheiden sich in der Verzweigung der Kette, Stellungsisomere in der Position der Gruppe oder Doppelbindung. Hexan (C₆H₁₄) und Cyclohexan (C₆H₁₂) haben verschiedene Summenformeln — keine Isomere.

Prüfen Sie zuerst, ob die Summenformeln gleich sind.

Ändert sich die Kette oder nur die Position?

A3

Isomere auf dem Prüfstand

AFB I

Entscheiden Sie, ob die Aussagen zutreffen.

5 Aussagen nacheinander. Eine falsche Einschätzung reicht — dann starten Sie die Serie mit „Neue Runde“ neu.

Aussage 1 von 5

Konstitutionsisomere unterscheiden sich in der Verknüpfung, cis-trans-Isomere nur in der räumlichen Anordnung an der starren Doppelbindung.

Unterscheiden Sie Verknüpfung (Konstitution) und räumliche Anordnung.

Denken Sie an die Oberfläche der Moleküle.

A4

Isomere zählen

AFB II

Ermitteln Sie die Anzahl der Konstitutionsisomere (ohne Ringe, ohne cis-trans).

Füllen Sie alle Felder aus und prüfen Sie dann. Enter in einem Feld prüft ebenfalls. Dezimalzahlen mit Komma oder Punkt.

Summenformel	Stoffklasse	Anzahl
\(\ce{C5H12}\)	Alkane
\(\ce{C6H14}\)	Alkane
\(\ce{C4H9Cl}\)	Chloralkane
\(\ce{C3H6Cl2}\)	Dichloralkane

C₅H₁₂: Pentan, 2-Methylbutan, 2,2-Dimethylpropan. C₆H₁₄: Hexan, 2-Methylpentan, 3-Methylpentan, 2,2- und 2,3-Dimethylbutan. C₄H₉Cl: 1- und 2-Chlorbutan, 1-Chlor-2-methylpropan, 2-Chlor-2-methylpropan. C₃H₆Cl₂: 1,1-, 1,2-, 1,3- und 2,2-Dichlorpropan.

Beginnen Sie mit der längsten Kette und kürzen Sie sie schrittweise.

Achtung vor doppelt Gezähltem: 4-Methylpentan ist dasselbe wie 2-Methylpentan.

A5

Verzweigung und Siedetemperatur

AFB II

Vergleichen Sie die Moleküle und ordnen Sie die Stoffe nach steigender Siedetemperatur.

Ziehen Sie die Karten in die richtige Reihenfolge — mit der Tastatur: ↑/↓ verschiebt, Shift+↑/↓ wechselt nur den Fokus.

1Butan (C₄H₁₀)

22,2-Dimethylpropan (C₅H₁₂)

32-Methylbutan (C₅H₁₂)

4Pentan (C₅H₁₂)

5Hexan (C₆H₁₄)

Siedetemperaturen: Butan −0,5 °C · 2,2-Dimethylpropan 10 °C · 2-Methylbutan 28 °C · Pentan 36 °C · Hexan 69 °C. Bei gleicher Summenformel gilt: je kugeliger, desto kleiner die Oberfläche und desto schwächer die Van-der-Waals-Kräfte. Butan hat weniger Elektronen als alle C₅-Isomere.

Vergleichen Sie zuerst die Summenformeln, dann die Form.

2,2-Dimethylpropan ist fast kugelförmig.

A6

Warum die Doppelbindung sperrt

AFB II

Erklären Sie, warum es von But-2-ensäure zwei verschiedene Stoffe gibt, indem Sie die Lücken füllen.

Wort anklicken, dann Lücke anklicken (oder umgekehrt) — mit Tab und Enter geht es genauso. Ein Klick auf eine gefüllte Lücke legt das Wort zurück.

Die beiden C-Atome in der Mitte sind durch eine verbunden. Um die Molekülhälften gegeneinander zu drehen, müsste eine der beiden Bindungen — dafür reicht die bei Raumtemperatur nicht aus. cis- und trans-Form unterscheiden sich deshalb dauerhaft in der der Atome; man kann beide Stoffe getrennt .

Bei Einfachbindungen genügt die Wärmebewegung für ständige Drehung — dort gibt es keine cis-trans-Isomere. Die Summenformel ist bei beiden Formen gleich.

Was müsste bei einer Drehung um C=C passieren?

Zwei Wörter bleiben übrig.

A7

Isomere über Stoffklassen hinweg

MixAFB II

Isomere können sogar zu verschiedenen Stoffklassen gehören (5.1.1, 5.1.3). Ordnen Sie jedem Stoff links ein Isomer rechts zu.

Klicken Sie links einen Eintrag an und dann rechts den passenden — es entsteht eine Verbindungslinie. Mit der Tastatur: Enter zum Auswählen, ↑/↓ zum Wandern.

Gemeinsame Summenformeln: C₄H₁₀O, C₄H₈O₂, C₃H₆O, C₃H₇Br, C₂H₆O. Alkanole und Ether, Carbonsäuren und Ester sowie Alkanale und Alkanone sind jeweils isomer — die funktionelle Gruppe ist eine andere, die Summenformel dieselbe.

Bestimmen Sie für jeden Stoff die Summenformel.

Alkanol ↔ Ether, Carbonsäure ↔ Ester, Aldehyd ↔ Keton.

A8

Zwei Doppelbindungen

TrickAFB III

Hexa-2,4-dien \(\ce{CH3-CH=CH-CH=CH-CH3}\) besitzt zwei Doppelbindungen, die jeweils cis oder trans sein können. Man könnte also 2 · 2 = 4 Stoffe erwarten. Begründen Sie, wie viele verschiedene Stoffe es tatsächlich gibt, und geben Sie die Anzahl an.

Rechnen Sie selbst und tragen Sie das Ergebnis ein — Enter prüft direkt. Dezimalzahlen mit Komma oder Punkt.

Stoffe

Es sind drei: trans/trans, cis/cis und cis/trans. Das Molekül ist symmetrisch gebaut — „cis an C-2, trans an C-4“ und „trans an C-2, cis an C-4“ beschreiben dasselbe Molekül, nur von der anderen Seite nummeriert.

Schreiben Sie alle vier Kombinationen auf und drehen Sie das Molekül in Gedanken um 180°.

Die Kette ist von beiden Enden gleich gebaut.

A9

Rund um But-1-en

AFB III

But-1-en hat die Summenformel \(\ce{C4H8}\). Untersuchen Sie die Verbindungen und kreuzen Sie an, was zutrifft.

Setzen Sie in jeder Zeile so viele Kreuze, wie zutreffen — es können mehrere, eines oder keines sein. Enter setzt und löscht.

Verbindung	Konstitutionsisomer von But-1-en	cis-trans-Isomerie möglich
But-2-en \(\ce{CH3-CH=CH-CH3}\)
2-Methylpropen \(\ce{(CH3)2C=CH2}\)
Cyclobutan \(\ce{C4H8}\) (Ring)
Buta-1,3-dien \(\ce{CH2=CH-CH=CH2}\)
Butan \(\ce{C4H10}\)

But-2-en, 2-Methylpropen und Cyclobutan haben die Summenformel C₄H₈ — sogar ein Ring ohne Doppelbindung ist ein Isomer eines Alkens. Nur But-2-en trägt an beiden Doppelbindungs-C-Atomen verschiedene Substituenten. Butadien (C₄H₆) und Butan (C₄H₁₀) haben andere Summenformeln.

Vergleichen Sie zuerst die Summenformeln.

Ein Ring „verbraucht“ genauso zwei H-Atome wie eine Doppelbindung.

A10

Den vollständigen Namen bauen

AFB III

Entwickeln Sie den vollständigen Namen des abgebildeten Alkens (Doppelbindung violett).

Klicken Sie die Bausteine in der richtigen Reihenfolge an — sie wandern nacheinander in die Plätze. Ein Klick auf einen belegten Platz gibt den Baustein zurück.

Sechs C-Atome in der Kette (Hex-), Doppelbindung zwischen C-2 und C-3 (Nummerierung vom näheren Ende) und die beiden Kettenreste stehen auf derselben Seite: cis-Hex-2-en.

Zählen Sie alle Linienenden und Knicke.

Liegen die beiden Kettenreste an der Doppelbindung auf derselben Seite?

Übungen: Konstitution und cis-trans

Übungsaufgaben