Konstitution und cis-trans

Dieselbe Summenformel kann zu mehreren Molekülen gehören — und damit zu verschiedenen Stoffen.

• Isomere:Verbindungen mit gleicher Summenformel, aber verschiedener Struktur — eigene Stoffe mit eigenen Eigenschaften.
• Konstitution:die Reihenfolge, in der die Atome miteinander verknüpft sind.
• Konstitutionsisomere:gleiche Summenformel, andere Verknüpfung der Atome.
• Gerüstisomere:unverzweigte oder verzweigte Kette: Butan und 2-Methylpropan (\(\ce{C4H10}\)).
• Stellungsisomere:funktionelle Gruppe oder Doppelbindung an anderer Stelle: But-1-en und But-2-en (\(\ce{C4H8}\)).
• Verzweigung:kompakteres Molekül, kleinere Oberfläche → schwächere Van-der-Waals-Kräfte → niedrigere Siedetemperatur.

Auch bei gleicher Verknüpfung kann es zwei Stoffe geben — wenn eine Doppelbindung die Drehung verhindert.

• Einfachbindung:C–C frei drehbar; alle Drehstellungen gehören zu demselben Stoff.
• Doppelbindung:C=C ist starr — für eine Drehung müsste eine der beiden Bindungen aufbrechen.
• cis / trans:cis = gleiche Substituenten auf derselben Seite der Doppelbindung, trans = auf gegenüberliegenden Seiten.
• Voraussetzung:jedes C-Atom der Doppelbindung trägt zwei verschiedene Substituenten (Propen hat daher keine cis-trans-Isomere).
• Beispiel:cis-1,2-Dichlorethen siedet bei 60 °C, trans-1,2-Dichlorethen bei 48 °C — beide \(\ce{C2H2Cl2}\).

Fasse die rechte Molekülhälfte (oder den Griff) und ziehe nach oben oder unten, um sie um die C–C-Achse zu drehen (Tastatur: Molekül fokussieren, Pfeiltasten drehen, Pos1 zurück). Vergleiche Einfach- und Doppelbindung.

Halte fest: Um die Einfachbindung dreht sich alles frei — um die Doppelbindung nicht. Deshalb sind cis- und trans-1,2-Dichlorethen zwei verschiedene Stoffe, die „cis- und trans-Stellungen“ von 1,2-Dichlorethan dagegen nicht.