Sechs Pentene
AFB I–IIBeim Cracken von Erdöl fallen Gemische von Alkenen mit der Summenformel \(\ce{C5H10}\) an. M1 enthält sechs dieser Pentene.
| Stoff | Halbstrukturformel | Sdt. in °C |
|---|---|---|
| Pent-1-en | \(\ce{CH2=CH-CH2-CH2-CH3}\) | 30 |
| cis-Pent-2-en | \(\ce{CH3-CH=CH-CH2-CH3}\) | 37 |
| trans-Pent-2-en | \(\ce{CH3-CH=CH-CH2-CH3}\) | 36 |
| 2-Methylbut-1-en | \(\ce{CH2=C(CH3)-CH2-CH3}\) | 31 |
| 3-Methylbut-1-en | \(\ce{CH2=CH-CH(CH3)-CH3}\) | 20 |
| 2-Methylbut-2-en | \(\ce{(CH3)2C=CH-CH3}\) | 39 |
- Nennen Sie zu Pent-1-en je ein Stellungsisomer und ein Gerüstisomer aus M1.
- Zeichnen Sie die Skelettformeln von cis- und trans-Pent-2-en.
- Begründen Sie, warum es von 2-Methylbut-2-en keine cis-trans-Isomere gibt.
- Entnehmen Sie M1 das Penten mit der niedrigsten Siedetemperatur und erklären Sie diesen Wert im Vergleich zu Pent-1-en.
Hinweise
Hinweis zu Aufgabe a)
Hinweis zu Aufgabe b)
Hinweis zu Aufgabe c)
Hinweis zu Aufgabe d)
Erwartungshorizont
Erwartungshorizont zu Aufgabe a)
Stellungsisomer: cis- oder trans-Pent-2-en (Doppelbindung an C-2 statt C-1). Gerüstisomer: 2-Methylbut-1-en oder 3-Methylbut-1-en (verzweigte Kette); 2-Methylbut-2-en unterscheidet sich in Gerüst und Lage.
Erwartungshorizont zu Aufgabe b)
cis: Methylgruppe und Ethylgruppe auf derselben Seite der Doppelbindung (Kette „geknickt“). trans: auf gegenüberliegenden Seiten (Kette gestreckt, zickzack).
Erwartungshorizont zu Aufgabe c)
An C-2 sitzen zwei gleiche Substituenten (zwei Methylgruppen). Vertauscht man sie gedanklich, entsteht dasselbe Molekül — es gibt keine zwei unterscheidbaren Anordnungen.
Erwartungshorizont zu Aufgabe d)
3-Methylbut-1-en, 20 °C (Pent-1-en: 30 °C). Beide sind \(\ce{C5H10}\) mit gleicher Elektronenzahl. Durch die Verzweigung ist das Molekül kompakter und hat eine kleinere Oberfläche, die Van-der-Waals-Kräfte zwischen den Molekülen sind schwächer.
Fettsäuren mit Knick
AFB II–IIIÖlsäure ist die häufigste Fettsäure in Olivenöl. Sie besitzt 18 C-Atome und eine Doppelbindung zwischen C-9 und C-10 in cis-Anordnung. Beim teilweisen Härten von Pflanzenölen (Addition von Wasserstoff) entsteht als Nebenprodukt auch das trans-Isomer Elaidinsäure. „Transfette“ erhöhen nachweislich das Risiko von Herz-Kreislauf-Erkrankungen; in der EU darf Lebensmittelfett seit 2021 höchstens 2 g Transfettsäuren je 100 g Fett enthalten.
| Fettsäure | Summenformel | Doppelbindung | Schmelztemperatur in °C |
|---|---|---|---|
| Ölsäure | \(\ce{C18H34O2}\) | cis (C-9) | 13 |
| Elaidinsäure | \(\ce{C18H34O2}\) | trans (C-9) | 45 |
| Stearinsäure | \(\ce{C18H36O2}\) | keine | 69 |
- Beschreiben Sie anhand von M2 den Unterschied im Molekülbau von Ölsäure und Elaidinsäure.
- Erklären Sie die unterschiedlichen Schmelztemperaturen von Ölsäure und Elaidinsäure.
- Überprüfen Sie, ob die Schmelztemperatur der Stearinsäure zu Ihrer Erklärung passt.
- Nehmen Sie Stellung zur Aussage eines Margarineherstellers: „Unser Fett ist pflanzlich — also gesund.“
Hinweise
Hinweis zu Aufgabe a)
Hinweis zu Aufgabe b)
Hinweis zu Aufgabe c)
Hinweis zu Aufgabe d)
Erwartungshorizont
Erwartungshorizont zu Aufgabe a)
Gleiche Summenformel und gleiche Verknüpfung (cis-trans-Isomere). In der Ölsäure liegen beide Kettenreste auf derselben Seite der Doppelbindung — die Kette hat dort einen Knick. In der Elaidinsäure liegen sie gegenüber — die Kette ist annähernd gestreckt wie eine gesättigte Kette.
Erwartungshorizont zu Aufgabe b)
Gestreckte Elaidinsäure-Moleküle können sich eng und über die ganze Länge aneinanderlegen; die Van-der-Waals-Kräfte sind groß, der Feststoff schmilzt erst bei 45 °C. Die geknickten Ölsäure-Moleküle lassen sich nur locker packen, die Kontaktfläche ist kleiner — Schmelztemperatur 13 °C (bei Raumtemperatur flüssig).
Erwartungshorizont zu Aufgabe c)
Stearinsäure ist gesättigt; ihre Kette ist frei drehbar und liegt im Feststoff gestreckt vor — noch regelmäßiger als bei Elaidinsäure und mit zwei H-Atomen mehr. Die höchste Schmelztemperatur (69 °C) bestätigt die Erklärung: Je gestreckter und regelmäßiger, desto dichter die Packung und desto höher die Schmelztemperatur.
Erwartungshorizont zu Aufgabe d)
Pflanzliche Herkunft allein sagt wenig: Wird Pflanzenöl teilweise gehärtet, können trans-Fettsäuren entstehen, die gesundheitlich ungünstig sind. Entscheidend ist die Zusammensetzung (Anteil cis-ungesättigter, gesättigter und trans-Fettsäuren). Seit 2021 begrenzt die EU den Transfettanteil; moderne Margarinen werden meist ohne Teilhärtung hergestellt. Die Aussage ist daher so pauschal nicht haltbar, ein Blick auf Verarbeitung und Fettsäuremuster ist nötig.