Namen bauen, Polarität einschätzen, Siedetemperaturen deuten — und dem Ozonloch auf die Spur kommen.
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Übungsaufgaben
Zehn Übungen zum Klicken, Zuordnen, Rechnen und Knobeln — von AFB I bis AFB III, mit einer Mix-Aufgabe aus früheren Unterkapiteln und einer Trickaufgabe. Jede Übung gibt sofort Rückmeldung; bei Schwierigkeiten helfen die gestuften Tipps.
A1
Name und Formel
AFB I
Ordnen Sie jedem Namen die passende Halbstrukturformel zu.
Klicken Sie links einen Eintrag an und dann rechts den passenden — es entsteht eine Verbindungslinie. Mit der Tastatur: Enter zum Auswählen, ↑/↓ zum Wandern.
Die Ziffern nennen die C-Atome, die das Halogenatom tragen; di-, tri-, tetra- geben die Anzahl gleicher Halogenatome an. 1,1,1-Trichlorethan trägt alle drei Cl-Atome am selben C-Atom.
Zählen Sie zuerst die C-Atome der Hauptkette (Meth-, Eth-, Prop-, But-).
„2-Methylpropan“ ist die verzweigte Kette mit drei C-Atomen und einer Methylgruppe an C-2.
A2
Richtig benannt, richtig verstanden?
AFB I
Entscheiden Sie, ob die Aussagen zutreffen.
5 Aussagen nacheinander. Eine falsche Einschätzung reicht — dann starten Sie die Serie mit „Neue Runde“ neu.
Aussage 1 von 5
Polarität folgt der Elektronegativitätsdifferenz; bei der Benennung erhält der Substituent die kleinstmögliche Positionsziffer.
Vergleichen Sie die Elektronegativitäten: C 2,5 · F 4,0 · Cl 3,0 · Br 2,8 · I 2,5.
Eine Kette kann man von beiden Enden nummerieren.
A3
Warum die Bindung polar ist
AFB I
Beschreiben Sie die Bindungsverhältnisse in Chlorethan, indem Sie die Lücken füllen.
Wort anklicken, dann Lücke anklicken (oder umgekehrt) — mit Tab und Enter geht es genauso. Ein Klick auf eine gefüllte Lücke legt das Wort zurück.
Das Chloratom ist als das Kohlenstoffatom. Es zieht das bindende Elektronenpaar zu sich und trägt die Teilladung , das C-Atom die Teilladung . Die C–Cl-Bindung ist daher eine Atombindung. Zwischen benachbarten Molekülen wirken dadurch zusätzlich zu den Van-der-Waals-Kräften .
Wasserstoffbrücken entstehen nur, wenn ein H-Atom an O, N oder F gebunden ist — in Halogenalkanen trägt das H-Atom am Kohlenstoff keine nennenswerte Teilladung.
Das elektronegativere Atom bekommt δ−.
Zwei Wörter bleiben übrig.
A4
Molare Massen von Halogenalkanen
AFB II
Berechnen Sie die molaren Massen (C 12,01 · H 1,008 · F 19,00 · Cl 35,45 · Br 79,90 g/mol) auf zwei Nachkommastellen.
Füllen Sie alle Felder aus und prüfen Sie dann. Enter in einem Feld prüft ebenfalls. Dezimalzahlen mit Komma oder Punkt.
Multiplizieren Sie jede Atommasse mit ihrem Index.
Halothan enthält fünf Halogenatome aus drei verschiedenen Elementen.
A5
Polarität im Vergleich
MixAFB II
Elektronegativitäten: C 2,5 · O 3,5 · F 4,0 · Cl 3,0 · Br 2,8 · I 2,5. Bestimmen Sie die Elektronegativitätsdifferenz und ordnen Sie die Bindungen von der polarsten zur am wenigsten polaren.
Ziehen Sie die Karten in die richtige Reihenfolge — mit der Tastatur: ↑/↓ verschiebt, Shift+↑/↓ wechselt nur den Fokus.
1C–F
2C–O (Hydroxygruppe)
3C–Cl
4C–Br
5C–I
ΔEN: C–F 1,5 · C–O 1,0 · C–Cl 0,5 · C–Br 0,3 · C–I 0. Die C–O-Bindung der Alkanole (5.1.1) ist polarer als C–Cl — dennoch sieden Alkanole vor allem wegen ihrer O–H-Gruppe hoch.
Differenz = EN(Partner) − EN(C).
Die C–I-Bindung hat die Differenz 0.
A6
Polare Bindung — Dipolmolekül?
AFB II
Ein Molekül ist nur dann ein Dipol, wenn die Schwerpunkte der Teilladungen nicht zusammenfallen. Untersuchen Sie die Moleküle (Tetraeder um das C-Atom) und kreuzen Sie an, was zutrifft.
Setzen Sie in jeder Zeile so viele Kreuze, wie zutreffen — es können mehrere, eines oder keines sein. Enter setzt und löscht.
Molekül
polare C–X-Bindungen
Dipolmolekül
Chlormethan \(\ce{CH3Cl}\)
Tetrachlormethan \(\ce{CCl4}\)
Dichlormethan \(\ce{CH2Cl2}\)
Tetrafluormethan \(\ce{CF4}\)
Bromchlormethan \(\ce{CH2BrCl}\)
Alle Moleküle haben polare C–X-Bindungen. In \(\ce{CCl4}\) und \(\ce{CF4}\) sitzen vier gleiche Atome symmetrisch an den Tetraederecken: Die Teilladungen heben sich auf, es entsteht kein Dipolmolekül. Sobald H-Atome oder verschiedene Halogene beteiligt sind, fällt die Symmetrie weg.
Denken Sie an Kohlenstoffdioxid: polare Bindungen, aber kein Dipol.
Kein Dipol entsteht nur bei vier gleichen Substituenten.
A7
Siedetemperatur vorhersagen
AFB II
1-Brombutan siedet bei 102 °C, 1-Brompentan bei 129 °C. Schätzen Sie die Siedetemperatur von 1-Bromhexan ab.
Schieben Sie den Regler auf Ihre Antwort — Pfeiltasten bewegen ihn schrittweise. Nach dem Prüfen sehen Sie den Trefferbereich.
110 °C200 °C
Jede CH₂-Gruppe erhöht die Siedetemperatur hier um knapp 30 °C, der Zuwachs wird mit wachsender Kette etwas kleiner. Schätzwert etwa 150–160 °C; gemessen: 155 °C.
Bestimmen Sie den Zuwachs von C4 nach C5.
Der Zuwachs nimmt mit der Kettenlänge leicht ab.
A8
Wie viele Dichlordifluormethane?
TrickAFB III
Das Kältemittel R12 hat die Formel \(\ce{CCl2F2}\). Auf dem Papier kann man die Cl-Atome „nebeneinander“ oder „gegenüber“ zeichnen. Begründen Sie, wie viele verschiedene Moleküle (Stoffe) der Formel \(\ce{CCl2F2}\) es gibt, und geben Sie die Anzahl an.
Rechnen Sie selbst und tragen Sie das Ergebnis ein — Enter prüft direkt. Dezimalzahlen mit Komma oder Punkt.
Stoff(e)
Nur einen. Das C-Atom ist tetraedrisch umgeben; jede Ecke eines Tetraeders ist jeder anderen benachbart. „Nebeneinander“ und „gegenüber“ gibt es nur in der ebenen Zeichnung — durch Drehen des Moleküls gehen beide Zeichnungen ineinander über.
Bauen Sie das Molekül in Gedanken als Tetraeder.
Im Tetraeder hat jede Ecke drei Nachbarecken — alle Ecken sind gleichwertig.
A9
Zu stabil für die Umwelt
AFB III
FCKW galten als ideale Treibgase und Kältemittel. Später zeigte sich, dass sie in der Stratosphäre durch UV-Licht Chloratome freisetzen, die Ozon abbauen. Beurteilen Sie, welche Eigenschaften dazu beitragen, dass FCKW überhaupt bis in die Stratosphäre gelangen.
Mehrere Antworten sind richtig. Markieren Sie alle zutreffenden und klicken Sie dann auf „Prüfen“.
Gerade die Reaktionsträgheit, die FCKW technisch so attraktiv machte, lässt sie über Jahre in der Atmosphäre verbleiben und in die Stratosphäre aufsteigen. Unbrennbarkeit und geringe Giftigkeit waren Vorteile beim Gebrauch, spielen für den Transport aber keine Rolle; H-Brücken bilden FCKW nicht (kein H an F/O/N).
Überlegen Sie, was ein Gas auf dem Weg nach oben „überleben“ muss.
Drei Eigenschaften betreffen Abbau, Flüchtigkeit und Auswaschen.
A10
Zwei Halogene, ein Name
AFB III
Bei mehreren verschiedenen Halogenatomen erhalten die Substituenten zusammen die kleinstmöglichen Ziffern und werden alphabetisch geordnet. Entwickeln Sie den Namen von \(\ce{CH3-CHBr-CH2-CH2Cl}\).
Klicken Sie die Bausteine in der richtigen Reihenfolge an — sie wandern nacheinander in die Plätze. Ein Klick auf einen belegten Platz gibt den Baustein zurück.
Nummerierung vom Cl-Ende: Cl an C-1, Br an C-3 → Ziffern {1, 3}; vom anderen Ende wären es {2, 4}. Alphabetisch steht Brom vor Chlor: 3-Brom-1-chlorbutan.
Probieren Sie beide Nummerierungsrichtungen aus.
B vor C im Alphabet — die Ziffer steht jeweils direkt vor ihrem Halogen.
