Halogenkohlenwasserstoffe

Ersetzt man in einem Alkan H-Atome durch Halogenatome, entsteht ein Halogenalkan.

• Halogenalkan:Alkan, in dem H-Atome durch Halogenatome X (F, Cl, Br, I) ersetzt sind; allgemein \(\ce{R-X}\).
• Benennung:Halogen als Vorsilbe (Fluor-, Chlor-, Brom-, Iod-) vor dem Alkannamen, Position als Ziffer, Anzahl mit di-, tri-, tetra-: 2-Brompropan, Trichlormethan.
• Polare Bindung:F, Cl und Br sind elektronegativer als C: \(\delta+\) am C-Atom, \(\delta-\) am Halogenatom; die Polarität nimmt von C–F nach C–I ab (C–I kaum polar).
• Verwendung:Lösemittel (Dichlormethan), Narkosemittel; FCKW (Fluorchlorkohlenwasserstoffe) waren Kältemittel und Treibgase — sie zerstören die Ozonschicht und sind verboten.

Die Siedetemperatur zeigt, wie fest die Moleküle eines Stoffes zusammenhalten.

• Van-der-Waals-Kräfte:Anziehung zwischen kurzzeitigen Dipolen; umso stärker, je mehr Elektronen und je größer die Oberfläche des Moleküls.
• Dipol-Dipol-Kräfte:zusätzliche Anziehung zwischen den polaren C–X-Bindungen benachbarter Moleküle.
• Kettenlänge:jede weitere \(\ce{CH2}\)-Gruppe erhöht die Siedetemperatur.
• Halogen:bei gleicher Kette gilt F < Cl < Br < I — größere Halogenatome mit mehr Elektronen.
• Löslichkeit:keine Wasserstoffbrücken zum Wasser möglich → kaum wasserlöslich, aber gut fettlöslich (lipophil).

Blende die Stoffreihen ein und überlagere sie. Tippe auf eine Spalte oder ziehe darüber (Tastatur: Diagramm fokussieren, Pfeiltasten wählen die Spalte) — das Readout nennt Siedetemperatur und molare Masse. Die zweite Ansicht zeigt, was schrittweises Chlorieren von Methan bewirkt.

Halte fest: Längere Kette und schwereres Halogenatom erhöhen die Siedetemperatur — entscheidend sind vor allem die Van-der-Waals-Kräfte, die mit der Elektronenzahl wachsen.