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AbituraufgabenHalogenkohlenwasserstoffe

Kältemittel im Kühlschrank und drei unbekannte Flüssigkeiten: Halogenalkane im Praxistest.

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Kältemittel im Kühlschrank

AFB I–II

Bis in die 1990er-Jahre enthielten Kühlschränke das FCKW R12. Es wurde zunächst durch den teilfluorierten Kohlenwasserstoff R134a ersetzt; heute arbeiten Haushaltskühlschränke meist mit R600a. Kältemittel verdampfen im Innenraum und nehmen dabei Wärme auf; ein Kompressor verflüssigt sie außerhalb wieder. Das Ozonabbaupotenzial (ODP) gibt die Schädigung der Ozonschicht relativ zu R11 an, das Treibhauspotenzial (GWP) die Klimawirkung relativ zu \(\ce{CO2}\) über 100 Jahre.

M1Kältemittel im Vergleich (1013 hPa; ODP/GWP nach UNEP bzw. IPCC)
KältemittelHalbstrukturformelSdt. in °CODPGWP
R12\(\ce{CCl2F2}\)−30110 900
R134a\(\ce{CH2F-CF3}\)−2601 430
R600a\(\ce{(CH3)2CH-CH3}\)−1203
  1. Geben Sie die systematischen Namen der drei Kältemittel an.
  2. Berechnen Sie die molare Masse von R134a.
  3. Zeichnen Sie die Valenzstrichformel von R134a und kennzeichnen Sie alle polaren Bindungen mit Teilladungen.
  4. Erläutern Sie anhand von M1, warum R134a die Ozonschicht nicht schädigt, R12 dagegen schon.

Hinweise

Hinweis zu Aufgabe a)
R134a ist ein Ethan-Derivat, R600a ein verzweigtes Alkan mit vier C-Atomen.
Hinweis zu Aufgabe b)
C 12,01 · H 1,008 · F 19,00 g/mol.
Hinweis zu Aufgabe c)
Fluor ist das elektronegativste Element (EN 4,0).
Hinweis zu Aufgabe d)
Vergleichen Sie die Elemente in den Formeln: Welche Atome setzen das Ozon abbauende Teilchen frei?

Erwartungshorizont

Erwartungshorizont zu Aufgabe a)

R12: Dichlordifluormethan. R134a: 1,1,1,2-Tetrafluorethan. R600a: 2-Methylpropan (Isobutan).

Erwartungshorizont zu Aufgabe b)

\(\ce{C2H2F4}\): \(M = 2\cdot 12{,}01 + 2\cdot 1{,}008 + 4\cdot 19{,}00 = 102{,}04\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\).

Erwartungshorizont zu Aufgabe c)

Valenzstrichformel: C-1 trägt drei F-Atome, C-2 zwei H-Atome und ein F-Atom; jedes F-Atom mit drei freien Elektronenpaaren.

Alle vier C–F-Bindungen polar: \(\overset{\delta+}{\ce{C}}\)–\(\overset{\delta-}{\ce{F}}\) (ΔEN 1,5). C–H und C–C gelten als (nahezu) unpolar.

Erwartungshorizont zu Aufgabe d)

Der Ozonabbau geht von Chloratomen aus, die UV-Licht in der Stratosphäre aus den FCKW-Molekülen abspaltet. R12 enthält zwei Cl-Atome (ODP 1). R134a enthält kein Chlor, sondern nur F, H und C — ODP 0.

Nachteil von R134a: Es ist ebenfalls sehr stabil und ein starkes Treibhausgas (GWP 1 430); deshalb wurde es durch R600a ersetzt (GWP 3, aber brennbar).

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Drei unbekannte Flüssigkeiten

AFB II–III

In drei unbeschrifteten Flaschen A, B, C befinden sich Hexan, Dichlormethan und 1-Brombutan. Für die Beilsteinprobe wird ein ausgeglühter Kupferdraht in die Flüssigkeit getaucht und in die nicht leuchtende Brennerflamme gehalten: Chlor-, Brom- oder Iodverbindungen bilden flüchtige Kupferhalogenide, die die Flamme grün färben. Außerdem wird je 1 mL der Flüssigkeit mit 2 mL Wasser geschüttelt. M2 fasst die Beobachtungen zusammen.

M2Beobachtungen (Dichte: Wasser 1,00 · Hexan 0,66 · Dichlormethan 1,33 · 1-Brombutan 1,27 g/cm³)
FlascheBeilsteinprobemit Wasser geschütteltSdt. in °C
AFlamme grünzwei Phasen, Flüssigkeit unten40
Bkeine Färbungzwei Phasen, Flüssigkeit oben69
CFlamme grünzwei Phasen, Flüssigkeit unten102
  1. Deuten Sie die Ergebnisse der Beilsteinprobe.
  2. Ordnen Sie die Stoffe begründet den Flaschen A, B und C zu.
  3. Erklären Sie, warum Hexan (M = 86,18 g/mol) höher siedet als Dichlormethan (M = 84,93 g/mol), obwohl Dichlormethan polare Bindungen besitzt.
  4. Bewerten Sie den Einsatz von Dichlormethan als Abbeizmittel für Farben im Heimwerkerbereich. Berücksichtigen Sie: Dichlormethan ist sehr flüchtig, steht im Verdacht, Krebs zu erzeugen, und darf in der EU seit 2011 nicht mehr in Abbeizern an Privatkunden abgegeben werden.

Hinweise

Hinweis zu Aufgabe a)
Welche Elemente weist die Probe nach — und welches nicht?
Hinweis zu Aufgabe b)
Kombinieren Sie Beilsteinprobe, Phasenlage und Siedetemperatur.
Hinweis zu Aufgabe c)
Zählen Sie die Elektronen: C 6, H 1, Cl 17. Denken Sie auch an Form und Oberfläche.
Hinweis zu Aufgabe d)
Wägen Sie Nutzen und Gefährdung ab und kommen Sie zu einem Urteil.Bewerten: Sachverhalt an Wertkategorien messen und ein begründetes Urteil fällen.

Erwartungshorizont

Erwartungshorizont zu Aufgabe a)

Grüne Flamme bei A und C: Die Stoffe enthalten Chlor, Brom oder Iod (Halogenalkane). B enthält kein solches Halogen — ein Kohlenwasserstoff.

Erwartungshorizont zu Aufgabe b)

B = Hexan: keine Beilsteinfärbung, Dichte kleiner als Wasser (oben), Sdt. 69 °C. A = Dichlormethan: Halogen, schwerer als Wasser, niedrigste Sdt. 40 °C. C = 1-Brombutan: Halogen, schwerer als Wasser, Sdt. 102 °C.

Alle drei sind mit Wasser nicht mischbar (zwei Phasen).

Erwartungshorizont zu Aufgabe c)

Hexan \(\ce{C6H14}\) hat 50 Elektronen, Dichlormethan \(\ce{CH2Cl2}\) nur 42. Das kettenförmige Hexanmolekül hat zudem eine größere Oberfläche, an der sich Nachbarmoleküle berühren. Die Van-der-Waals-Kräfte sind deshalb beim Hexan deutlich stärker.

Die Dipol-Dipol-Kräfte des Dichlormethans reichen nicht aus, diesen Unterschied auszugleichen — die molare Masse allein bestimmt die Siedetemperatur nicht.

Erwartungshorizont zu Aufgabe d)

Nutzen: Dichlormethan löst Lackschichten schnell und verdunstet rückstandslos.

Risiken: Wegen der niedrigen Siedetemperatur (40 °C) entstehen in Innenräumen rasch hohe Dampfkonzentrationen; die Dämpfe betäuben, der Stoff steht im Verdacht, Krebs zu erzeugen. Laien arbeiten selten mit Abzug oder Atemschutz.

Urteil (z. B.): Für den Privatgebrauch ist das Risiko nicht vertretbar; das Verbot ist sinnvoll. Im gewerblichen Bereich mit Absaugung und Schutzausrüstung ist ein Einsatz eher vertretbar, besser sind weniger flüchtige Ersatzstoffe.