Vom Zucker zum Ethanol
AFB I–IIHefezellen bauen Glucose bei Sauerstoffmangel zu Ethanol ab (alkoholische Gärung). Im letzten Abschnitt wird aus Brenztraubensäure zunächst Kohlenstoffdioxid abgespalten; das entstehende Ethanal nimmt anschließend Wasserstoff auf und wird zu Ethanol. M1 zeigt die drei Moleküle.
- Nennen Sie die funktionellen Gruppen der drei Moleküle aus M1 und die zugehörigen Stoffklassen.
- Zeichnen Sie die Valenzstrichformeln von Brenztraubensäure und Ethanal mit allen freien Elektronenpaaren.
- Bestimmen Sie die Oxidationszahl des C-Atoms, das im Ethanal die Carbonylgruppe trägt, vor und nach dem zweiten Schritt, und ordnen Sie den Schritt als Oxidation oder Reduktion ein.
- Beschreiben Sie, woran man in Halbstruktur- und Skelettformel eine Aldehydgruppe von einer Ketogruppe unterscheidet.
Hinweise
Hinweis zu Aufgabe a)
Hinweis zu Aufgabe b)
Hinweis zu Aufgabe c)
Hinweis zu Aufgabe d)
Erwartungshorizont
Erwartungshorizont zu Aufgabe a)
Brenztraubensäure: Ketogruppe (Alkanon) und Carboxygruppe (Carbonsäure) — eine Ketocarbonsäure. Ethanal: Aldehydgruppe –CHO, Stoffklasse Alkanale. Ethanol: Hydroxygruppe –OH, Stoffklasse Alkanole.
Erwartungshorizont zu Aufgabe b)
Brenztraubensäure \(\ce{CH3-CO-COOH}\): Methylgruppe mit drei C–H, mittleres C mit C=O, rechtes C mit C=O und O–H; jedes O-Atom mit zwei freien Elektronenpaaren (insgesamt 6).
Ethanal \(\ce{CH3-CHO}\): \(\ce{CH3}\) an C mit C=O und C–H; O mit zwei freien Elektronenpaaren.
Erwartungshorizont zu Aufgabe c)
Ethanal: Carbonyl-C mit einer Bindung zu H (−1), einer C=O-Doppelbindung (+2), einer C–C-Bindung (0): OZ = +I. Ethanol: zwei C–H (−2), eine C–O (+1): OZ = −I.
Die OZ sinkt von +I auf −I: Reduktion (Aufnahme von 2 Elektronen bzw. 2 H).
Erwartungshorizont zu Aufgabe d)
Aldehydgruppe: C=O am Kettenende, das C-Atom trägt ein H-Atom (–CHO); in der Skelettformel endet die Linie am Carbonyl-C, das O hängt am Linienende.
Ketogruppe: C=O innerhalb der Kette, das C-Atom hat zwei C-Nachbarn (–CO–); in der Skelettformel sitzt das =O an einem Knick zwischen zwei Linien.
Von der Ameisen- zur Capronsäure
AFB II–IIIDie unverzweigten Carbonsäuren tragen oft Trivialnamen nach ihrem Vorkommen: Ameisensäure (Methansäure), Essigsäure (Ethansäure), Buttersäure (Butansäure) oder Capronsäure (Hexansäure, riecht nach Ziege). M2 zeigt die ersten sechs Glieder der homologen Reihe.
| Name | Halbstrukturformel | Siedetemperatur in °C |
|---|---|---|
| Methansäure | \(\ce{HCOOH}\) | 101 |
| Ethansäure | \(\ce{CH3COOH}\) | 118 |
| Propansäure | \(\ce{C2H5COOH}\) | 141 |
| Butansäure | \(\ce{C3H7COOH}\) | 164 |
| Pentansäure | \(\ce{C4H9COOH}\) | 186 |
| Hexansäure | \(\ce{C5H11COOH}\) | 205 |
- Stellen Sie die allgemeine Summenformel der Alkansäuren in Abhängigkeit von der Zahl \(n\) der C-Atome auf und überprüfen Sie sie an Butansäure.
- Werten Sie M2 aus: Ermitteln Sie die mittlere Änderung der Siedetemperatur je zusätzlicher CH₂-Gruppe von Ethansäure bis Hexansäure.
- Stellen Sie eine begründete Vermutung zur Siedetemperatur der Heptansäure auf.
- Diskutieren Sie die Aussage „Methansäure ist zugleich Carbonsäure und Aldehyd“ anhand ihrer Valenzstrichformel.
Hinweise
Hinweis zu Aufgabe a)
Hinweis zu Aufgabe b)
Hinweis zu Aufgabe c)
Hinweis zu Aufgabe d)
Erwartungshorizont
Erwartungshorizont zu Aufgabe a)
\(\ce{C_nH_{2n}O2}\) (bzw. \(\ce{C_{n-1}H_{2n-1}COOH}\)). Butansäure: \(n = 4\): \(\ce{C4H8O2}\) — aus \(\ce{C3H7COOH}\): 4 C, 7 + 1 = 8 H, 2 O. ✓
Erwartungshorizont zu Aufgabe b)
\(\dfrac{205 - 118}{4}\,{}^\circ\mathrm{C} \approx 22\,{}^\circ\mathrm{C}\) je CH₂-Gruppe. Die Zunahme wird nach oben etwas kleiner (23, 23, 22, 19 °C).
Erwartungshorizont zu Aufgabe c)
Erwartet: etwa \(205 + 19 \ldots 22 \approx 225\,{}^\circ\mathrm{C}\) (Literatur: 223 °C). Grundlage: Jede CH₂-Gruppe vergrößert Molekül und Elektronenzahl; die Anziehung zwischen den Molekülen steigt gleichmäßig, die Zunahme wird mit wachsender Kette allmählich kleiner.
Erwartungshorizont zu Aufgabe d)
Pro: Im Methansäure-Molekül \(\ce{H-COOH}\) trägt das C-Atom ein H-Atom und eine C=O-Gruppe — das ist formal eine Aldehydgruppe. Methansäure verhält sich tatsächlich teilweise wie ein Aldehyd (sie wirkt reduzierend, wird leicht zu \(\ce{CO2}\) oxidiert).
Contra: Das Carbonyl-C trägt zusätzlich die OH-Gruppe; alle drei Gruppen gehören zu einem C-Atom, die Carboxygruppe ist eine eigene funktionelle Gruppe mit eigenen Eigenschaften (sauer).
Fazit: Einordnung als Carbonsäure; die Aussage beschreibt eine Besonderheit des ersten Glieds der homologen Reihe zutreffend.