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Funktionelle Gruppen

Ethan ist ein Gas, Ethanol eine Flüssigkeit, die man trinken kann — und der Unterschied ist eine einzige kleine Atomgruppe.

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Gerüst und funktionelle Gruppe

Organische Moleküle bestehen aus einem Kohlenstoffgerüst — und oft aus einer Atomgruppe, die ihre Eigenschaften prägt.

  • Kohlenstoffgerüst:Kette oder Ring aus C-Atomen, abgesättigt mit H-Atomen; Alkane enthalten nur Einfachbindungen.
  • Funktionelle Gruppe:Atom oder Atomgruppe, die Eigenschaften und typische Reaktionen eines Moleküls bestimmt.
  • Stoffklasse:alle Verbindungen mit derselben funktionellen Gruppe; gleiche Gruppe → gleiche Namensendung.
  • Homologe Reihe:Glieder einer Stoffklasse unterscheiden sich jeweils um eine \(\ce{CH2}\)-Gruppe.
  • Schreibweisen:Valenzstrichformel (alle Atome, freie Elektronenpaare als Striche), Halbstrukturformel, Skelettformel (jeder Knick = C-Atom, H-Atome am C weggelassen).
C C O H H H H H HValenzstrichformelCH3 – CH2 – OHHalbstrukturformel OHSkelettformel
Ethanol in drei Schreibweisen — die Hydroxygruppe (blau) bleibt in jeder erkennbar.
Merke

Funktionelle Gruppe: Die Atomgruppe, die Stoffklasse, Namensendung und typische Reaktionen einer organischen Verbindung festlegt.

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Die wichtigsten Stoffklassen

Sauerstoff kann auf drei Arten im Molekül sitzen — als O–H, als C=O oder als beides am selben C-Atom.

  • Alkene:C=C-Doppelbindung, Endung -en: Propen \(\ce{CH2=CH-CH3}\)
  • Alkanole:Hydroxygruppe \(\ce{-OH}\), Endung -ol: Ethanol \(\ce{CH3-CH2-OH}\)
  • Carbonylgruppe:C=O-Doppelbindung; steckt in Alkanalen, Alkanonen und Carbonsäuren.
  • Alkanale:Aldehydgruppe \(\ce{-CHO}\) am Kettenende, Endung -al: Propanal \(\ce{CH3-CH2-CHO}\)
  • Alkanone:Ketogruppe: C=O zwischen zwei C-Atomen, Endung -on: Propanon \(\ce{CH3-CO-CH3}\)
  • Carbonsäuren:Carboxygruppe \(\ce{-COOH}\), Endung -säure: Butansäure \(\ce{CH3-CH2-CH2-COOH}\)
  • Mehrere Gruppen:Milchsäure (2-Hydroxypropansäure) \(\ce{CH3-CH(OH)-COOH}\) trägt eine Hydroxy- und eine Carboxygruppe.

Markiere in jedem Molekül genau die Atome der funktionellen Gruppe — antippen setzt oder löscht den Textmarker (Tastatur: Pfeiltasten wandern von Atom zu Atom, Enter markiert). „Prüfen“ zeigt, ob du richtig liegst, und nennt die Stoffklasse.

Gruppen markieren

Halte fest: Nicht das ganze Molekül, sondern die funktionelle Gruppe entscheidet über die Stoffklasse — trägt ein Molekül zwei Gruppen, gehört es zu zwei Stoffklassen zugleich.

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Allgemeine Hinweise

–OH ist kein OH⁻

Die Hydroxygruppe ist fest (kovalent) an ein C-Atom gebunden — Alkanole bilden in Wasser keine Hydroxid-Ionen \(\ce{OH-}\) und sind keine Laugen.

Wo sitzt das C=O?

Am Kettenende mit H → Alkanal; zwischen zwei C-Atomen → Alkanon; am selben C-Atom zusätzlich –OH → Carbonsäure.

Carboxy ist eine Gruppe

Die Carboxygruppe –COOH zählt als eine funktionelle Gruppe — nicht als Carbonylgruppe plus Hydroxygruppe.

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