Sauerstoff als Brücke oder als Teil der Estergruppe — was das für Namen, Siedetemperatur und Löslichkeit bedeutet.
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Übungsaufgaben
Zehn Übungen zum Klicken, Zuordnen, Rechnen und Knobeln — von AFB I bis AFB III, mit einer Mix-Aufgabe aus früheren Unterkapiteln und einer Trickaufgabe. Jede Übung gibt sofort Rückmeldung; bei Schwierigkeiten helfen die gestuften Tipps.
A1
Ether, Ester oder keins von beiden?
AFB I
Ordnen Sie die Verbindungen ein.
Ziehen Sie jede Karte in den passenden Korb — oder wählen Sie sie mit Enter aus und drücken Sie dann die Ziffer des Korbs (0 legt sie zurück).
1Ether
2Ester
3weder noch
Ether: O-Atom zwischen zwei C-Atomen (–O–). Ester: –COO– zwischen zwei C-Resten (bei Methansäureestern steht links ein H). Propansäure \(\ce{CH3-CH2-COOH}\) endet mit –COOH: Das zweite O trägt ein H — eine Carbonsäure, kein Ester.
Prüfen Sie, was rechts vom –COO– steht: ein Alkylrest oder ein H-Atom?
Drei Formeln gehören zu „weder noch“.
A2
Namen der Sauerstoffverbindungen
AFB I
Ordnen Sie jedem Namen die Halbstrukturformel zu.
Klicken Sie links einen Eintrag an und dann rechts den passenden — es entsteht eine Verbindungslinie. Mit der Tastatur: Enter zum Auswählen, ↑/↓ zum Wandern.
Bei Estern gehört das C-Atom der –COO–-Gruppe zum Säureteil: CH₃–COO– ist der Rest der Ethansäure (2 C). Der Alkylrest rechts gibt den zweiten Namensteil. Ether werden nach ihren beiden Alkylresten benannt.
Zählen Sie die C-Atome links einschließlich des C in –COO–.
Methansäure hat nur ein C-Atom — ihr Rest ist H–COO–.
A3
Wer bildet untereinander Wasserstoffbrücken?
AFB I
Geben Sie alle Stoffe an, deren Moleküle untereinander Wasserstoffbrücken ausbilden.
Mehrere Antworten sind richtig. Markieren Sie alle zutreffenden und klicken Sie dann auf „Prüfen“.
Wasserstoffbrücken untereinander setzen eine O–H-Gruppe voraus. Ether, Ester und Ketone haben zwar O-Atome mit freien Elektronenpaaren, aber kein H-Atom am Sauerstoff.
Suchen Sie in jeder Formel ein H-Atom, das direkt am O sitzt.
Drei Stoffe sind richtig.
A4
Gleiche Summenformel, andere Klasse
AFB II
Bestimmen Sie die Anzahl der Atome je Molekül.
Füllen Sie alle Felder aus und prüfen Sie dann. Enter in einem Feld prüft ebenfalls. Dezimalzahlen mit Komma oder Punkt.
Verbindung
Halbstrukturformel
C
H
O
Ethansäureethylester
\(\ce{CH3-COO-CH2-CH3}\)
Butansäure
\(\ce{CH3-CH2-CH2-COOH}\)
Ethylmethylether
\(\ce{CH3-CH2-O-CH3}\)
Propan-1-ol
\(\ce{CH3-CH2-CH2-OH}\)
Ester und Carbonsäure mit gleicher C-Zahl haben dieselbe Summenformel \(\ce{C_nH_{2n}O2}\), Ether und Alkanol \(\ce{C_nH_{2n+2}O}\). Die Summenformel allein verrät die Stoffklasse also nicht.
Zählen Sie jede Gruppe einzeln: CH₃ = 3 H, CH₂ = 2 H.
Vergleichen Sie danach die Zeilen paarweise.
A5
Warum Ester niedriger sieden
AFB II
Erklären Sie die niedrige Siedetemperatur von Ethansäureethylester (77 °C) im Vergleich zu Butansäure (164 °C), indem Sie die Lücken füllen.
Wort anklicken, dann Lücke anklicken (oder umgekehrt) — mit Tab und Enter geht es genauso. Ein Klick auf eine gefüllte Lücke legt das Wort zurück.
Beide Stoffe haben die Summenformel C₄H₈O₂. Nur das Butansäure-Molekül besitzt eine , sodass sich zwischen den Säuremolekülen ausbilden. Der Ester besitzt eine polare ; zwischen seinen Molekülen wirken neben Van-der-Waals-Kräften nur . Kurzkettige Ester lösen sich trotzdem etwas in Wasser, weil ihre O-Atome Wasserstoffbrücken zu aufnehmen können.
Eine Wasserstoffbrücke braucht ein H an O (Donator) und ein freies Elektronenpaar an O (Akzeptor). Ester sind nur Akzeptoren — gegenüber Wasser genügt das für eine begrenzte Löslichkeit.
Unterscheiden Sie: Wer liefert das H-Atom, wer das freie Elektronenpaar?
Zwei Wörter bleiben übrig.
A6
Ein Protokoll mit Fehlern
AFB II
Überprüfen Sie die Sätze aus einem Schülerprotokoll und markieren Sie die falschen.
In diesem Text stecken Fehler. Klicken Sie genau die falschen Zeilen an — die richtigen müssen stehen bleiben.
Drei Fehler: Die Polarität ist vorhanden (es fehlt nur O–H), der Name vertauscht Säure- und Alkylteil, und Ester bilden keine H-Brücken untereinander.
Prüfen Sie jede Begründung mit „Wasserstoffbrücke braucht O–H“.
Genau drei Sätze sind falsch.
A7
Ether kühlt die Hand
MixAFB II
Tropft man Diethylether auf die Hand, wird es spürbar kalt. Berechnen Sie die Wärme, die 10,0 mL Diethylether beim Verdunsten aufnehmen (\(\rho = 0{,}71\,\mathrm{g\,mL^{-1}}\), \(M = 74{,}12\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\), molare Verdampfungsenthalpie \(\Delta_v H = 27\,\mathrm{kJ\,mol^{-1}}\)).
Rechnen Sie die Kette Schritt für Schritt: Erst wenn ein Schritt stimmt, wird der nächste freigeschaltet. Enter prüft. Dezimalzahlen mit Komma oder Punkt, negative Werte mit Minuszeichen.
Masse \(m\) =g
Stoffmenge \(n\) =mol
Wärme \(Q = n\cdot\Delta_v H\) =kJ
\(m = 0{,}71 \cdot 10{,}0 = 7{,}1\,\mathrm{g}\); \(n = 7{,}1 / 74{,}12 = 0{,}0958\,\mathrm{mol}\); \(Q = 0{,}0958 \cdot 27 \approx 2{,}6\,\mathrm{kJ}\). Verdampfen ist endotherm (Kapitel 1) — die Energie wird der Haut entzogen. Ether verdunstet so schnell, weil zwischen seinen Molekülen keine Wasserstoffbrücken gelöst werden müssen.
Masse = Dichte · Volumen, dann n = m / M.
Für die Wärme gilt \(Q = n \cdot \Delta_v H\).
A8
Ester mit drei C-Atomen
TrickAFB III
Ein Mitschüler behauptet: „Zur Summenformel \(\ce{C3H6O2}\) gibt es genau einen Ester, den Ethansäuremethylester.“ Begründen Sie, wie viele verschiedene Ester diese Summenformel haben, und geben Sie die Anzahl an.
Rechnen Sie selbst und tragen Sie das Ergebnis ein — Enter prüft direkt. Dezimalzahlen mit Komma oder Punkt.
Ester
Es gibt zwei: Ethansäuremethylester \(\ce{CH3-COO-CH3}\) und Methansäureethylester \(\ce{H-COO-CH2-CH3}\). Die dritte Verbindung mit \(\ce{C3H6O2}\), Propansäure \(\ce{CH3-CH2-COOH}\), ist eine Carbonsäure, kein Ester.
Verteilen Sie die drei C-Atome auf Säure- und Alkylteil — der Säureteil kann auch nur ein C haben.
Methansäure H–COOH ist die kleinste Carbonsäure.
A9
Wie gut mischt es sich mit Wasser?
AFB III
Beurteilen Sie die Wasserlöslichkeit der Stoffe (20 °C) auf der Skala.
Wählen Sie für jede Zeile eine Stufe: 1 = unlöslich, 2 = wenig löslich, 3 = mäßig löslich, 4 = gut löslich, 5 = unbegrenzt mischbar. Mit der Tastatur: Tab zur Zeile, ←/→ zwischen den Stufen, Enter setzt.
1 = unlöslich5 = unbegrenzt mischbar
Ethanol \(\ce{C2H5OH}\)
Diethylether \(\ce{C2H5-O-C2H5}\)
Ethansäureethylester \(\ce{CH3COOC2H5}\)
Hexan \(\ce{C6H14}\)
Methansäure \(\ce{HCOOH}\)
Messwerte: Ethanol und Methansäure sind unbegrenzt mischbar (O–H-Gruppe, kurze Kette). Diethylether (ca. 69 g/L) und Ethylacetat (ca. 80 g/L) lösen sich nur begrenzt: Ihre O-Atome nehmen Wasserstoffbrücken von Wasser auf, der unpolare Kohlenwasserstoffteil stört. Hexan ist praktisch unlöslich.
Entscheidend ist, ob Wasserstoffbrücken zum Wasser möglich sind — und wie groß der unpolare Rest ist.
Ether und Ester sind nur Akzeptoren für Wasserstoffbrücken.
A10
Die Estergruppe richtig zerlegen
AFB III
Entwickeln Sie den systematischen Namen des Esters \(\ce{CH3-CH2-COO-CH2-CH2-CH2-CH3}\).
Klicken Sie die Bausteine in der richtigen Reihenfolge an — sie wandern nacheinander in die Plätze. Ein Klick auf einen belegten Platz gibt den Baustein zurück.
Das C-Atom der –COO–-Gruppe gehört zur Säure: CH₃–CH₂–COO– ist der Propansäurerest. Rechts am Sauerstoff hängt ein Butylrest (4 C): Propansäurebutylester. Wer nur die C-Atome „vor dem O“ zählt, kommt fälschlich auf eine Ethan- oder Butansäure.
Zerlegen Sie den Ester in Gedanken an der Bindung zwischen C=O-Kohlenstoff und Brücken-O.
