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Ester und Ether

Diethylether verdunstet schon auf der Hand, Butan-1-ol erst bei 118 °C — dabei bestehen beide Moleküle aus genau denselben Atomen.

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Ether: Sauerstoff als Brücke

In Ethern sitzt das O-Atom zwischen zwei Kohlenstoffresten — ein H-Atom am Sauerstoff gibt es nicht.

  • Ethergruppe:\(\ce{R-O-R'}\): O-Atom als Brücke zwischen zwei Alkylresten.
  • Beispiel:Diethylether \(\ce{CH3-CH2-O-CH2-CH3}\); Name = Alkylreste + „ether“ (z. B. Ethylmethylether).
  • Wasserstoffbrücken:Anziehung zwischen einem H-Atom einer O–H-Gruppe und einem freien Elektronenpaar am O-Atom eines Nachbarmoleküls.
  • Folge:Ethermoleküle haben keine O–H-Gruppe → keine Wasserstoffbrücken untereinander → niedrige Siedetemperatur, leicht entzündlich.
  • Vergleich:Butan-1-ol und Diethylether haben beide die Summenformel \(\ce{C4H10O}\) — nur das Alkanol hat die O–H-Gruppe.
OHButan-1-ol · 118 °C O Diethylether · 35 °C
Gleiche Summenformel \(\ce{C4H10O}\): Nur das Alkanol hat eine O–H-Gruppe.
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Ester: die Estergruppe –COO–

Ester vereinen eine C=O-Gruppe und eine O-Brücke am selben C-Atom.

  • Estergruppe:\(\ce{R-COO-R'}\): Carbonylgruppe und O-Brücke am selben C-Atom.
  • Aufbau:links ein Säurerest (aus einer Carbonsäure), rechts ein Alkylrest (aus einem Alkohol).
  • Benennung:Säure + Alkylrest + „ester“: Ethansäureethylester \(\ce{CH3-COO-CH2-CH3}\) (Trivialname Ethylacetat).
  • Eigenschaften:keine O–H-Gruppe, aber polare C=O-Gruppe → Dipol-Dipol-Kräfte; oft fruchtiger Geruch (Aromastoffe), Lösemittel (Nagellackentferner).
O O SäurerestAlkylrestEstergruppe–COO–Ethansäureethylester(Ethylacetat) · 77 °C
Merke

Ether und Ester: Ether \(\ce{R-O-R'}\), Ester \(\ce{R-COO-R'}\) — beide ohne O–H-Gruppe, daher sieden sie niedriger als Alkohole und Carbonsäuren ähnlicher Masse.

Alle fünf Stoffe haben fast dieselbe molare Masse. Ordne sie nach ihrer Siedetemperatur — die niedrigste nach oben. Ziehen oder antippen (Tastatur: Enter nimmt auf, Pfeiltasten verschieben, Enter legt ab). „Prüfen“ trägt richtig platzierte Stoffe ins Diagramm ein.

Wer siedet zuerst?

▲ niedrigste Siedetemperatur

    ▼ höchste Siedetemperatur

    Halte fest: Bei gleicher Molekülmasse entscheidet die Art der Anziehung — ohne O–H-Gruppe (Ether, Ester) sieden Stoffe deutlich niedriger als mit (Alkohole, Carbonsäuren).

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    Allgemeine Hinweise

    Ester ist nicht Ether

    Beim Ester trägt das C-Atom neben der O-Brücke zusätzlich ein doppelt gebundenes O-Atom — beim Ether nicht.

    Erst nach O–H suchen

    Nur eine O–H-Gruppe ermöglicht Wasserstoffbrücken zwischen gleichen Molekülen — die Zahl der O-Atome allein sagt nichts.

    Namen genau lesen

    Im Esternamen steht zuerst die Säure, dann der Alkylrest: Ethansäuremethylester und Methansäureethylester sind verschiedene Stoffe.

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