Ether im Tank
AFB I–IIDamit Ottokraftstoff im Motor nicht unkontrolliert zündet („klopft“), werden Ether zugesetzt, früher vor allem MTBE, heute zunehmend ETBE. Gelangt Benzin durch undichte Tanks in den Boden, tauchen diese Ether oft als Erste im Grundwasser auf. M1 enthält Daten.
| Stoff | Summenformel | Sdt. in °C | Löslichkeit in Wasser (20 °C) |
|---|---|---|---|
| MTBE (Methyl-tert-butylether) | \(\ce{C5H12O}\) | 55 | 42 g/L |
| ETBE (Ethyl-tert-butylether) | \(\ce{C6H14O}\) | 72 | ca. 12 g/L |
| Pentan-1-ol | \(\ce{C5H12O}\) | 138 | 22 g/L |
| Pentan | \(\ce{C5H12}\) | 36 | 0,04 g/L |
- Nennen Sie die Stoffklasse von MTBE und ETBE und kennzeichnen Sie die funktionelle Gruppe.
- Stellen Sie die Halbstrukturformel von MTBE dar und begründen Sie den Namensteil „Methyl“.
- Vergleichen Sie die Siedetemperaturen von MTBE und Pentan-1-ol und erklären Sie den Unterschied.
- Erläutern Sie, warum MTBE deutlich besser wasserlöslich ist als Pentan, und leiten Sie daraus das Grundwasserproblem ab.
Hinweise
Hinweis zu Aufgabe a)
Hinweis zu Aufgabe b)
Hinweis zu Aufgabe c)
Hinweis zu Aufgabe d)
Erwartungshorizont
Erwartungshorizont zu Aufgabe a)
Ether; funktionelle Gruppe: Ethergruppe –O– (O-Atom zwischen zwei C-Atomen).
Erwartungshorizont zu Aufgabe b)
\(\ce{(CH3)3C-O-CH3}\). Am O-Atom hängen eine Methylgruppe \(\ce{CH3}\) und ein tert-Butylrest \(\ce{C(CH3)3}\) — daher Methyl-tert-butylether.
Erwartungshorizont zu Aufgabe c)
MTBE siedet bei 55 °C, Pentan-1-ol bei 138 °C, obwohl beide \(\ce{C5H12O}\) sind. Pentan-1-ol besitzt eine O–H-Gruppe und bildet Wasserstoffbrücken zwischen den Molekülen; MTBE hat kein H am O-Atom. Zwischen MTBE-Molekülen wirken nur Van-der-Waals- und schwache Dipol-Dipol-Kräfte; das kugelige Molekül hat zudem eine kleine Oberfläche.
Erwartungshorizont zu Aufgabe d)
Wassermoleküle bilden Wasserstoffbrücken zu den freien Elektronenpaaren des Ether-O-Atoms; Pentan hat keinen solchen Partner. MTBE löst sich daher etwa tausendmal besser (42 g/L gegenüber 0,04 g/L).
Folge: Aus einem Benzinschaden wird MTBE vom Sickerwasser gelöst und weit transportiert, während die Kohlenwasserstoffe als eigene Phase zurückbleiben; MTBE ist zudem biologisch schwer abbaubar und schon in kleinsten Mengen geschmacklich wahrnehmbar.
Vier Stoffe, eine Summenformel
AFB II–IIIVier Stoffe haben die Summenformel \(\ce{C4H8O2}\). Drei davon sind Ester mit fruchtigem oder Klebstoff-Geruch, der vierte riecht nach ranziger Butter. M3 enthält Daten.
| Stoff | Sdt. in °C | Geruch |
|---|---|---|
| Butansäure | 164 | ranzige Butter, Schweiß |
| Ethansäureethylester | 77 | Klebstoff, Nagellackentferner |
| Propansäuremethylester | 80 | fruchtig |
| Methansäurepropylester | 81 | fruchtig |
- Stellen Sie die Halbstrukturformeln der drei Ester auf.
- Erklären Sie den großen Unterschied der Siedetemperaturen zwischen Butansäure und den Estern.
- Planen Sie ein einfaches Experiment, mit dem man Butansäure von Ethansäureethylester unterscheiden kann, und geben Sie die erwarteten Beobachtungen an.
- Beurteilen Sie die Aussage: „Weil die drei Ester dieselbe Summenformel und fast dieselbe Siedetemperatur haben, handelt es sich um denselben Stoff.“
Hinweise
Hinweis zu Aufgabe a)
Hinweis zu Aufgabe b)
Hinweis zu Aufgabe c)
Hinweis zu Aufgabe d)
Erwartungshorizont
Erwartungshorizont zu Aufgabe a)
Ethansäureethylester \(\ce{CH3-COO-CH2-CH3}\); Propansäuremethylester \(\ce{CH3-CH2-COO-CH3}\); Methansäurepropylester \(\ce{H-COO-CH2-CH2-CH3}\).
Erwartungshorizont zu Aufgabe b)
Butansäure-Moleküle besitzen eine O–H-Gruppe und bilden untereinander Wasserstoffbrücken (Carbonsäuren sogar Doppelmoleküle über zwei H-Brücken). Ester haben kein H am Sauerstoff: Zwischen ihren Molekülen wirken nur Van-der-Waals- und Dipol-Dipol-Kräfte der polaren C=O-Gruppe. Daher sieden die Ester um über 80 K niedriger.
Erwartungshorizont zu Aufgabe c)
Z. B.: Je 1 mL der Stoffe mit 5 mL Wasser schütteln und einige Tropfen Universalindikator zugeben (oder pH-Papier). Butansäure: Protolyse mit Wasser, \(\ce{C3H7COOH + H2O <=> C3H7COO- + H3O+}\) — Indikator färbt sich rot/orange (pH ≈ 3). Ester: keine Protolyse, Indikator bleibt grün (pH ≈ 7); zwei Phasen.
Alternativ: Zugabe von Natriumhydrogencarbonat — nur bei der Säure Gasentwicklung (\(\ce{CO2}\)). Geruchsprobe nur durch Zufächeln.
Erwartungshorizont zu Aufgabe d)
Die Aussage ist falsch. Gleiche Summenformel bedeutet nicht gleiche Struktur: Die drei Ester unterscheiden sich in der Verknüpfung der Atome (Säure- und Alkylteil verschieden) — es sind Isomere und damit verschiedene Stoffe. Das zeigt sich an den unterschiedlichen Gerüchen und (wenn auch knapp) unterschiedlichen Siedetemperaturen; bei der Esterspaltung entstehen verschiedene Säuren und Alkohole.