Entfärbt oder nicht — und was folgt daraus? Bromwasserprobe genau durchdacht.
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Übungsaufgaben
Zehn Übungen zum Klicken, Zuordnen, Rechnen und Knobeln — von AFB I bis AFB III, mit einer Mix-Aufgabe aus früheren Unterkapiteln und einer Trickaufgabe. Jede Übung gibt sofort Rückmeldung; bei Schwierigkeiten helfen die gestuften Tipps.
A1
Rasche Entfärbung erwartet
AFB I
Geben Sie alle Stoffe an, die Bromwasser ohne Belichtung rasch entfärben.
Mehrere Antworten sind richtig. Markieren Sie alle zutreffenden und klicken Sie dann auf „Prüfen“.
Entfärbung zeigt C=C- oder C≡C-Mehrfachbindungen an. Die C=O-Doppelbindung in Ketonen und Carbonsäuren addiert kein Brom; Octan reagiert ohne Licht praktisch nicht.
Suchen Sie Mehrfachbindungen zwischen zwei C-Atomen.
C=O zählt nicht.
A2
Welches Additionsprodukt?
AFB I
Ordnen Sie jedem Edukt das Produkt der Reaktion mit Brom zu.
Klicken Sie links einen Eintrag an und dann rechts den passenden — es entsteht eine Verbindungslinie. Mit der Tastatur: Enter zum Auswählen, ↑/↓ zum Wandern.
Die Br-Atome binden an die beiden C-Atome, die vorher die Doppelbindung bildeten — beim Ethin nacheinander zwei Br₂-Moleküle an dieselben zwei C-Atome. Das Kohlenstoffgerüst bleibt erhalten.
Nummer der Doppelbindung → Nummern der Br-Atome.
Eine Dreifachbindung kann zwei Brom-Moleküle aufnehmen.
A3
Durchführung und Beobachtung
AFB I
Entscheiden Sie, ob die Aussagen zur Bromwasserprobe zutreffen.
5 Aussagen nacheinander. Eine falsche Einschätzung reicht — dann starten Sie die Serie mit „Neue Runde“ neu.
Aussage 1 von 5
Probe ohne helles Licht, Beobachtung sofort: rasche Entfärbung = C=C bzw. C≡C.
Denken Sie an die Reaktion von Alkanen im Licht.
Addition: 2 Moleküle → 1 Molekül.
A4
Wie viel Brom verbraucht Octen?
AFB II
Berechnen Sie die Masse an Brom, die 1,00 g Oct-1-en \(\ce{C8H16}\) vollständig addiert (C 12,01 · H 1,008 · Br 79,90 g/mol).
Rechnen Sie die Kette Schritt für Schritt: Erst wenn ein Schritt stimmt, wird der nächste freigeschaltet. Enter prüft. Dezimalzahlen mit Komma oder Punkt, negative Werte mit Minuszeichen.
\(M(\ce{C8H16})\) =g/mol
\(n(\ce{C8H16})\) =mol
\(m(\ce{Br2})\) =g
\(M = 8\cdot 12{,}01 + 16\cdot 1{,}008 = 112{,}21\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\); \(n = 1{,}00/112{,}21 = 0{,}00891\,\mathrm{mol}\). Eine Doppelbindung addiert ein \(\ce{Br2}\): \(m = 0{,}00891 \cdot 159{,}80 = 1{,}42\,\mathrm{g}\) — mehr als die Masse des Alkens selbst.
n = m / M; Stoffmengenverhältnis Octen : Brom = 1 : 1.
\(M(\ce{Br2}) = 159{,}80\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\).
A5
Eine saubere Probe mit Blindversuch
AFB II
Beschreiben Sie den Ablauf einer Bromwasserprobe mit Vergleichsprobe, indem Sie die Schritte ordnen.
Ziehen Sie die Karten in die richtige Reihenfolge — mit der Tastatur: ↑/↓ verschiebt, Shift+↑/↓ wechselt nur den Fokus.
1Schutzbrille aufsetzen und im Abzug arbeiten
2Je 2 mL Probe und 2 mL Hexan (Vergleich) in zwei Reagenzgläser geben
3In beide Gläser einige Tropfen Bromwasser geben
4Stopfen aufsetzen und ohne helles Licht kurz schütteln
5Farben beider Gläser sofort vergleichen und notieren
6Reste in den Sammelbehälter für halogenhaltige Abfälle geben
Der Vergleich mit Hexan (bleibt orange) macht eine Entfärbung eindeutig erkennbar. Bromhaltige Reste gehören in den Behälter für halogenhaltige organische Abfälle.
Sicherheit steht am Anfang, Entsorgung am Ende.
Erst schütteln, dann beobachten.
A6
Warum oben orange?
AFB II
Schüttelt man Hexan mit Bromwasser, ist danach die obere Phase orange, die untere fast farblos. Erklären Sie die Beobachtung, indem Sie die Lücken füllen.
Wort anklicken, dann Lücke anklicken (oder umgekehrt) — mit Tab und Enter geht es genauso. Ein Klick auf eine gefüllte Lücke legt das Wort zurück.
Brom-Moleküle sind . Zwischen ihnen und Hexanmolekülen wirken , zum polaren Wasser passen sie schlechter. Beim Schütteln geht das Brom daher überwiegend in das über. Hexan hat eine als Wasser und bildet die obere Phase. Die Farbe bleibt erhalten, weil stattfindet.
„Ähnliches löst sich in Ähnlichem“: Das unpolare Brom reichert sich in der unpolaren Phase an — ohne Doppelbindung bleibt es dort erhalten.
Welche Kräfte wirken zwischen unpolaren Teilchen?
Zwei Wörter bleiben übrig.
A7
Vorhersage für bekannte Stoffe
MixAFB II
Die Stoffe stammen aus den vorigen Unterkapiteln. Stellen Sie für jeden Stoff eine begründete Vermutung auf, ob er Bromwasser rasch entfärbt.
Ziehen Sie jede Karte in den passenden Korb — oder wählen Sie sie mit Enter aus und drücken Sie dann die Ziffer des Korbs (0 legt sie zurück).
1entfärbt rasch
2entfärbt nicht
Entscheidend ist allein die C=C-Doppelbindung — gleichgültig, ob das Molekül zusätzlich ein Halogenatom, eine Carboxy- oder Estergruppe trägt. Halogenalkane, Ether und gesättigte Ester entfärben nicht; cis- und trans-Alkene addieren beide Brom.
Suchen Sie C=C, nicht C=O.
„Vinyl“ steht für die Gruppe CH₂=CH–.
A8
Eine Mehrfachbindung, zwei Brom-Moleküle
TrickAFB III
Hex-1-in \(\ce{HC#C-CH2-CH2-CH2-CH3}\) wird mit Bromwasser im Überschuss geschüttelt. Bestimmen Sie die Stoffmenge Brom, die 1 mol Hex-1-in höchstens addiert.
Rechnen Sie selbst und tragen Sie das Ergebnis ein — Enter prüft direkt. Dezimalzahlen mit Komma oder Punkt.
mol
2 mol: Die Dreifachbindung nimmt zunächst ein \(\ce{Br2}\) auf (1,2-Dibromhex-1-en, noch eine C=C), dann ein zweites (1,1,2,2-Tetrabromhexan). Eine Mehrfachbindung — aber zwei „Doppelbindungs-Äquivalente“.
Was bleibt nach der ersten Addition an einer Dreifachbindung übrig?
Aus C≡C wird erst C=C, dann C–C.
A9
Schlussfolgerungen im Laborheft
AFB III
Beurteilen Sie die Schlussfolgerungen aus einem Laborheft und markieren Sie die nicht haltbaren.
In diesem Text stecken Fehler. Klicken Sie genau die falschen Zeilen an — die richtigen müssen stehen bleiben.
Haltbar ist nur, was die Probe wirklich zeigt: rasche Entfärbung ohne Licht = Mehrfachbindung. Zeit, Licht, HBr-Bildung und Stoffmengen verlangen eine genauere Deutung.
Unter welchen Bedingungen reagieren auch Alkane mit Brom?
Drei Schlussfolgerungen sind nicht haltbar.
A10
Das Produkt benennen
AFB III
2-Methylbut-2-en \(\ce{(CH3)2C=CH-CH3}\) reagiert mit Brom. Entwickeln Sie den Namen des Produkts.
Klicken Sie die Bausteine in der richtigen Reihenfolge an — sie wandern nacheinander in die Plätze. Ein Klick auf einen belegten Platz gibt den Baustein zurück.
Die Br-Atome binden an C-2 und C-3 (die Doppelbindungs-C-Atome): \(\ce{(CH3)2CBr-CHBr-CH3}\). Die Methylgruppe bleibt an C-2, aus „-en“ wird „-an“: 2,3-Dibrom-2-methylbutan (Substituenten alphabetisch: Brom vor Methyl).
Die Hauptkette bleibt Butan; aus der Doppelbindung wird eine Einfachbindung.
Alphabetische Reihenfolge der Vorsilben: b vor m (das „Di“ zählt nicht).
