Die Bromwasserprobe
Mit Bromwasser prüft man, ob ein Stoff C=C-Doppelbindungen enthält.
- Gesättigt:zwischen den C-Atomen nur Einfachbindungen (Alkane, Cycloalkane).
- Ungesättigt:mindestens eine C=C-Doppel- oder C≡C-Dreifachbindung (Alkene, Alkine).
- Bromwasser:Lösung von Brom \(\ce{Br2}\) in Wasser, gelb- bis rotbraun; giftig und ätzend — nur im Abzug.
- Durchführung:Probe mit einigen Tropfen Bromwasser versetzen und schütteln — ohne helles Licht.
- Positiv:rasche Entfärbung → C=C-Mehrfachbindung nachgewiesen.
- Negativ:Farbe bleibt; Brom wandert in die obere, organische Phase und färbt sie orange.
Bromwasserprobe: Entfärbt eine Probe Bromwasser rasch, enthält sie C=C-Mehrfachbindungen — sie ist ungesättigt.
Warum die Farbe verschwindet
Das farbige Brom wird verbraucht: Es lagert sich an die Doppelbindung an.
- Addition:Ein Brom-Molekül lagert sich an die Doppelbindung an; sie wird zur Einfachbindung, jedes C-Atom bindet ein Br-Atom.
- Ethen:\(\ce{CH2=CH2 + Br2}\) \(\ce{-> CH2Br-CH2Br}\) (1,2-Dibromethan, farblos)
- Alkane:reagieren mit Brom nur langsam und nur bei Licht — daher die Probe ohne helles Licht durchführen.
- Mehrere C=C:jede Doppelbindung addiert ein \(\ce{Br2}\)-Molekül.
Wähle eine Probe, sieh dir ihre Skelettformel an und sage voraus, ob sie Bromwasser entfärbt. Dann mit ▶ Bromwasser zutropfen und schütteln. Alles geht auch mit Tab und Enter.
Halte fest: Nur C=C-Mehrfachbindungen entfärben Bromwasser — eine C=O-Doppelbindung oder ein Ring allein reichen nicht.
Allgemeine Hinweise
C=O zählt nicht
Die Bromwasserprobe weist nur C=C- und C≡C-Bindungen nach; Carbonylgruppen in Estern oder Ketonen entfärben Bromwasser nicht.
Ring ist nicht Doppelbindung
Ein Ring allein macht einen Stoff nicht ungesättigt: Cyclohexan ist gesättigt, erst Cyclohexen hat eine C=C-Doppelbindung.
Im Hellen verfälscht
Bei starkem Licht reagieren auch Alkane langsam mit Brom — die Entfärbung dauert dann Minuten statt Sekunden und beweist keine Doppelbindung.