Speisefette im Test
AFB I–IIEine Schülergruppe untersucht Speisefette. Je 0,20 g Fett werden in 5 mL Hexan gelöst und im abgedunkelten Abzug tropfenweise mit Bromwasser versetzt, bis die orange Färbung nach dem Schütteln bestehen bleibt. M1 zeigt die Mittelwerte aus drei Messungen.
- Beschreiben Sie die Ergebnisse aus M1.
- Ordnen Sie die Fette nach ihrem Gehalt an C=C-Doppelbindungen und begründen Sie die Reihenfolge.
- Stellen Sie die Reaktionsgleichung für die Reaktion eines Ölsäurerests \(\ce{R1-CH=CH-R2}\) mit Brom auf.
- Erläutern Sie, warum die Versuche im Dunkeln durchgeführt werden und warum Kokosfett trotzdem eine kleine Tropfenzahl zeigt.
Hinweise
Hinweis zu Aufgabe a)
Hinweis zu Aufgabe b)
Hinweis zu Aufgabe c)
Hinweis zu Aufgabe d)
Erwartungshorizont
Erwartungshorizont zu Aufgabe a)
Kokosfett verbraucht nur 2 Tropfen, Olivenöl 14, Rapsöl 19, Sonnenblumenöl 23 Tropfen Bromwasser bei gleicher Fettmasse.
Erwartungshorizont zu Aufgabe b)
Kokosfett < Olivenöl < Rapsöl < Sonnenblumenöl. Bei gleicher Masse bedeutet ein höherer Verbrauch mehr Doppelbindungen, weil jede C=C-Doppelbindung genau ein \(\ce{Br2}\) addiert (1 : 1).
Erwartungshorizont zu Aufgabe c)
\(\ce{R1-CH=CH-R2 + Br2}\) \(\ce{-> R1-CHBr-CHBr-R2}\)
Erwartungshorizont zu Aufgabe d)
Im Licht würden auch gesättigte Fettsäurereste langsam mit Brom reagieren (Substitution unter HBr-Bildung) und den Verbrauch verfälschen. Kokosfett enthält überwiegend gesättigte Fettsäurereste, aber einen kleinen Anteil ungesättigter (z. B. Ölsäure); hinzu kommt der Tropfen, der für die bleibende Färbung nötig ist.
Cracken im Reagenzglas
AFB II–IIIParaffinöl (ein Gemisch langkettiger Alkane, vereinfacht Decan \(\ce{C10H22}\)) wird in einem Reagenzglas verdampft und über stark erhitzte Perlkatalysator-Kügelchen geleitet (Cracken). Das entstehende Gas wird über Wasser aufgefangen, eine flüssige Fraktion kondensiert in einem gekühlten Glas.
| Probe | Beobachtung mit Bromwasser (ohne Licht) |
|---|---|
| Paraffinöl (vor dem Versuch) | keine Entfärbung, obere Phase orange |
| aufgefangenes Gas | rasche Entfärbung |
| flüssiges Kondensat | rasche Entfärbung |
- Deuten Sie die Beobachtungen aus M2.
- Formulieren Sie eine Reaktionsgleichung für das Cracken von Decan zu Octan und Ethen sowie für die Reaktion des Ethens mit Brom.
- Begründen Sie, warum die Untersuchung des Paraffinöls vor dem Versuch notwendig ist.
- Bewerten Sie die Aussage: „Die Entfärbung beweist, dass beim Cracken Ethen entstanden ist.“
Hinweise
Hinweis zu Aufgabe a)
Hinweis zu Aufgabe b)
Hinweis zu Aufgabe c)
Hinweis zu Aufgabe d)
Erwartungshorizont
Erwartungshorizont zu Aufgabe a)
Paraffinöl ist gesättigt (keine Entfärbung). Gas und Kondensat entfärben Bromwasser rasch: Beim Cracken sind ungesättigte Verbindungen (Alkene) entstanden. Die langen Alkanketten wurden gespalten.
Erwartungshorizont zu Aufgabe b)
\(\ce{C10H22 -> C8H18 + C2H4}\)
\(\ce{CH2=CH2 + Br2 -> CH2Br-CH2Br}\) (1,2-Dibromethan)
Erwartungshorizont zu Aufgabe c)
Nur der Vergleich zeigt, dass die Doppelbindungen erst durch das Cracken entstanden sind und nicht schon im Ausgangsstoff (z. B. als Verunreinigung) vorlagen. Außerdem zeigt er das Aussehen einer negativen Probe.
Erwartungshorizont zu Aufgabe d)
Die Probe weist nur allgemein C=C- (oder C≡C-)Mehrfachbindungen nach. Beim Cracken entsteht ein Gemisch, z. B. Ethen, Propen, Butene; die Entfärbung kann von jedem dieser Alkene stammen. Die Aussage ist daher zu weitgehend: Bewiesen ist die Bildung ungesättigter Verbindungen, nicht die von Ethen. Zur Identifizierung wären weitere Verfahren nötig (z. B. Gaschromatografie).