Sechs gleiche Bindungen, kein Entfärben, Substitution statt Addition — Benzol auf dem Prüfstand.
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Übungsaufgaben
Zehn Übungen zum Klicken, Zuordnen, Rechnen und Knobeln — von AFB I bis AFB III, mit einer Mix-Aufgabe aus früheren Unterkapiteln und einer Trickaufgabe. Jede Übung gibt sofort Rückmeldung; bei Schwierigkeiten helfen die gestuften Tipps.
A1
Steckbrief Benzol
AFB I
Entscheiden Sie, ob die Aussagen zutreffen.
5 Aussagen nacheinander. Eine falsche Einschätzung reicht — dann starten Sie die Serie mit „Neue Runde“ neu.
Aussage 1 von 5
Benzol: ebenes Sechseck, sechs gleich lange Bindungen, sechs delokalisierte Elektronen.
Denken Sie an die Messergebnisse zum Bau des Moleküls.
Nur eine Aussage ist falsch.
A2
Aromat oder nicht?
AFB I
Geben Sie alle Verbindungen an, die einen Benzolring enthalten und damit zu den Aromaten gehören.
Mehrere Antworten sind richtig. Markieren Sie alle zutreffenden und klicken Sie dann auf „Prüfen“.
Die Gruppe \(\ce{C6H5}\) (Phenylgruppe) ist ein Benzolring mit einem Substituenten. Cyclohexen und Cyclohexan sind Ringe ohne delokalisiertes Elektronensystem — keine Aromaten.
Suchen Sie die Gruppe \(\ce{C6H5}\).
Vier Verbindungen sind Aromaten.
A3
Begriffe zum Benzolmodell
AFB I
Ordnen Sie jedem Begriff die passende Erklärung zu.
Klicken Sie links einen Eintrag an und dann rechts den passenden — es entsteht eine Verbindungslinie. Mit der Tastatur: Enter zum Auswählen, ↑/↓ zum Wandern.
Die Grenzformeln sind gedachte Extreme; das reale Molekül liegt „dazwischen“ und wechselt nicht hin und her. Deshalb steht ein Mesomeriepfeil (↔), kein Gleichgewichtspfeil (⇌).
Ein Mesomeriepfeil hat zwei Spitzen an einer Linie.
Kekulé schlug die Formel 1865 vor.
A4
Wer reagiert wie mit Brom?
MixAFB II
Die Reaktionen verbinden 5.1.5, 5.2.1 und 5.2.2 mit Benzol. Ordnen Sie ein.
Ziehen Sie jede Karte in den passenden Korb — oder wählen Sie sie mit Enter aus und drücken Sie dann die Ziffer des Korbs (0 legt sie zurück).
1Addition
2Substitution
3keine Reaktion
Cyclohexen addiert an seiner C=C-Doppelbindung. Benzol reagiert ohne Katalysator nicht; mit FeBr₃ wird ein H-Atom ersetzt (Brombenzol + HBr). Cyclohexan reagiert im Licht radikalisch unter Substitution.
Benzol verhält sich nicht wie ein Alken.
Ohne Katalysator bleibt Benzol unverändert.
A5
Wie viele H-Atome fehlen?
AFB II
Jeder Ring und jede C=C-Doppelbindung verringert die Zahl der H-Atome gegenüber dem Alkan um zwei. Bestimmen Sie für jede Verbindung mit sechs C-Atomen die Zahl der fehlenden H-Paare (gegenüber Hexan C₆H₁₄).
Füllen Sie alle Felder aus und prüfen Sie dann. Enter in einem Feld prüft ebenfalls. Dezimalzahlen mit Komma oder Punkt.
Verbindung
Summenformel
fehlende H-Paare
Hexan
\(\ce{C6H14}\)
Cyclohexan
\(\ce{C6H12}\)
Cyclohexen
\(\ce{C6H10}\)
Benzol
\(\ce{C6H6}\)
Benzol fehlen vier H-Paare: ein Ring plus drei „Doppelbindungen“. Nach der Summenformel müsste Benzol also stark ungesättigt sein und leicht addieren — genau das tut es nicht. Das war das Rätsel, das zum Modell der delokalisierten Elektronen führte.
(14 − Zahl der H-Atome) / 2.
Cyclohexan hat einen Ring, aber keine Doppelbindung.
A6
Brombenzol im Labor
AFB II
7,81 g Benzol werden mit Brom und Eisen(III)-bromid umgesetzt; man erhält 12,6 g Brombenzol. Berechnen Sie die Ausbeute (M in g/mol: \(\ce{C6H6}\) 78,11 · \(\ce{C6H5Br}\) 157,01).
Rechnen Sie die Kette Schritt für Schritt: Erst wenn ein Schritt stimmt, wird der nächste freigeschaltet. Enter prüft. Dezimalzahlen mit Komma oder Punkt, negative Werte mit Minuszeichen.
Erklären Sie, warum Benzol bevorzugt Substitutionen eingeht, indem Sie die Lücken füllen.
Wort anklicken, dann Lücke anklicken (oder umgekehrt) — mit Tab und Enter geht es genauso. Ein Klick auf eine gefüllte Lücke legt das Wort zurück.
Die sechs Elektronen machen den Benzolring . Bei einer würde dieses Elektronensystem zerstört, weil zwei C-Atome des Rings neue Bindungen zu Bromatomen eingingen. Bei einer wird dagegen nur ein H-Atom gegen ein Br-Atom ausgetauscht — der aromatische Ring bleibt .
Aromaten „verteidigen“ ihren Ring: Reaktionen, die ihn erhalten, sind bevorzugt.
Was bliebe vom Ring nach einer Addition übrig?
Zwei Wörter bleiben übrig.
A8
Die Vorhersage aus der Summenformel
TrickAFB III
Aus der Summenformel \(\ce{C6H6}\) folgert ein Schüler: „Benzol hat drei Doppelbindungen, also entfärbt 1 mol Benzol 3 mol Brom aus Bromwasser.“ Beurteilen Sie die Vorhersage, indem Sie angeben, wie viel mol Brom 1 mol Benzol unter diesen Bedingungen (Bromwasser, dunkel, ohne Katalysator) tatsächlich umsetzt.
Rechnen Sie selbst und tragen Sie das Ergebnis ein — Enter prüft direkt. Dezimalzahlen mit Komma oder Punkt.
mol
0 mol: Benzol entfärbt Bromwasser nicht. Die Vorhersage setzt lokalisierte Doppelbindungen wie in Alkenen voraus — die gibt es im Benzol nicht. Die Summenformel sagt nichts über das Reaktionsverhalten.
Denken Sie an den ersten Widerspruch zum Kekulé-Modell.
Benzol ist kein Alken.
A9
Vom Rätsel zum Modell
AFB III
Erläutern Sie die Entwicklung des Benzolmodells, indem Sie die Schritte in eine logische Reihenfolge bringen.
Ziehen Sie die Karten in die richtige Reihenfolge — mit der Tastatur: ↑/↓ verschiebt, Shift+↑/↓ wechselt nur den Fokus.
1Benzol wird isoliert; die Summenformel C₆H₆ lässt starke Ungesättigtheit erwarten.
2Kekulé schlägt einen Sechsring mit abwechselnden Einfach- und Doppelbindungen vor.
3Versuche zeigen: keine Addition mit Brom, nur ein 1,2-Dibrombenzol.
4Messungen ergeben sechs gleich lange C–C-Bindungen von 139 pm in einem ebenen Ring.
5Das Modell der delokalisierten Elektronen beschreibt Benzol mit Grenzformeln und dem Kreissymbol.
Ein Modell wird vorgeschlagen, an Beobachtungen geprüft und bei Widersprüchen weiterentwickelt: Summenformel → Kekulé-Hypothese → widersprechende Befunde → Strukturmessung → Delokalisierungsmodell.
Ein Modell entsteht, bevor es widerlegt werden kann.
Das heutige Modell steht am Ende.
A10
Toluol wird chloriert
AFB III
Toluol \(\ce{C6H5-CH3}\) reagiert mit Chlor in Gegenwart von Eisen(III)-chlorid wie Benzol mit Brom: am Ring. Entwickeln Sie die Reaktionsgleichung für die Bildung eines Monochlortoluols.
Klicken Sie die Bausteine in der richtigen Reihenfolge an — sie wandern nacheinander in die Plätze. Ein Klick auf einen belegten Platz gibt den Baustein zurück.
Wie bei Benzol wird ein H-Atom des Rings durch ein Cl-Atom ersetzt; der Ring bleibt aromatisch (C₆H₄ trägt jetzt zwei Substituenten), als zweites Produkt entsteht Chlorwasserstoff. Eine Addition (C₆H₁₁Cl…) findet nicht statt.
Substitution: 2 Moleküle → 2 Moleküle.
Der Ring verliert ein H-Atom und gewinnt ein Cl-Atom.
