Das Benzolmolekül

Benzol hat so wenige H-Atome, dass es stark ungesättigt sein müsste — und verhält sich doch ganz anders.

• Benzol:farblose, krebserzeugende Flüssigkeit, Siedetemperatur 80 °C; Summenformel \(\ce{C6H6}\).
• Erwartung:Hexan hat \(\ce{C6H14}\), Cyclohexan \(\ce{C6H12}\) — für \(\ce{C6H6}\) braucht ein Sechsring drei C=C-Doppelbindungen.
• Kekulé-Formel:Sechsring mit abwechselnd Einfach- und Doppelbindungen (August Kekulé, 1865).
• Widerspruch 1:Benzol entfärbt Bromwasser nicht — es findet keine Addition statt.
• Widerspruch 2:Es gibt nur ein 1,2-Dibrombenzol; nach Kekulé müsste es zwei geben (Br-Atome an C–C oder an C=C).

Messungen zeigen: Alle sechs Bindungen im Benzolring sind gleich lang.

• Bindungslängen:C–C 154 pm, C=C 134 pm, im Benzolring alle 139 pm — dazwischen (1 pm = \(10^{-12}\) m).
• Bau:ebenes (planares) regelmäßiges Sechseck, alle Bindungswinkel 120°.
• Delokalisierung:Die sechs Elektronen der drei „Doppelbindungen“ gehören nicht zu zwei bestimmten Atomen, sondern sind über den ganzen Ring verteilt.
• Grenzformeln:Die beiden Kekulé-Formeln mit Mesomeriepfeil ↔ beschreiben zusammen den einen wirklichen Zustand.
• Aromaten:Stoffe mit Benzolring; sie sind besonders stabil und reagieren eher durch Substitution als durch Addition: \(\ce{C6H6 + Br2}\) \(\ce{->[FeBr3] C6H5Br + HBr}\)

Setze die beiden orangen Messspitzen auf zwei Atomkerne — sie rasten ein. Miss in jedem Modell mehrere Bindungen. Mit Tab wählst du eine Spitze, mit den Pfeiltasten springt sie zum nächsten Atom.

Halte fest: Im Benzolring gibt es keine Einfach- und keine Doppelbindungen, sondern sechs gleiche Bindungen von 139 pm — das Kekulé-Modell mit 154 pm und 134 pm im Wechsel passt nicht zur Messung.