Drei Flüssigkeiten mit sechs C-Atomen
AFB I–IIDrei farblose Flüssigkeiten mit je sechs C-Atomen werden untersucht: Hexan, Hex-1-en und Benzol (Benzol nur als Lehrerversuch im Abzug). M1 zeigt die Beobachtungen.
| Versuch | Hexan | Hex-1-en | Benzol |
|---|---|---|---|
| Bromwasser, dunkel | keine Entfärbung | rasche Entfärbung | keine Entfärbung |
| Brom + FeBr₃ | keine Reaktion | — | Entfärbung, HBr-Nebel |
| Verbrennen einer Probe auf einem Uhrglas | fast rußfrei | etwas rußend | stark rußend |
- Beschreiben Sie, worin sich Benzol laut M1 von Hexan und von Hex-1-en unterscheidet.
- Deuten Sie die Ergebnisse der Bromwasserprobe für Hex-1-en und Benzol.
- Stellen Sie die Reaktionsgleichung für die Reaktion von Benzol mit Brom und FeBr₃ auf und benennen Sie den Reaktionstyp.
- Berechnen Sie die Massenanteile von Kohlenstoff in Hexan und in Benzol und nutzen Sie sie, um die Beobachtung beim Verbrennen zu erklären.
Hinweise
Hinweis zu Aufgabe a)
Hinweis zu Aufgabe b)
Hinweis zu Aufgabe c)
Hinweis zu Aufgabe d)
Erwartungshorizont
Erwartungshorizont zu Aufgabe a)
Benzol entfärbt Bromwasser nicht (wie Hexan, anders als Hex-1-en), reagiert aber mit Brom und FeBr₃ unter HBr-Bildung (anders als Hexan) und verbrennt stark rußend.
Erwartungshorizont zu Aufgabe b)
Hex-1-en besitzt eine C=C-Doppelbindung, an die Brom addiert wird. Benzol besitzt trotz seiner Summenformel keine lokalisierten C=C-Doppelbindungen; es findet keine Addition statt.
Erwartungshorizont zu Aufgabe c)
\(\ce{C6H6 + Br2 ->[FeBr3] C6H5Br + HBr}\) — Substitution (Brombenzol).
Erwartungshorizont zu Aufgabe d)
Hexan: \(w(\ce{C}) = 72{,}06/86{,}18 = 83{,}6\,\%\). Benzol: \(72{,}06/78{,}11 = 92{,}3\,\%\).
Benzol enthält relativ viel Kohlenstoff und wenig Wasserstoff; der Sauerstoff der Luft reicht in der Flamme nicht für die vollständige Verbrennung, unverbrannter Kohlenstoff wird als Ruß sichtbar.
Delokalisierung im Acetat-Ion
AFB II–IIIDelokalisierte Elektronen gibt es nicht nur in Benzol. Im Ethansäure-Molekül \(\ce{CH3COOH}\) sind die beiden C–O-Bindungen der Carboxygruppe verschieden lang. Im Acetat-Ion \(\ce{CH3COO-}\), der korrespondierenden Base der Ethansäure (Kapitel 3), sind sie dagegen gleich lang (M2).
| Teilchen | Bindung | Bindungslänge in pm |
|---|---|---|
| Methanol | C–O (Einfachbindung) | 143 |
| Propanon | C=O (Doppelbindung) | 122 |
| Ethansäure-Molekül | C=O / C–OH | 121 / 136 |
| Acetat-Ion | beide C–O-Bindungen | 126 |
- Vergleichen Sie die Bindungslängen im Ethansäure-Molekül und im Acetat-Ion mit denen in Methanol und Propanon.
- Zeichnen Sie zwei Grenzformeln des Acetat-Ions und verbinden Sie sie mit dem passenden Pfeil.
- Erklären Sie die Messwerte des Acetat-Ions mit dem Modell der delokalisierten Elektronen und stellen Sie die Analogie zum Benzolmolekül her.
- Widerlegen Sie die Aussage: „Das Acetat-Ion springt ständig zwischen den beiden Grenzformeln hin und her.“
Hinweise
Hinweis zu Aufgabe a)
Hinweis zu Aufgabe b)
Hinweis zu Aufgabe c)
Hinweis zu Aufgabe d)
Erwartungshorizont
Erwartungshorizont zu Aufgabe a)
Im Ethansäure-Molekül entspricht eine Bindung (121 pm) etwa der C=O-Doppelbindung in Propanon (122 pm), die andere (136 pm) liegt nahe an der Einfachbindung in Methanol (143 pm). Im Acetat-Ion sind beide Bindungen gleich lang (126 pm) und liegen zwischen Einfach- und Doppelbindung.
Erwartungshorizont zu Aufgabe b)
Grenzformel 1: \(\ce{CH3-C}\) mit \(=\ce{O}\) oben und \(-\ce{O^-}\) unten; Grenzformel 2: \(-\ce{O^-}\) oben und \(=\ce{O}\) unten (freie Elektronenpaare: zwei am doppelt gebundenen, drei am negativ geladenen O-Atom). Verbunden mit dem Mesomeriepfeil ↔.
Erwartungshorizont zu Aufgabe c)
Die Elektronen der C=O-Doppelbindung und ein freies Elektronenpaar des negativ geladenen O-Atoms sind über beide O-Atome und das C-Atom verteilt (delokalisiert). Beide C–O-Bindungen sind daher gleichwertig, „anderthalbfach“, und gleich lang; auch die Ladung verteilt sich auf beide O-Atome. Wie beim Benzol beschreibt keine Grenzformel allein das Teilchen; die wirkliche Struktur liegt zwischen ihnen, gleiche Bindungslängen sind der Beleg.
Erwartungshorizont zu Aufgabe d)
Grenzformeln sind keine realen Zustände, zwischen denen gewechselt wird, sondern gedachte Extreme. Würde das Ion hin und her springen, müsste man zu jedem Zeitpunkt eine kurze (C=O) und eine lange (C–O) Bindung finden; gemessen werden aber immer zwei gleich lange Bindungen mit einem Zwischenwert. Deshalb steht der Mesomeriepfeil ↔ und kein Gleichgewichtspfeil ⇌.