Ein Süßstoff aus zwei Aminosäuren
AFB I–IIDer Süßstoff Aspartam ist etwa 200-mal süßer als Haushaltszucker. Er ist der Methylester des Dipeptids aus Asparaginsäure und Phenylalanin: \(\ce{H2N-CH(CH2-COOH)-CO-NH-CH(CH2-C6H5)-COO-CH3}\) (\(\ce{C14H18N2O5}\), \(M = 294{,}31\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\)). Im Dünndarm wird Aspartam vollständig in seine Bausteine gespalten. Beim Backen verlieren aspartamgesüßte Kuchen ihre Süße.
| Größe | Wert |
|---|---|
| Aspartam in einer Dose Cola light (0,33 L) | etwa 200 mg |
| \(M(\ce{CH3OH})\) | \(32{,}04\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\) |
- Geben Sie die Sequenz des Dipeptid-Anteils mit Drei-Buchstaben-Code an und kennzeichnen Sie N- und C-Terminus.
- Formulieren Sie die Gleichung für die vollständige Hydrolyse von Aspartam (Spaltung der Peptid- und der Estergruppe).
- Berechnen Sie die Masse an Methanol, die bei der Verdauung des Aspartams aus einer Dose Cola light frei wird.
- Erklären Sie, warum aspartamgesüßter Kuchen nach dem Backen kaum noch süß schmeckt.
Hinweise
Hinweis zu Aufgabe a)
Hinweis zu Aufgabe b)
Hinweis zu Aufgabe c)
Hinweis zu Aufgabe d)
Erwartungshorizont
Erwartungshorizont zu Aufgabe a)
Asp-Phe (als Methylester): Asparaginsäure am N-Terminus (freie Aminogruppe), Phenylalanin am C-Terminus, dessen Carboxygruppe mit Methanol verestert ist.
Erwartungshorizont zu Aufgabe b)
\(\ce{C14H18N2O5 + 2 H2O}\) \(\ce{-> C4H7NO4 + C9H11NO2 + CH3OH}\) (Asparaginsäure + Phenylalanin + Methanol).
Erwartungshorizont zu Aufgabe c)
\(n(\text{Aspartam}) = 0{,}200\,\mathrm{g}/294{,}31\,\mathrm{g\,mol^{-1}} = 6{,}80\cdot10^{-4}\,\mathrm{mol} = n(\ce{CH3OH})\); \(m = 6{,}80\cdot10^{-4}\cdot 32{,}04\,\mathrm{g} \approx 22\,\mathrm{mg}\).
Erwartungshorizont zu Aufgabe d)
Beim Backen wird der Teig heiß und enthält Wasser; die Ester- und Peptidgruppe werden teilweise hydrolysiert, außerdem kann das Molekül intramolekular zu einem Ring kondensieren. Der süße Geschmack beruht auf der genauen räumlichen Passform des intakten Moleküls an den Geschmacksrezeptor; die Spaltprodukte (Aminosäuren, Methanol) schmecken nicht süß.
Enzyme im Hitzetest
AFB II–IIIEnzyme sind Proteine, die Reaktionen im Körper katalysieren. Ihre Wirkung hängt von einer genau passenden Raumstruktur ab. M2 zeigt die Aktivität eines Enzyms aus dem menschlichen Körper bei verschiedenen Temperaturen (jede Probe wurde 10 min bei der angegebenen Temperatur gehalten).
- Beschreiben Sie den Verlauf der Kurve in M2.
- Deuten Sie den Anstieg bis 40 °C und den Abfall oberhalb von 40 °C.
- Planen Sie ein Experiment, mit dem man prüfen kann, ob die Schädigung des Enzyms bei 60 °C umkehrbar ist.
- Diskutieren Sie, warum hohes Fieber über 41 °C lebensbedrohlich werden kann, während eine leicht erhöhte Temperatur die Abwehr unterstützen kann.
Hinweise
Hinweis zu Aufgabe a)
Hinweis zu Aufgabe b)
Hinweis zu Aufgabe c)
Hinweis zu Aufgabe d)
Erwartungshorizont
Erwartungshorizont zu Aufgabe a)
Die Aktivität steigt von etwa 5 % bei 0 °C zunächst langsam, dann immer schneller auf 100 % bei 40 °C (Optimum). Oberhalb davon fällt sie steil ab: 45 % bei 50 °C, nahezu 0 % ab 60 °C.
Erwartungshorizont zu Aufgabe b)
Anstieg: Mit steigender Temperatur bewegen sich die Teilchen schneller; es kommt häufiger zu wirksamen Zusammenstößen von Enzym und Substrat (Stoßtheorie, RGT-Regel). Abfall: Die Wärmebewegung löst Wasserstoffbrücken, Ionenbindungen und Van-der-Waals-Kräfte, die Tertiärstruktur (und Sekundärstruktur) geht verloren — das Enzym wird denaturiert, die Stelle, an der das Substrat bindet, verliert ihre Form. Dieser Effekt überwiegt oberhalb des Optimums.
Erwartungshorizont zu Aufgabe c)
Zwei gleiche Enzymproben: Probe 1 wird 10 min auf 60 °C erhitzt und dann auf 40 °C abgekühlt, Probe 2 bleibt bei 40 °C (Kontrolle). Dann wird zu beiden dieselbe Menge Substrat gegeben und die Reaktionsgeschwindigkeit gleich gemessen (z. B. Gasvolumen oder Farbänderung pro Zeit). Erreicht Probe 1 die Aktivität der Kontrolle wieder, ist die Schädigung umkehrbar; bleibt sie nahe 0, ist die Denaturierung irreversibel.
Erwartungshorizont zu Aufgabe d)
Leicht erhöhte Temperatur (38–39 °C): Stoffwechsel- und Abwehrreaktionen laufen schneller ab, viele Krankheitserreger vermehren sich schlechter. Über 41 °C beginnen körpereigene Proteine (Enzyme) zu denaturieren; da die Raumstruktur nicht zurückkehrt, fallen lebenswichtige Reaktionen aus. Das Optimum liegt nahe der Körpertemperatur, der steile Abfall zeigt, wie klein der Spielraum nach oben ist. Fazit: Fieber ist bis zu einer Grenze nützlich, darüber überwiegt die Denaturierung.