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AbituraufgabenFehling- und Iod-Stärke-Probe

Vier weiße Pulver und ein Stück Brot im Mund: Nachweisreaktionen im Abiturformat.

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Vier weiße Pulver

AFB I–II

In der Chemiesammlung stehen vier Gläser mit weißen Pulvern, deren Etiketten verloren gegangen sind. Bekannt ist, dass es sich um Glucose, Saccharose, Stärke und Cellulose handelt. Die Pulver werden mit A bis D bezeichnet und untersucht (M1).

M1Untersuchungsergebnisse
Pulverin WasserFehling-ProbeIod-Kaliumiodid-Lösung
Agut löslichziegelroter Niederschlagbleibt gelbbraun
Bgut löslichbleibt blaubleibt gelbbraun
Cin heißem Wasser kleisterartigbleibt blautiefblau
Dunlöslichbleibt blaubleibt gelbbraun
  1. Beschreiben Sie die Durchführung der Fehling-Probe einschließlich einer Blindprobe.
  2. Ordnen Sie den Pulvern A bis D die Stoffe begründet zu.
  3. Formulieren Sie die Reaktionsgleichung für die Fehling-Probe von Pulver A (Glucose als \(\ce{R-CHO}\), R = \(\ce{C5H11O5}\)).
  4. Begründen Sie das Ergebnis der Fehling-Probe von Pulver B auf Teilchenebene.

Hinweise

Hinweis zu Aufgabe a)
Reagenzien, Mengenverhältnis, Temperatur, Vergleich.
Hinweis zu Aufgabe b)
Beginnen Sie mit den eindeutigen Befunden (Iod, Löslichkeit).
Hinweis zu Aufgabe c)
Die Aldehydgruppe wird in alkalischer Lösung zur Carboxylatgruppe.
Hinweis zu Aufgabe d)
Kann sich einer der beiden Ringe öffnen?

Erwartungshorizont

Erwartungshorizont zu Aufgabe a)

Gleiche Volumina Fehling I (Kupfer(II)-sulfat-Lösung) und Fehling II (alkalische Tartrat-Lösung) mischen (tiefblau), einige mL Probelösung zugeben und im heißen Wasserbad einige Minuten erwärmen. Positiv: ziegelroter Niederschlag. Blindprobe: gleiche Menge Wasser statt Probe, gleich behandelt — sie bleibt blau.

Erwartungshorizont zu Aufgabe b)

C: tiefblau mit Iod → Stärke. D: unlöslich, beide Proben negativ → Cellulose. A und B lösen sich gut; A reduziert Fehling-Lösung → Glucose (reduzierender Zucker); B zeigt keine Reaktion → Saccharose.

Erwartungshorizont zu Aufgabe c)

\(\ce{C5H11O5-CHO + 2 Cu^2+ + 5 OH-}\) \(\ce{-> C5H11O5-COO- + Cu2O + 3 H2O}\)

Erwartungshorizont zu Aufgabe d)

In Saccharose sind α-Glucose (über C1) und β-Fructose (über C2) glykosidisch verknüpft; beide Halbacetal-Gruppen sind an der Bindung beteiligt. Kein Ring kann sich zur offenkettigen Form mit Aldehydgruppe bzw. Ketogruppe öffnen; es gibt keine reduzierende Gruppe, die Kupfer(II)-Ionen zu Kupfer(I) reduzieren könnte.

2

Brot im Mund

AFB II–III

Ein Stärkekleister (1 %) wird bei 37 °C mit etwas verdünntem Speichel versetzt. In Abständen werden Proben entnommen und sofort mit Iod-Kaliumiodid-Lösung bzw. mit Fehling-Lösung untersucht (M2). Speichel enthält das Enzym Amylase, das α-1,4-glykosidische Bindungen spaltet.

M2Beobachtungen beim Abbau von Stärke durch Speichel
Zeit in minmit Iod-Kaliumiodid-LösungFehling-Probe
0tiefblaublau
2blaublaugrün
5violettgrün
10rotbraungelb bis orange
20gelbbraun (Farbe des Reagenzes)ziegelrot
  1. Werten Sie die Beobachtungen in M2 aus.
  2. Erklären Sie den Farbverlauf der Iod-Proben mithilfe des Baus der Amylose.
  3. Entwickeln Sie zwei Kontrollversuche, die zeigen, dass die Veränderungen auf ein Enzym im Speichel zurückgehen.
  4. Deuten Sie, warum die Fehling-Probe zu Beginn negativ ist, obwohl jede Stärkekette an einem Ende eine freie Halbacetal-Gruppe besitzt.

Hinweise

Hinweis zu Aufgabe a)
Was nimmt ab, was nimmt zu?
Hinweis zu Aufgabe b)
Wie lang muss eine Kette sein, damit Iod in eine Helix passt?
Hinweis zu Aufgabe c)
Was ändert sich an einem Enzym beim Kochen? Was, wenn der Speichel fehlt?
Hinweis zu Aufgabe d)
Vergleichen Sie die Zahl der Kettenenden mit der Zahl der Bausteine.Deuten: Sachverhalte in einen Erklärungszusammenhang bringen.

Erwartungshorizont

Erwartungshorizont zu Aufgabe a)

Die Iod-Färbung geht von tiefblau über violett und rotbraun zur Eigenfarbe des Reagenzes zurück: Stärke wird abgebaut und ist nach 20 min nicht mehr nachweisbar. Gleichzeitig wird die Fehling-Probe von negativ (blau) über grün und gelb zu ziegelrot positiv: Es entstehen zunehmend reduzierende Zucker (v. a. Maltose). Die Amylase spaltet Stärke also in kleinere, reduzierende Zucker.

Erwartungshorizont zu Aufgabe b)

Tiefblau entsteht nur, wenn sich Iod in lange Amylose-Helices einlagern kann. Die Amylase zerschneidet die Ketten in immer kürzere Stücke: Kurze Helix-Abschnitte ergeben violette und rotbraune Färbungen (wie beim verzweigten Amylopektin), sehr kurze Stücke und Maltose bilden keine Helix mehr — das Iod bleibt frei, die Lösung behält ihre gelbbraune Farbe.

Erwartungshorizont zu Aufgabe c)

Kontrolle 1: Stärkekleister mit Wasser statt Speichel, sonst gleich — Iod-Probe bleibt tiefblau, Fehling bleibt blau (kein spontaner Abbau). Kontrolle 2: Speichel vorher aufkochen (Enzym wird denaturiert), dann zugeben — keine Veränderung. Zusätzlich: Speichel ohne Stärke mit Fehling prüfen (keine reduzierenden Zucker im Speichel selbst).

Erwartungshorizont zu Aufgabe d)

Eine Stärkekette besteht aus Hunderten bis Tausenden Glucose-Bausteinen, hat aber nur ein Ende mit freier Halbacetal-Gruppe. Bezogen auf die Masse ist die Zahl reduzierender Gruppen daher sehr klein; die gebildete Menge Kupfer(I)-oxid ist nicht sichtbar. Erst wenn die Ketten in viele kleine Bruchstücke gespalten sind, entsteht mit jeder gespaltenen Bindung ein neues reduzierendes Ende, und die Probe wird positiv.