Biodiesel aus Rapsöl
AFB I–IIRapsöl ist in Motoren zu zähflüssig. Durch Umesterung mit Methanol (Katalysator: Natriummethanolat) wird es in Biodiesel umgewandelt: Die Fettsäurereste werden vom Glycerin auf Methanol übertragen, es entstehen Fettsäuremethylester und Glycerin. Die Fettsäurereste im Rapsöl sind zu etwa 60 % Ölsäure-, 20 % Linolsäure- und 10 % Linolensäure-Reste.
| Stoff | Viskosität bei 40 °C | molare Masse |
|---|---|---|
| Rapsöl (vereinfacht Triolein) | etwa \(35\,\mathrm{mm^2\,s^{-1}}\) | \(885{,}4\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\) |
| Biodiesel (Ölsäuremethylester) | etwa \(4{,}5\,\mathrm{mm^2\,s^{-1}}\) | \(296{,}5\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\) |
| Dieselkraftstoff | etwa \(3\,\mathrm{mm^2\,s^{-1}}\) | — |
| Methanol | — | \(32{,}04\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\) |
- Nennen Sie die Bausteine eines Rapsöl-Moleküls und die Art ihrer Verknüpfung.
- Formulieren Sie die Gleichung für die Umesterung von Triolein \(\ce{(C17H33COO)3C3H5}\) mit Methanol.
- Berechnen Sie die Masse an Methanol, die zur Umesterung von 1,00 t Rapsöl (als Triolein) mindestens nötig ist.
- Erklären Sie die unterschiedliche Viskosität von Rapsöl und Biodiesel mithilfe von M1.
Hinweise
Hinweis zu Aufgabe a)
Hinweis zu Aufgabe b)
Hinweis zu Aufgabe c)
Hinweis zu Aufgabe d)
Erwartungshorizont
Erwartungshorizont zu Aufgabe a)
Glycerin (Propan-1,2,3-triol) und drei Fettsäuren (v. a. Ölsäure, Linolsäure, Linolensäure), verknüpft über drei Estergruppen –COO– (Triglycerid).
Erwartungshorizont zu Aufgabe b)
\(\ce{(C17H33COO)3C3H5 + 3 CH3OH}\) \(\ce{-> 3 C17H33COOCH3 + C3H5(OH)3}\)
Erwartungshorizont zu Aufgabe c)
\(n(\text{Triolein}) = 10^{6}\,\mathrm{g}/885{,}4\,\mathrm{g\,mol^{-1}} = 1129\,\mathrm{mol}\); \(n(\ce{CH3OH}) = 3\cdot1129 = 3388\,\mathrm{mol}\); \(m = 3388\cdot32{,}04\,\mathrm{g} \approx 109\,\mathrm{kg}\) (in der Praxis mit Überschuss, um das Gleichgewicht zu verschieben).
Erwartungshorizont zu Aufgabe d)
Ein Triolein-Molekül ist etwa dreimal so groß wie ein Methylester-Molekül; die langen Ketten verhaken sich und haben große Kontaktflächen, die Van-der-Waals-Kräfte sind stark — die Moleküle gleiten schlecht aneinander vorbei, das Öl ist zähflüssig. Die kleineren Methylester-Moleküle ziehen sich schwächer an; Biodiesel ist fast so dünnflüssig wie Dieselkraftstoff.
Brom als Detektiv
AFB II–IIIZur Bestimmung des Anteils ungesättigter Fettsäurereste löst man eine abgewogene Fettprobe in Heptan und tropft eine Bromlösung bekannter Konzentration zu, bis die Bromfarbe bestehen bleibt. Die Bromzahl gibt an, wie viel Gramm Brom 100 g Fett addieren. M2 zeigt Messwerte verschiedener Fette.
| Fett | Bromzahl (g Br₂ / 100 g) | Schmelzbereich |
|---|---|---|
| Kokosfett | etwa 5 | 23–26 °C |
| Butterfett | etwa 19 | 28–38 °C |
| Sonnenblumenöl | etwa 82 | unter −15 °C |
| Leinöl | etwa 113 | unter −18 °C |
| Größe | Wert |
|---|---|
| \(M(\ce{Br2})\) | \(159{,}8\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\) |
| mittlere molare Masse der Leinöl-Triglyceride | \(873\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\) |
- Beschreiben Sie die Reaktion, auf der die Bestimmung beruht, und formulieren Sie sie für eine C=C-Doppelbindung in einem Fettsäurerest.
- Werten Sie M2 im Hinblick auf den Zusammenhang zwischen Bromzahl und Schmelzbereich aus.
- Ermitteln Sie mit M2 und M3 die mittlere Zahl der C=C-Doppelbindungen in einem Leinöl-Molekül.
- Beurteilen Sie die Aussage: „Allein an der Bromzahl kann man erkennen, ob ein Fett bei Raumtemperatur fest oder flüssig ist.“
Hinweise
Hinweis zu Aufgabe a)
Hinweis zu Aufgabe b)
Hinweis zu Aufgabe c)
Hinweis zu Aufgabe d)
Erwartungshorizont
Erwartungshorizont zu Aufgabe a)
Brom addiert sich an die C=C-Doppelbindungen: \(\ce{-CH=CH-{} + Br2 -> -CHBr-CHBr-{}}\). Solange noch Doppelbindungen vorhanden sind, wird das braune Brom verbraucht und entfärbt; bleibt die Farbe bestehen, sind alle Doppelbindungen umgesetzt. Aus der verbrauchten Brommenge folgt die Zahl der Doppelbindungen.
Erwartungshorizont zu Aufgabe b)
Mit steigender Bromzahl sinkt der Schmelzbereich: Kokosfett (5) und Butterfett (19) sind bei Raumtemperatur fest bzw. weich, Sonnenblumenöl (82) und Leinöl (113) flüssig. Viele C=C-Doppelbindungen (cis) knicken die Ketten, die Moleküle packen locker, die Van-der-Waals-Kräfte sind schwächer.
Erwartungshorizont zu Aufgabe c)
Je Mol Fett: \(m(\ce{Br2}) = 113\,\mathrm{g}\cdot 873/100 = 986\,\mathrm{g}\); \(n(\ce{Br2}) = 986/159{,}8 = 6{,}2\,\mathrm{mol}\). Da jede Doppelbindung ein \(\ce{Br2}\) addiert, enthält ein Leinöl-Molekül im Mittel etwa 6 C=C-Doppelbindungen (also etwa zwei je Fettsäurerest).
Erwartungshorizont zu Aufgabe d)
Für die Aussage: Innerhalb der Tabelle gehen hohe Bromzahl und niedriger Schmelzbereich zusammen. Dagegen: Die Schmelztemperatur hängt auch von der Kettenlänge ab — Kokosfett hat trotz fast fehlender Doppelbindungen einen niedrigen Schmelzbereich (23–26 °C), weil seine Reste kurz sind; es wird schon an warmen Tagen flüssig. Außerdem sind Fette Gemische, und die Bromzahl ist nur ein Mittelwert. Urteil: Die Bromzahl ist ein guter Hinweis, aber kein sicheres Kriterium; die Kettenlänge muss berücksichtigt werden.