Fette

Fette sind Ester — aus einem Alkohol mit drei OH-Gruppen und drei Fettsäuren.

• Glycerin:Propan-1,2,3-triol \(\ce{C3H5(OH)3}\), ein Alkohol mit drei Hydroxygruppen.
• Fettsäuren:langkettige, unverzweigte Carbonsäuren, meist mit 16 oder 18 C-Atomen.
• Triglycerid:jede OH-Gruppe des Glycerins ist mit einer Fettsäure verestert → drei Estergruppen \(\ce{\bond{-}COO\bond{-}}\).
• Bildung:Glycerin + 3 Fettsäuren → Fett + 3 Wasser (Veresterung, eine Kondensation).
• Hydrolyse:Spaltung der Estergruppen unter Wasseraufnahme — zurück zu Glycerin und Fettsäuren.
• Gemisch:Die drei Fettsäuren eines Moleküls sind meist verschieden; ein natürliches Fett enthält viele verschiedene Triglyceride.

Tippe eine Estergruppe an (Schere), um sie mit Wasser zu spalten; nochmal antippen verestert sie wieder (Tastatur: Tab zur Schere, Enter, Pfeiltasten wechseln die Estergruppe). Vergleiche die beiden Fette.

Halte fest: Jede Estergruppe braucht bei der Hydrolyse ein Wasser-Molekül — ein Fett liefert daher mit 3 H₂O ein Glycerin und drei Fettsäuren. Das Glycerin ist immer gleich, die Fettsäuren machen den Unterschied.

Die Form der Fettsäureketten bestimmt, wie dicht die Moleküle packen.

• Gesättigt:nur C–C-Einfachbindungen, gestreckte Kette: Palmitinsäure \(\ce{C15H31COOH}\) (Smt. 63 °C), Stearinsäure \(\ce{C17H35COOH}\) (69 °C).
• Ungesättigt:C=C-Doppelbindungen in cis-Stellung: Ölsäure \(\ce{C17H33COOH}\) (1 C=C, 16 °C), Linolsäure \(\ce{C17H31COOH}\) (2 C=C, −7 °C).
• Knick:jede cis-Doppelbindung knickt die Kette → lockere Packung → schwächere Van-der-Waals-Kräfte → niedrigere Schmelztemperatur.
• Fett oder Öl:bei Raumtemperatur fest = Fett (viele gesättigte Reste), flüssig = Öl (viele ungesättigte Reste).
• Schmelzbereich:Fette sind Gemische und schmelzen über einen Temperaturbereich statt bei einer festen Temperatur.
• Löslichkeit:lange unpolare Ketten → Fette sind hydrophob (lipophil): löslich in Heptan, nicht in Wasser.
• Nachweis:ungesättigte Fettsäurereste entfärben Bromwasser.