Säure und Base in einem Molekül: Aminosäuren von allen Seiten.
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Übungsaufgaben
Zehn Übungen zum Klicken, Zuordnen, Rechnen und Knobeln — von AFB I bis AFB III, mit einer Mix-Aufgabe aus früheren Unterkapiteln und einer Trickaufgabe. Jede Übung gibt sofort Rückmeldung; bei Schwierigkeiten helfen die gestuften Tipps.
A1
Welche sind α-Aminosäuren?
AFB I
Nennen Sie alle Stoffe, die α-Aminosäuren sind.
Mehrere Antworten sind richtig. Markieren Sie alle zutreffenden und klicken Sie dann auf „Prüfen“.
Bei einer α-Aminosäure sitzt die Aminogruppe am C-Atom direkt neben der Carboxygruppe. In 3-Aminopropansäure liegt ein C-Atom dazwischen; Milchsäure hat keine Aminogruppe, Ethylamin keine Carboxygruppe. Die zweite Aminogruppe von Lysin gehört zum Rest.
Suchen Sie das C-Atom neben der COOH-Gruppe.
Drei Stoffe sind α-Aminosäuren.
A2
Aminosäuren im Check
AFB I
Entscheiden Sie, ob die Aussagen stimmen.
5 Aussagen nacheinander. Eine falsche Einschätzung reicht — dann starten Sie die Serie mit „Neue Runde“ neu.
Aussage 1 von 5
Aminosäuren sind Säure und Base zugleich — deshalb liegen sie als Zwitterionen vor.
Rechnen Sie die Ladungen des Zwitterions zusammen.
Zwei Aussagen sind falsch.
A3
Welche Form bei welchem pH-Wert?
AFB I
Ordnen Sie jeder Teilchenform die Bedingung zu, unter der sie überwiegt.
Klicken Sie links einen Eintrag an und dann rechts den passenden — es entsteht eine Verbindungslinie. Mit der Tastatur: Enter zum Auswählen, ↑/↓ zum Wandern.
Saure Lösung protoniert die Carboxylatgruppe (Kation), basische Lösung deprotoniert die Ammoniumgruppe (Anion). Die ungeladene Form ohne Ladungen kommt weder in Lösung noch im Kristall nennenswert vor.
Viele Oxonium-Ionen → Protonen werden aufgenommen.
Auch der Feststoff besteht aus Zwitterionen.
A4
Reste sortieren
AFB II
Ordnen Sie die Aminosäuren nach der Art ihres Restes ein.
Ziehen Sie jede Karte in den passenden Korb — oder wählen Sie sie mit Enter aus und drücken Sie dann die Ziffer des Korbs (0 legt sie zurück).
1unpolar
2polar, ungeladen
3sauer
4basisch
Reine Kohlenwasserstoffreste sind unpolar, eine OH-Gruppe macht den Rest polar. Eine zweite Carboxygruppe im Rest gibt ein Proton ab (sauer), eine zweite Aminogruppe nimmt eines auf (basisch).
Suchen Sie im Rest nach O- und N-Atomen.
Drei Reste sind unpolar.
A5
Ein Molekül, zwei Rollen
MixAFB II
Erläutern Sie die Bildung des Zwitterions und seine Folgen mit dem Brönsted-Konzept. Drei Wörter bleiben übrig.
Wort anklicken, dann Lücke anklicken (oder umgekehrt) — mit Tab und Enter geht es genauso. Ein Klick auf eine gefüllte Lücke legt das Wort zurück.
Die Carboxygruppe wirkt als , das N-Atom der Aminogruppe als : Aus der Aminogruppe wird eine . Die Zwitterionen ziehen sich wie Ionen in einem Salzkristall an. Beim Erhitzen sich Aminosäuren daher, bevor sie schmelzen.
Übrig bleiben „Elektronendonator“, „Van-der-Waals-Kräfte“ und „verdampfen“. Es ist eine Säure-Base-Reaktion innerhalb eines Moleküls (3.1.1) — mit Folgen wie bei Salzen: hohe Zersetzungstemperatur, gute Wasserlöslichkeit.
Säure = Protonendonator (3.1.1).
Ionen ziehen sich stärker an als ungeladene Moleküle.
A6
Valin in Säure und Lauge
AFB II
0,586 g Valin (\(M = 117{,}15\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\)) werden in Wasser gelöst. Berechnen Sie Schritt für Schritt.
Rechnen Sie die Kette Schritt für Schritt: Erst wenn ein Schritt stimmt, wird der nächste freigeschaltet. Enter prüft. Dezimalzahlen mit Komma oder Punkt, negative Werte mit Minuszeichen.
Stoffmenge Valinmmol
Volumen Salzsäure (0,100 mol/L), um alle Zwitterionen in Kationen zu überführenmL
Volumen Natronlauge (0,100 mol/L), um alle Kationen danach in Anionen zu überführenmL
\(n = 0{,}586/117{,}15 = 5{,}00\,\mathrm{mmol}\). Zwitterion → Kation: 1 Proton je Teilchen → 5,00 mmol HCl = 50,0 mL. Kation → Anion: zwei Protonen je Teilchen (erst von der COOH-, dann von der \(\ce{NH3+}\)-Gruppe) → 10,0 mmol NaOH = 100 mL.
n = m / M; V = n / c.
Das Kation muss zwei Protonen abgeben, um zum Anion zu werden.
A7
Zwitterion trifft Lauge
AFB II
Stellen Sie die Gleichung für die Reaktion des Zwitterions einer Aminosäure mit einem Hydroxid-Ion auf.
Klicken Sie die Bausteine in der richtigen Reihenfolge an — sie wandern nacheinander in die Plätze. Ein Klick auf einen belegten Platz gibt den Baustein zurück.
Die Ammoniumgruppe gibt als Säure ein Proton an das Hydroxid-Ion ab; es entsteht das Anion und Wasser.
Welche Gruppe des Zwitterions kann ein Proton abgeben?
Hydroxid-Ion + Proton → Wasser.
A8
Spiegelbilder
AFB III
Überprüfen Sie den Text über die Chiralität von Aminosäuren und markieren Sie die falschen Zeilen.
In diesem Text stecken Fehler. Klicken Sie genau die falschen Zeilen an — die richtigen müssen stehen bleiben.
Bei pH 7 liegen Carboxygruppen als Carboxylat, Aminogruppen als Ammoniumgruppen vor. Ermitteln Sie die Gesamtladung der Teilchen (ganze Zahl mit Vorzeichen).
Füllen Sie alle Felder aus und prüfen Sie dann. Enter in einem Feld prüft ebenfalls. Dezimalzahlen mit Komma oder Punkt.
Aminosäure (Rest)
Ladung
Valin \(\ce{-CH(CH3)2}\)
Lysin \(\ce{-(CH2)4-NH2}\)
Glutaminsäure \(\ce{-CH2-CH2-COOH}\)
Threonin \(\ce{-CH(OH)-CH3}\)
Grundgerüst: +1 −1 = 0. Lysin trägt im Rest eine zusätzliche Ammoniumgruppe (+1), Glutaminsäure eine zusätzliche Carboxylatgruppe (−1). Die OH-Gruppe von Threonin gibt kein Proton ab. Genau diese geladenen Reste bilden in Proteinen Ionenbindungen.
Das Grundgerüst allein ergibt 0.
Zählen Sie nur zusätzliche NH₂- bzw. COOH-Gruppen im Rest.
A10
Trickaufgabe: Wer ist chiral?
TrickAFB III
Bestimmen Sie alle Stoffe, deren Moleküle ein Stereozentrum besitzen.
Mehrere Antworten sind richtig. Markieren Sie alle zutreffenden und klicken Sie dann auf „Prüfen“.
Die Falle: Nicht jede Aminosäure ist chiral. Glycin hat zwei H-Atome am α-C-Atom, die 2-Amino-2-methylpropansäure zwei gleiche Methylgruppen, und 3-Aminopropansäure hat überhaupt kein C-Atom mit vier verschiedenen Partnern.
Prüfen Sie jedes C-Atom: vier verschiedene Partner?
Zwei gleiche Gruppen am α-C-Atom verhindern die Chiralität.
