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Aminosäuren

Zwanzig Bausteine genügen für alle Proteine deines Körpers — und jeder trägt eine Säure und eine Base zugleich.

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Bau der Aminosäuren

Aminosäuren sind die Bausteine der Proteine — mit zwei funktionellen Gruppen am selben C-Atom.

  • α-Aminosäure:Carbonsäure, deren C-Atom neben der Carboxygruppe (α-C-Atom) zusätzlich eine Aminogruppe trägt.
  • Carboxygruppe:\(\ce{-COOH}\) — kann ein Proton abgeben (Säure).
  • Aminogruppe:\(\ce{-NH2}\) — nimmt mit dem freien Elektronenpaar am N-Atom ein Proton auf (Base).
  • Rest R:unterscheidet die 20 proteinogenen Aminosäuren: Glycin (H), Alanin (\(\ce{CH3}\)), Serin (\(\ce{CH2OH}\)), Cystein (\(\ce{CH2SH}\)); er kann weitere Gruppen tragen, z. B. Asparaginsäure (\(\ce{CH2COOH}\)).
  • Chiralität:außer bei Glycin trägt das α-C-Atom vier verschiedene Partner → zwei spiegelbildliche Formen (D- und L-Form).
  • Fischer-Projektion:Kette senkrecht, Carboxygruppe oben; Aminogruppe links = L-Form. Proteine enthalten nur L-Aminosäuren.
N H H C H R C O O HAminogruppeRest RCarboxygruppeα-C-Atomallgemeiner Bau einer α-AminosäureCOOHCH3H2NHL-Alanin in der Fischer-Projektion
Aminogruppe und Carboxygruppe sitzen am selben C-Atom (α-C-Atom); in der Fischer-Projektion steht bei L-Aminosäuren die Aminogruppe links.
Merke

α-Aminosäure: Aminogruppe und Carboxygruppe sitzen am selben C-Atom; nur der Rest R unterscheidet die Aminosäuren.

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Das Zwitterion

Im Molekül selbst reagiert die saure mit der basischen Gruppe.

  • Protonenübergang:Das H-Atom der Carboxygruppe wandert als Proton zur Aminogruppe — eine Säure-Base-Reaktion nach Brönsted im selben Molekül.
  • Zwitterion:\(\ce{H3N^+-CHR-COO^-}\): Ammoniumgruppe \(\ce{-NH3+}\) und Carboxylatgruppe \(\ce{-COO-}\) in einem Teilchen, insgesamt ungeladen.
  • Eigenschaften:Zwitterionen ziehen sich wie Ionen an → salzartige Feststoffe, gut wasserlöslich; sie zersetzen sich, statt zu schmelzen (Glycin bei 232–236 °C).
  • Saure Lösung:\(\ce{-COO-}\) nimmt ein Proton auf → Kation \(\ce{H3N^+-CHR-COOH}\).
  • Basische Lösung:\(\ce{-NH3+}\) gibt ein Proton ab → Anion \(\ce{H2N-CHR-COO^-}\).
  • Isoelektrischer Punkt:pH-Wert, bei dem fast nur Zwitterionen vorliegen (IEP); Glycin: pH = 5,97.
Merke

Zwitterion: Aminosäuren liegen als \(\ce{H3N^+-CHR-COO^-}\) vor — Ladung +1 am N-Atom, −1 an der Carboxylatgruppe, insgesamt 0.

Wähle eine Aminosäure und einen Textmarker und tippe die Atome an (Tastatur: Pfeiltasten wandern von Atom zu Atom, Enter markiert). Im Modus „Zwitterion“ markierst du das H-Atom, das als Proton wandert, und das Atom, das es aufnimmt.

Gruppen und Zwitterion

Textmarker:

Halte fest: Zum Grundgerüst gehören nur Aminogruppe, α-C-Atom und die Carboxygruppe daneben — alles andere, auch eine zweite Carboxygruppe, ist Rest R. Im Zwitterion ist genau ein Proton gewandert: +1 am N-Atom, −1 am O-Atom, zusammen 0.

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Allgemeine Hinweise

Zweite Gruppe im Rest

Eine weitere Carboxygruppe (Asparaginsäure) gehört zum Rest R — das Grundgerüst sitzt immer am α-C-Atom.

Ladungen bilanzieren

Zeichne beim Zwitterion beide Ladungen ein: +1 am N-Atom, −1 am O-Atom — die Summe muss 0 ergeben.

Nicht jedes H ist sauer

Nur das H-Atom einer Carboxygruppe wird als Proton abgegeben — H-Atome an C-Atomen oder an der OH-Gruppe von Serin nicht.

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