Valin im Sportlerdrink
AFB I–IISportlergetränke enthalten oft die Aminosäure Valin (2-Amino-3-methylbutansäure). Valin ist ein weißer, gut wasserlöslicher Feststoff, der sich oberhalb von 300 °C zersetzt, ohne zu schmelzen. Die ähnlich große 2-Methylpropansäure, der die Aminogruppe fehlt, ist dagegen bei Raumtemperatur eine Flüssigkeit (Smt. −47 °C).
| Stoff | Formel | Verhalten beim Erhitzen |
|---|---|---|
| Valin | \(\ce{C5H11NO2}\) | Zersetzung oberhalb 300 °C |
| 2-Methylpropansäure | \(\ce{(CH3)2CH-COOH}\) | Smt. −47 °C, Sdt. 155 °C |
- Zeichnen Sie die Valenzstrichformel von Valin und kennzeichnen Sie Aminogruppe, Carboxygruppe, α-C-Atom und Rest.
- Formulieren Sie die Bildung des Zwitterions von Valin und benennen Sie Säure und Base.
- Erklären Sie die unterschiedlichen Eigenschaften von Valin und 2-Methylpropansäure in M1.
- Stellen Sie L-Valin in der Fischer-Projektion dar und begründen Sie, warum es eine D-Form gibt.
Hinweise
Hinweis zu Aufgabe a)
Hinweis zu Aufgabe b)
Hinweis zu Aufgabe c)
Hinweis zu Aufgabe d)
Erwartungshorizont
Erwartungshorizont zu Aufgabe a)
\(\ce{H2N-CH(COOH)-CH(CH3)2}\) als Valenzstrichformel mit allen Bindungen und freien Elektronenpaaren; Aminogruppe \(\ce{-NH2}\) und Carboxygruppe \(\ce{-COOH}\) am α-C-Atom (C2), Rest \(\ce{-CH(CH3)2}\).
Erwartungshorizont zu Aufgabe b)
\(\ce{H2N-CHR-COOH -> H3N^+-CHR-COO^-}\) (R = \(\ce{CH(CH3)2}\)). Die Carboxygruppe ist Protonendonator (Säure), das N-Atom der Aminogruppe mit seinem freien Elektronenpaar Protonenakzeptor (Base).
Erwartungshorizont zu Aufgabe c)
Valin liegt als Zwitterion vor. Zwischen den positiv und negativ geladenen Gruppen benachbarter Teilchen wirken starke elektrostatische Anziehungskräfte wie in einem Ionengitter; bevor sie überwunden sind, brechen Atombindungen — Valin zersetzt sich. Die geladenen Gruppen werden hydratisiert → gute Wasserlöslichkeit. Zwischen den Molekülen der 2-Methylpropansäure wirken nur Wasserstoffbrücken und Van-der-Waals-Kräfte; sie ist daher bei Raumtemperatur flüssig.
Erwartungshorizont zu Aufgabe d)
Senkrechte Kette: oben \(\ce{COOH}\), darunter das α-C-Atom mit \(\ce{NH2}\) links und H rechts, unten der Rest \(\ce{CH(CH3)2}\). Das α-C-Atom trägt vier verschiedene Partner (H, \(\ce{NH2}\), \(\ce{COOH}\), Rest) — es ist ein Stereozentrum, das Spiegelbild (Aminogruppe rechts) lässt sich nicht mit dem Original zur Deckung bringen: D-Valin.
Aminosäuren im elektrischen Feld
AFB II–IIIEin Gemisch aus Lysin, Valin und Glutaminsäure wird auf die Mitte eines mit Pufferlösung (pH 6) getränkten Papierstreifens aufgetragen. An die Enden legt man eine Gleichspannung an. Nach einer Stunde wird der Streifen getrocknet und mit Ninhydrin besprüht, das Aminosäuren violett färbt (M2).
| Aminosäure | Rest R |
|---|---|
| Lysin | \(\ce{-(CH2)4-NH2}\) |
| Valin | \(\ce{-CH(CH3)2}\) |
| Glutaminsäure | \(\ce{-CH2-CH2-COOH}\) |
- Beschreiben Sie das Ergebnis der Elektrophorese in M2.
- Deuten Sie das Ergebnis, indem Sie die überwiegenden Teilchen der drei Aminosäuren bei pH 6 mit Formeln angeben und den Flecken A bis C zuordnen.
- Vermuten Sie, wie das Ergebnis bei einem Puffer mit pH 1 aussähe, und begründen Sie Ihre Vermutung.
- Beurteilen Sie, ob sich mit diesem Verfahren bei pH 6 ein Gemisch aus Valin und Leucin (Rest \(\ce{-CH2-CH(CH3)2}\)) trennen lässt.
Hinweise
Hinweis zu Aufgabe a)
Hinweis zu Aufgabe b)
Hinweis zu Aufgabe c)
Hinweis zu Aufgabe d)
Erwartungshorizont
Erwartungshorizont zu Aufgabe a)
Es entstehen drei getrennte violette Flecken: A ist zum Minuspol gewandert, B ist auf der Startlinie geblieben, C ist zum Pluspol gewandert, etwa gleich weit wie A.
Erwartungshorizont zu Aufgabe b)
Lysin: \(\ce{H3N^+-CH((CH2)4-NH3^+)-COO^-}\), Ladung +1 → wandert zum Minuspol: Fleck A. Valin: Zwitterion \(\ce{H3N^+-CH(CH(CH3)2)-COO^-}\), Ladung 0 → bleibt am Start: Fleck B. Glutaminsäure: \(\ce{H3N^+-CH(CH2-CH2-COO^-)-COO^-}\), Ladung −1 → wandert zum Pluspol: Fleck C.
Erwartungshorizont zu Aufgabe c)
Bei pH 1 werden alle Carboxylatgruppen protoniert; alle drei Aminosäuren liegen als Kationen vor (Lysin +2, Valin +1, Glutaminsäure +1). Alle wandern zum Minuspol; Lysin wegen der doppelten Ladung am weitesten, Valin und Glutaminsäure würden sich kaum trennen.
Erwartungshorizont zu Aufgabe d)
Valin und Leucin haben beide unpolare Reste ohne saure oder basische Gruppen und liegen bei pH 6 als Zwitterionen (Ladung 0) vor. Beide bleiben am Start — eine Trennung ist mit dieser Elektrophorese nicht möglich. Man müsste ein Verfahren wählen, das Unterschiede in der Molekülgröße oder Polarität nutzt (z. B. Chromatografie).