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Übungen: Synthesewege planen

Reagenzien wählen, Stufen ordnen, Ausbeuten verrechnen — zehn Übungen zum Planen organischer Synthesen.

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Übungsaufgaben

Zehn Übungen von AFB I bis AFB III — jede gibt dir sofort Rückmeldung, bei Schwierigkeiten helfen zwei gestufte Tipps.

A1
Umwandlung und Reaktionstyp
AFB I

Ordnen Sie jeder Umwandlung den passenden Reaktionstyp zu.

Klicke links einen Eintrag an und dann rechts den passenden — es entsteht eine Verbindungslinie. Mit der Tastatur: Enter zum Auswählen, ↑/↓ zum Wandern.
Der Typ folgt aus der Bilanz: Mehrfachbindung verschwindet (Addition), entsteht (Eliminierung), Atom wird ausgetauscht (Substitution), zwei Moleküle verknüpfen sich unter Wasserabspaltung (Kondensation). Oxidation erkennt man an der steigenden Oxidationszahl am C-Atom.
Ansatz: Vergleichen Sie Edukt und Produkt: Was kommt hinzu, was fällt weg?
Weiter: Aus –OH wird C=O: Die Oxidationszahl des C-Atoms steigt.
A2
Stimmt's? — Syntheseregeln
AFB I

Nennen Sie jeweils, ob die Aussage zutrifft.

Fünf Aussagen nacheinander. Eine falsche Einschätzung reicht — dann startest du die Serie mit „Neue Runde“ neu.
Aussage 1 von 5

Der häufigste Denkfehler: Einzelausbeuten mitteln statt multiplizieren.
Ansatz: Denken Sie an die Oxidationsleiter der Alkohole.
Weiter: Wie verrechnet man Ausbeuten hintereinander geschalteter Stufen?
A3
Ein Schritt von Butan-2-ol
AFB I

Geben Sie alle Stoffe an, die aus Butan-2-ol in einer Stufe hergestellt werden können.

Mehrere Antworten sind richtig. Markiere alle zutreffenden und klicke dann auf „Prüfen“.
Butan-2-ol ist ein sekundärer Alkohol: Oxidation liefert das Keton, nicht den Aldehyd oder die Säure. Butan braucht zwei Stufen (Eliminierung, dann Hydrierung).
Ansatz: Primär, sekundär oder tertiär? Das entscheidet über das Oxidationsprodukt.
Weiter: Eliminierung und Veresterung sind ebenfalls einstufig.
A4
Rechenkette: zwei Oxidationsstufen
AFB II

Aus 30,0 g Propan-1-ol (\(M = 60{,}10\,\text{g/mol}\)) soll Propansäure (\(M = 74{,}08\,\text{g/mol}\)) entstehen. Stufe 1 (zum Propanal) gelingt mit 70 %, Stufe 2 mit 85 %. Berechnen Sie schrittweise.

Rechne die Kette Schritt für Schritt: Erst wenn ein Schritt stimmt, wird der nächste freigeschaltet. Enter prüft.
  1. \(n(\text{Propan-1-ol})\) = mol
  2. \(\eta_{\text{ges}}\) = %
  3. \(m(\text{Propansäure})\) = g
\(n = 30{,}0 / 60{,}10 = 0{,}499\,\text{mol}\); \(\eta_{\text{ges}} = 0{,}70 \cdot 0{,}85 = 59{,}5\,\%\); \(m = 0{,}499 \cdot 0{,}595 \cdot 74{,}08\,\text{g} \approx 22{,}0\,\text{g}\). Typischer Fehler: 70 % + 85 % mitteln (77,5 %).
Ansatz: Zuerst die Stoffmenge, dann die Ausbeuten multiplizieren.
Weiter: Pro Stufe entsteht aus 1 mol Edukt höchstens 1 mol Produkt.
A5
Von Ethen zur Oxalsäure
AFB II

Erstellen Sie die richtige Reihenfolge der Stufen für die Synthese von Ethandisäure (Oxalsäure) aus Ethen.

Ziehe die Karten in die richtige Reihenfolge — mit der Tastatur: ↑/↓ verschiebt, Shift+↑/↓ wechselt nur den Fokus.
1Ethen + Br₂ → 1,2-Dibromethan (Addition)
21,2-Dibromethan + 2 OH⁻ → Ethan-1,2-diol (Substitution)
3Ethan-1,2-diol → Ethandial (Oxidation beider OH-Gruppen)
4Ethandial → Ethandisäure (weitere Oxidation)
Erst müssen zwei funktionelle Gruppen eingeführt werden, dann wird jede über den Aldehyd zur Carboxygruppe oxidiert.
Ansatz: Beide C-Atome brauchen am Ende eine Carboxygruppe.
Weiter: Wie kommt an jedes C-Atom zuerst eine OH-Gruppe?
A6
Bedingungen entscheiden
AFB II

Ordnen Sie jede Versuchsvorschrift für Propan-1-ol dem Hauptprodukt zu.

Ziehe jede Karte in den passenden Korb — oder wähle sie mit Enter aus und drücke dann die Ziffer des Korbs (0 legt sie zurück).
1Propanal
2Propansäure
3Propen
Abdestillieren entzieht den Aldehyd dem Oxidationsmittel; Rückfluss hält ihn im Kolben, bis er zur Säure oxidiert ist. Wasserentziehende Kontakte bei hoher Temperatur eliminieren.
Ansatz: Achten Sie auf Menge des Oxidationsmittels und auf „abdestillieren“ vs. „Rückfluss“.
Weiter: Ohne Oxidationsmittel, aber heiß und wasserentziehend: Eliminierung.
A7
Reaktionstypen im Syntheseweg
AFB II

Analysieren Sie, welche Reaktionstypen in jedem Syntheseweg vorkommen.

Setze alle zutreffenden Kreuze — in manchen Zeilen passen mehrere. Enter setzt und löscht.
SynthesewegAdd.Subst.Elim.Oxid.
Ethen → Ethanol → Ethanal
Chlorcyclohexan → Cyclohexanol → Cyclohexen
Propan → 2-Brompropan → Propan-2-ol → Propanon
But-2-en → Butan → 2-Chlorbutan
Ethanol → Ethen → 1,2-Dibromethan
Auch die radikalische Bromierung von Propan ist eine Substitution. Hydrierung (But-2-en → Butan) ist eine Addition.
Ansatz: Betrachten Sie jede Stufe einzeln.
Weiter: Pro Zeile sind es genau zwei Kreuze.
A8
Mix: Selektivität (5.2.4) im Syntheseplan
AFB III

Monohalogenalkane sollen durch radikalische Chlorierung hergestellt werden (Reaktivität pro H-Atom prim. : sek. = 1 : 3,8). Schätzen Sie den Anteil des Zielprodukts an allen Monochlorprodukten ab.

Wähle für jede Zeile eine Stufe: 1 = unter 30 %, 2 = 30–45 %, 3 = 45–65 %, 4 = 65–85 %, 5 = über 85 %. Mit der Tastatur: Tab zur Zeile, ←/→ zwischen den Stufen, Enter setzt.
1 = unter 30 %5 = über 85 %
Cyclohexan → Chlorcyclohexan
Butan → 2-Chlorbutan
Propan → 2-Chlorpropan
Hexan → 3-Chlorhexan
Hexan → 1-Chlorhexan
Anteil = (Zahl passender H · Reaktivität) / Summe aller Beiträge. Hexan: 6 · 1 + 8 · 3,8 = 36,4 → 1-Chlorhexan 6/36,4 ≈ 16 %, 3-Chlorhexan 15,2/36,4 ≈ 42 %. Butan: 15,2/21,2 ≈ 72 %; Propan: 7,6/13,6 ≈ 56 %. Nur Cyclohexan liefert ein einziges Monochlorprodukt.
Ansatz: Zählen Sie primäre und sekundäre H-Atome.
Weiter: Beitrag = Anzahl · Reaktivität; Anteil = Beitrag / Summe.
A9
Fehlersuche im Syntheseplan
AFB III

Überprüfen Sie den Plan einer Schülerin für die Synthese von Butanon aus But-2-en und markieren Sie die falschen Zeilen.

In diesem Text stecken Fehler. Klicke genau die falschen Zeilen an — die richtigen musst du stehen lassen.
Der Klassiker ist Zeile 2: Aus einem sekundären Alkohol entsteht nie ein Aldehyd.
Ansatz: Prüfen Sie Alkoholtyp und Oxidationsprodukt.
Weiter: Drei Zeilen sind falsch.
A10
Trickaufgabe: Ein Ester aus einem Edukt
AFB III

Ethylethanoat soll nur aus Ethen hergestellt werden: Hydratisierung zu Ethanol (90 %), ein Teil des Ethanols wird zu Ethansäure oxidiert (80 %), der Rest dient als Alkohol. Das Ethanol wird so aufgeteilt, dass Säure und Alkohol im Verhältnis 1 : 1 vorliegen; die Veresterung gelingt zu 60 % (bezogen auf die Säure). Ermitteln Sie die Stoffmenge Ester aus 1,00 mol Ethen.

Rechne selbst und trage das Ergebnis ein — Enter prüft direkt.
0,90 mol Ethanol; x mol werden oxidiert: 0,8x = 0,90 − x → x = 0,50 mol, also je 0,40 mol Säure und Alkohol; Ester: 0,6 · 0,40 = 0,24 mol. Falle: 0,9 · 0,8 · 0,6 = 0,43 mol — dabei wird vergessen, dass jedes Ester-Molekül zwei Ethen-Moleküle verbraucht.
Ansatz: Beide Hälften des Esters stammen aus Ethen.
Weiter: Setzen Sie n(Säure) = n(übriges Ethanol) an.