Stoffklassen verknüpfen
Die Reaktionstypen aus 5.2.1 bis 5.2.4 lassen sich hintereinanderschalten: Das Produkt der einen Stufe ist das Edukt der nächsten. So entsteht ein Syntheseweg.
Ziehe jede Reagenzkarte auf den Pfeil, dessen Umwandlung sie bewirkt. Tastatur: Tab zur Karte, dann 1–8 für die Pfeilnummer (oder →/← durch die Pfeile wandern, 0 legt zurück). Eine Karte passt nirgends. Prüfe mit dem Knopf im Balken.
Halte fest: Jeder Pfeil steht für einen Reaktionstyp mit eigenem Reagenz und eigenen Bedingungen — schon „Licht“ statt „Dunkelheit“ oder „CuO“ statt „MnO₄⁻“ entscheidet über das Produkt.
- Stufe:eine Reaktion, die eine funktionelle Gruppe umwandelt — das C-Gerüst bleibt dabei hier erhalten.
- Pfeilnotation:Reagenz über den Pfeil, Bedingungen (Katalysator, Licht, Temperatur) unter den Pfeil.
- Oxidationsleiter:primärer Alkohol → Aldehyd → Carbonsäure; sekundärer Alkohol → Keton; tertiärer Alkohol: keine milde Oxidation.
- Einstieg:Alkene reagieren gezielt an der Doppelbindung; Alkane nur radikalisch und oft unselektiv (5.2.4).
Rückwärts planen
In der Praxis ist das Zielmolekül bekannt, der Weg nicht. Man plant deshalb rückwärts (Retrosynthese, Pfeil \(\Rightarrow\)).
- 1. Ziel analysieren:Welche funktionelle Gruppe, wie viele C-Atome, welche Bausteine (z. B. Säure- und Alkoholteil eines Esters)?
- 2. Vorstufe suchen:Aus welcher Stoffklasse entsteht diese Gruppe in einer Stufe?
- 3. Wiederholen:bis ein gut verfügbarer Ausgangsstoff erreicht ist, z. B. Ethen oder Cyclohexan.
- Beispiel:Ethylethanoat \(\Rightarrow\) Ethansäure + Ethanol; Ethansäure \(\Rightarrow\) Ethanal \(\Rightarrow\) Ethanol \(\Rightarrow\) Ethen.
Gesamtausbeute einer mehrstufigen Synthese: \(\eta_{\text{ges}} = \eta_1 \cdot \eta_2 \cdot \ldots \cdot \eta_n\)
- Folge:drei Stufen mit je 80 % ergeben nur \(0{,}8^3 \approx 51\,\%\) — jede Stufe kostet.
- Guter Weg:wenige Stufen, selektive Reaktionen, hohe Atomökonomie, milde Bedingungen und möglichst ungefährliche Stoffe.
Allgemeine Hinweise
Oxidation nicht zu weit treiben
Ein starkes Oxidationsmittel im Überschuss führt einen primären Alkohol über den Aldehyd hinaus bis zur Carbonsäure. Soll der Aldehyd entstehen: mildes Oxidationsmittel und Produkt sofort abdestillieren.
Alkane sind ein schlechter Start
Die radikalische Substitution liefert Gemische aus Isomeren und Mehrfachprodukten (5.2.4). Brauchbar ist sie vor allem, wenn alle H-Atome gleichwertig sind, z. B. bei Cyclohexan.
Jede Stufe vollständig notieren
Zu jedem Pfeil gehören Edukt, Produkt, Reagenz, Bedingungen und Reaktionstyp. Erst dann ist ein Syntheseplan prüfbar.