Hydrierung, Hess und Bindungsenthalpien — zehn Übungen zum Energiegewinn durch Delokalisierung.
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Übungsaufgaben
Zehn Übungen von AFB I bis AFB III — jede gibt dir sofort Rückmeldung, bei Schwierigkeiten helfen zwei gestufte Tipps.
A1
Stimmt's? — Mesomerieenergie
AFB I
Nennen Sie jeweils, ob die Aussage zutrifft.
Fünf Aussagen nacheinander. Eine falsche Einschätzung reicht — dann startest du die Serie mit „Neue Runde“ neu.
Aussage 1 von 5
Mesomerieenergie ist immer ein Energiegewinn gegenüber einem Vergleichsmodell — kein Energievorrat, den das Molekül „enthält“.
Ansatz: Welches Molekül ist stabiler — das reale oder das gedachte?
Weiter: Kann man ein Molekül vermessen, das nicht existiert?
A2
Begriffe zur Energetik
AFB I
Ordnen Sie jedem Begriff seine Bedeutung zu.
Klicke links einen Eintrag an und dann rechts den passenden — es entsteht eine Verbindungslinie. Mit der Tastatur: Enter zum Auswählen, ↑/↓ zum Wandern.
Die Mesomerieenergie ist keine Reaktionsenthalpie, sondern der Unterschied zwischen zwei Reaktionsenthalpien.
Ansatz: Welcher Begriff beschreibt eine Reaktion, welcher eine Energie?
Weiter: Der Satz von Hess stammt aus 1.2.3.
A3
Wege zur Mesomerieenergie
AFB I
Geben Sie an, welche Daten sich eignen, um die Mesomerieenergie von Benzol zu bestimmen.
Mehrere Antworten sind richtig. Markiere alle zutreffenden und klicke dann auf „Prüfen“.
Alle geeigneten Wege vergleichen eine gemessene Enthalpie mit einem berechneten Wert für lokalisierte Doppelbindungen. Stoffkonstanten wie Siedetemperatur oder Dichte enthalten diese Information nicht.
Ansatz: Welche Daten sind Reaktions- oder Bildungsenthalpien?
Weiter: Drei Antworten sind richtig.
A4
Buta-1,3-dien
AFB II
But-1-en wird mit ΔrH = −127 kJ/mol zu Butan hydriert, Buta-1,3-dien mit ΔrH = −239 kJ/mol. Berechnen Sie die Stabilisierungsenergie des konjugierten Diens.
Rechne selbst und trage das Ergebnis ein — Enter prüft direkt.
Erwartet für zwei isolierte Doppelbindungen: 2 · (−127) = −254 kJ/mol. Differenz der Beträge: 254 − 239 = 15 kJ/mol — eine kleine Konjugationsenergie, rund zehnmal kleiner als beim Benzol.
Ansatz: Wie viel wäre für zwei unabhängige Doppelbindungen zu erwarten?
Rechne die Kette Schritt für Schritt: Erst wenn ein Schritt stimmt, wird der nächste freigeschaltet. Enter prüft.
berechnete Bildungsenthalpie von Cyclohexatrien (g) =kJ/mol
Mesomerieenergie =kJ/mol
ΔfH(ber.) = 6 · 717 + 3 · 436 − (3 · 348 + 3 · 614 + 6 · 413) = 5610 − 5364 = 246 kJ/mol. E_M = 246 − 83 = 163 kJ/mol. Mittlere Bindungsenthalpien sind Durchschnittswerte — deshalb weicht der Wert etwas von 150 kJ/mol ab.
Ansatz: Atome bilden: 6 C(g) und 12 H(g) aus den Elementen; dann alle Bindungen knüpfen.
Weiter: Cyclohexatrien: 3 C–C, 3 C=C, 6 C–H.
A6
Konjugiert, aromatisch, stabilisiert?
AFB II
Ordnen Sie die Moleküle ein. Mehrere Antworten pro Zeile sind möglich.
Setze alle zutreffenden Kreuze — in manchen Zeilen passen mehrere. Enter setzt und löscht.
Molekül
konjugiert
aromatisch
E_M > 100 kJ/mol
Naphthalin
Buta-1,3-dien
Cyclohexa-1,4-dien
Pyridin
Hexa-1,3,5-trien
Große Mesomerieenergien treten nur bei aromatischen Ringen auf (Naphthalin ca. 250, Pyridin über 100 kJ/mol). Offenkettige konjugierte Polyene sind kaum stabilisiert; in Cyclohexa-1,4-dien trennt eine CH₂-Gruppe die Doppelbindungen.
Ansatz: Wechseln Einfach- und Doppelbindungen durchgehend ab?
Überprüfen Sie die Erläuterungen zu einem Energiediagramm und markieren Sie die falschen Zeilen.
In diesem Text stecken Fehler. Klicke genau die falschen Zeilen an — die richtigen musst du stehen lassen.
Das Diagramm vergleicht Startniveaus über einem gemeinsamen Endniveau — die Richtung der Pfeile zeigt die Exothermie, der Abstand der Startniveaus die Stabilisierung.
Ansatz: Welches Molekül ist stabiler, und wo liegt es dann?
Weiter: Drei Zeilen sind falsch.
A8
Mix: Addition oder Substitution? (1.2.3, 5.4.1)
AFB III
Bindungsenthalpien (kJ/mol): C=C 614, C–C 348, Br–Br 193, C–Br 285, C–H 413, H–Br 366; Mesomerieenergie von Benzol 150. Prüfen Sie rechnerisch, warum Benzol mit Brom substituiert statt addiert: Berechnen Sie die Reaktionsenthalpien (Gasphase).
Rechne die Kette Schritt für Schritt: Erst wenn ein Schritt stimmt, wird der nächste freigeschaltet. Enter prüft.
Addition von Br₂ an Cyclohexen: ΔrH =kJ/mol
Addition von Br₂ an Benzol (Verlust der Mesomerieenergie): ΔrH ≈kJ/mol
Weiter: Bei der Addition an Benzol muss die Stabilisierung erst „bezahlt“ werden.
A9
Mesomerieenergie über Verbrennung
AFB III
Erläutern Sie, wie man die Mesomerieenergie aus Verbrennungsenthalpien erhält.
Wort anklicken, dann Lücke anklicken (oder umgekehrt) — mit Tab und Enter geht es genauso. Ein Klick auf eine gefüllte Lücke legt das Wort zurück.
Man vergleicht die gemessene Verbrennungsenthalpie des Benzols mit einem Wert für ein Molekül mit drei Doppelbindungen. Benzol setzt beim Verbrennen Energie frei als erwartet, weil es um die Mesomerieenergie ist. Da die Verbrennungsprodukte gleich sind, ist die Differenz nach dem Satz von unabhängig vom Reaktionsweg.
Wer „mehr“ wählt, verwechselt Stabilität mit Energieinhalt: Das stabilere Molekül liegt tiefer und liefert beim Verbrennen weniger Energie.
Ansatz: Welches Molekül liegt im Energiediagramm tiefer?
Standard-Bildungsenthalpien (Gasphase): Benzol +83 kJ/mol, Cyclohexa-1,3-dien +108 kJ/mol. Bestimmen Sie ΔrH für die Hydrierung von Benzol zu Cyclohexa-1,3-dien.
Rechne selbst und trage das Ergebnis ein — Enter prüft direkt.
ΔrH = ΔfH(Produkt) − ΔfH(Edukte) = 108 − (83 + 0) = +25 kJ/mol. Der erste Hydrierungsschritt ist endotherm, weil er die aromatische Stabilisierung aufhebt! Die Falle: wie bei jeder Hydrierung −120 kJ/mol oder ein negatives Vorzeichen erwarten.
