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Übungen: Mesomerie und Grenzstrukturen

Pfeile, Oktett, Formalladungen — zehn Übungen dazu, wie man Elektronen richtig verschiebt.

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Übungsaufgaben

Zehn Übungen von AFB I bis AFB III — jede gibt dir sofort Rückmeldung, bei Schwierigkeiten helfen zwei gestufte Tipps.

A1
Stimmt's? — Grenzstrukturen
AFB I

Nennen Sie jeweils, ob die Aussage zutrifft.

Fünf Aussagen nacheinander. Eine falsche Einschätzung reicht — dann startest du die Serie mit „Neue Runde“ neu.
Aussage 1 von 5

Grenzstrukturen sind Zeichenhilfen für einen einzigen realen Zustand — deshalb gelten für sie strenge Regeln.
Ansatz: Was bleibt beim Übergang zwischen Grenzstrukturen gleich?
Weiter: Welcher Pfeil steht für ein Gleichgewicht?
A2
Pfeile und ihre Bedeutung
AFB I

Ordnen Sie jedem Pfeilsymbol seine Bedeutung zu.

Klicke links einen Eintrag an und dann rechts den passenden — es entsteht eine Verbindungslinie. Mit der Tastatur: Enter zum Auswählen, ↑/↓ zum Wandern.
Der halbe Pfeil („Fischhaken“) kennzeichnet homolytische Vorgänge (5.3.1); in Grenzstrukturen werden immer ganze Elektronenpaare verschoben.
Ansatz: Welcher Pfeil gehört zur Homolyse (5.3.1)?
Weiter: Nur ein Symbol verbindet Formeln desselben Teilchens.
A3
Grenzstruktur oder anderer Stoff?
AFB I

Entscheiden Sie, welche Formelpaare Grenzstrukturen desselben Teilchens sind.

Mehrere Antworten sind richtig. Markiere alle zutreffenden und klicke dann auf „Prüfen“.
Bei Ethenol/Ethanal wandert ein H-Atom (Tautomerie) — das sind zwei verschiedene Stoffe. Grenzstrukturen erkennt man daran, dass alle Atome an ihrem Platz bleiben.
Ansatz: Liegen alle Atome an derselben Stelle?
Weiter: Drei Paare sind Grenzstrukturen.
A4
Bindungsordnung im Carbonat-Ion
AFB II

Das Carbonat-Ion CO₃²⁻ wird durch drei gleichwertige Grenzstrukturen beschrieben; in jeder hat C eine Doppel- und zwei Einfachbindungen zu O. Bestimmen Sie die mittlere Bindungsordnung einer C–O-Bindung.

Rechne selbst und trage das Ergebnis ein — Enter prüft direkt.
Vier Bindungselektronenpaare (eine Doppel- und zwei Einfachbindungen) verteilen sich auf drei gleichwertige Bindungen: 4 : 3 ≈ 1,33. Die Bindungen sind gleich lang (129 pm) — kürzer als eine C–O-, länger als eine C=O-Bindung. Typischer Fehler: 1,5 wie beim Carboxylat.
Ansatz: Wie viele Elektronenpaare verteilen sich auf wie viele Bindungen?
Weiter: Eine Doppelbindung zählt doppelt.
A5
Vorgehen beim Aufstellen
AFB II

Beschreiben Sie das Vorgehen beim Aufstellen von Grenzstrukturen, indem Sie die Schritte ordnen.

Ziehe die Karten in die richtige Reihenfolge — mit der Tastatur: ↑/↓ verschiebt, Shift+↑/↓ wechselt nur den Fokus.
1vollständige Lewis-Formel mit allen freien Elektronenpaaren und Formalladungen zeichnen
2Elektronenpaar neben einer π-Bindung oder einem Atom mit Elektronenlücke suchen
3Elektronenpaar mit gebogenem Pfeil in die benachbarte Bindung bzw. an das Atom verschieben
4Oktett prüfen und bei Bedarf ein zweites Elektronenpaar weiterschieben
5Formalladungen neu bestimmen und Grenzstrukturen mit ↔ verbinden
Erst die Oktettprüfung zeigt, ob ein zweiter Pfeil nötig ist — wer die Formalladungen vorher neu verteilt, übersieht leicht ein Atom mit zehn Elektronen.
Ansatz: Womit muss man beginnen, bevor man Pfeile zeichnen kann?
Weiter: Die Formalladungen stehen erst fest, wenn alle Pfeile gezeichnet sind.
A6
Zulässig oder nicht?
AFB II

Ordnen Sie die Formelpaare ein.

Ziehe jede Karte in den passenden Korb — oder wähle sie mit Enter aus und drücke dann die Ziffer des Korbs (0 legt sie zurück).
1zulässige Grenzstrukturen
2Regelverstoß
3zwei verschiedene Stoffe
Stickstoff mit fünf Bindungen oder ein mittleres O-Atom mit zwei Doppelbindungen verletzt die Oktettregel; ein zusätzliches Elektronenpaar ändert die Ladung. Wandert ein H-Atom oder ändert sich das Atomgerüst, liegen Isomere vor.
Ansatz: Bleiben Atome, Elektronenzahl und Oktett erhalten?
Weiter: Vergleichen Sie die Gesamtladung beider Formeln.
A7
Fehlersuche: das Nitrat-Ion
AFB II

Überprüfen Sie die Notizen zum Nitrat-Ion NO₃⁻ und markieren Sie die falschen Zeilen.

In diesem Text stecken Fehler. Klicke genau die falschen Zeilen an — die richtigen musst du stehen lassen.
Formalladungen: N +1, zwei einfach gebundene O-Atome je −1 — insgesamt −1. Die negative Ladung ist über alle drei O-Atome delokalisiert.
Ansatz: Wie viele Valenzelektronen hätte N mit vier Bindungen und fünf Bindungsstrichen?
Weiter: Drei Zeilen sind falsch.
A8
Mix: Carbokationen im SN1-Mechanismus (5.3.6)
AFB III

Analysieren Sie, wie das bei der SN1-Reaktion entstehende Carbokation stabilisiert wird und ob die SN1-Reaktion begünstigt ist. Mehrere Antworten pro Zeile sind möglich.

Setze alle zutreffenden Kreuze — in manchen Zeilen passen mehrere. Enter setzt und löscht.
HalogenalkanMesomerie+I-EffektSN1 günstig
C₆H₅–CH₂Cl (Benzylchlorid)
CH₂=CH–CH₂Cl (Allylchlorid)
(CH₃)₃C–Cl
CH₃–Cl
C₆H₅–Cl (Chlorbenzol)
Im Benzyl- und Allyl-Kation ist die positive Ladung über Grenzstrukturen delokalisiert, im tert-Butyl-Kation durch drei Alkylgruppen (+I) stabilisiert. Das Phenyl-Kation hat seine Lücke in einem sp²-Orbital in der Ringebene — senkrecht zum π-System, also ohne Mesomerie.
Ansatz: Grenzt die positive Ladung an eine π-Bindung?
Weiter: Beim Chlorbenzol liegt die Elektronenlücke in der Ringebene.
A9
Warum Amide eben sind
AFB III

Erklären Sie mithilfe von Grenzstrukturen, warum die Amidgruppe in N-Methylethanamid eben gebaut ist.

Wort anklicken, dann Lücke anklicken (oder umgekehrt) — mit Tab und Enter geht es genauso. Ein Klick auf eine gefüllte Lücke legt das Wort zurück.

Das freie Elektronenpaar am -Atom ist mit der C=O-Bindung . In der zweiten Grenzstruktur trägt O eine und N eine positive Formalladung; die C–N-Bindung erhält teilweise -Charakter. Deshalb ist die Amidgruppe gebaut, und die Drehung um die C–N-Bindung ist gehindert.

N ist in Amiden nicht tetraedrisch wie in Aminen: Sein Elektronenpaar ist delokalisiert und liegt in einem p-Orbital.
Ansatz: Welches Atom trägt das freie Elektronenpaar, das verschoben wird?
Weiter: Eine partielle Doppelbindung verhindert die freie Drehbarkeit.
A10
Trickaufgabe: die Nitrogruppe
AFB III

In Formelsammlungen steht Nitromethan oft als H₃C–NO₂. Formulieren Sie eine korrekte Lewis-Grenzstruktur mit Formalladungen.

Setze den Bauplan von links nach rechts zusammen. Ein Klick legt den Baustein auf den nächsten freien Platz, ein Klick im Bauplan legt ihn zurück. Enter funktioniert genauso.
Die Falle ist H₃C–N(=O)=O: N hätte fünf Bindungen und zehn Valenzelektronen. Korrekt ist N⁺ mit einer Doppel- und einer Einfachbindung zu O; das einfach gebundene O trägt −1. Die zweite, gleichwertige Grenzstruktur vertauscht die beiden O-Atome.
Ansatz: Wie viele Bindungen darf N höchstens haben?
Weiter: Ein N-Atom mit vier Bindungen trägt die Formalladung +1.