+M oder −M, ortho oder meta — zehn Übungen dazu, wie Substituenten die Elektronen im Ring verteilen.
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Übungsaufgaben
Zehn Übungen von AFB I bis AFB III — jede gibt dir sofort Rückmeldung, bei Schwierigkeiten helfen zwei gestufte Tipps.
A1
Welcher Effekt?
AFB I
Ordnen Sie die Substituenten am Benzolring zu.
Ziehe jede Karte in den passenden Korb — oder wähle sie mit Enter aus und drücke dann die Ziffer des Korbs (0 legt sie zurück).
1+M-Effekt
2−M-Effekt
3kein M-Effekt
–NH₃⁺ hat kein freies Elektronenpaar mehr (es bindet das H⁺) und wirkt nur noch stark −I. –CF₃ und –CH₃ haben weder freie Paare noch Mehrfachbindungen am ersten Atom.
Ansatz: Hat das erste Atom ein freies Elektronenpaar oder eine Mehrfachbindung?
Weiter: Das N-Atom in –NH₃⁺ hat vier Bindungen.
A2
Stimmt's? — M und I
AFB I
Nennen Sie jeweils, ob die Aussage zutrifft.
Fünf Aussagen nacheinander. Eine falsche Einschätzung reicht — dann startest du die Serie mit „Neue Runde“ neu.
Aussage 1 von 5
Wer M- und I-Effekt verwechselt, sagt für Halogene falsche Reaktivitäten voraus.
Ansatz: Über welche Elektronen wirkt welcher Effekt?
Weiter: Welche Ringpositionen tragen in Grenzstrukturen Ladungen?
A3
Begriffe am Ring
AFB I
Geben Sie zu jedem Begriff die passende Beschreibung an.
Klicke links einen Eintrag an und dann rechts den passenden — es entsteht eine Verbindungslinie. Mit der Tastatur: Enter zum Auswählen, ↑/↓ zum Wandern.
Die Richtung (+ schiebt, − zieht) ist bei M und I gleich definiert; verschieden ist der Weg: π-System bzw. σ-Bindungen.
Ansatz: Welcher Effekt nutzt Alkylgruppen?
Weiter: Plus heißt immer: Elektronendichte zum Rest des Moleküls hin.
A4
Säurestärke substituierter Phenole
AFB II
Ordnen Sie die Stoffe nach steigendem pKs-Wert (stärkste Säure zuerst).
Ziehe die Karten in die richtige Reihenfolge — mit der Tastatur: ↑/↓ verschiebt, Shift+↑/↓ wechselt nur den Fokus.
14-Cyanophenol
23-Cyanophenol
3Phenol
44-Methylphenol
5Ethanol
pKs: 7,95 · 8,61 · 9,99 · 10,26 · ca. 16. Die Cyanogruppe (−M, −I) stabilisiert das Phenolat-Ion; aus der para-Stellung kann sie die Ladung mesomer übernehmen, aus der meta-Stellung wirkt nur −I. Die Methylgruppe (+I) destabilisiert das Anion.
Ansatz: Welche Gruppe stabilisiert das Anion zusätzlich?
Weiter: In meta-Stellung fehlt der M-Effekt auf die Ladung.
A5
Ladung in o/p-Stellung
AFB II
Entscheiden Sie, bei welchen Teilchen Grenzstrukturen mit negativer Ladung in ortho- und para-Stellung des Rings auftreten.
Mehrere Antworten sind richtig. Markiere alle zutreffenden und klicke dann auf „Prüfen“.
Negative Ladung im Ring entsteht nur bei +M-Substituenten (freies Paar am ersten Atom — auch beim Ester-O). Benzonitril und Benzoesäure zeigen positive Ladung in o/p (−M); Toluol hat keinen M-Effekt.
Ansatz: Welches Atom ist direkt an den Ring gebunden?
Weiter: Drei Teilchen sind richtig.
A6
Fehlersuche: das Phenolat-Ion
AFB II
Überprüfen Sie die Notizen und markieren Sie die falschen Zeilen.
In diesem Text stecken Fehler. Klicke genau die falschen Zeilen an — die richtigen musst du stehen lassen.
Säurestärke folgt aus der Stabilität der korrespondierenden Base: Je besser die Ladung verteilt ist, desto leichter wird das Proton abgegeben.
Ansatz: Welches Teilchen wird durch Mesomerie stabilisiert?
Weiter: Drei Zeilen sind falsch.
A7
Rechenkette: Hydroxybenzoesäuren
AFB II
Benzoesäure hat pKs = 4,20, 4-Hydroxybenzoesäure pKs = 4,58 und 3-Hydroxybenzoesäure pKs = 4,08. Berechnen Sie die Größen (Näherung für schwache Säuren, c = 0,01 mol/L).
Rechne die Kette Schritt für Schritt: Erst wenn ein Schritt stimmt, wird der nächste freigeschaltet. Enter prüft.
pH = ½ · (pKs − lg c) = ½ · (4,20 + 2) = 3,10 bzw. ½ · (4,58 + 2) = 3,29. Faktor 10^(4,58 − 4,08) = 3,16. In para-Stellung schiebt –OH (+M) Elektronendichte bis zur Carboxygruppe und destabilisiert das Anion; in meta-Stellung wirkt nur −I — die Säure wird stärker als Benzoesäure.
Ansatz: pH = ½ · (pKs − lg c)
Weiter: Ein pKs-Unterschied von 0,5 entspricht dem Faktor 10^0,5.
A8
Mix: I- und M-Effekte (5.3.3)
AFB III
Analysieren Sie, welche Effekte der Substituent am Benzolring zeigt. Mehrere Antworten pro Zeile sind möglich.
Setze alle zutreffenden Kreuze — in manchen Zeilen passen mehrere. Enter setzt und löscht.
Substituent
+I
−I
+M
−M
–Cl
–OH
–CH₃
–CHO
–NH₃⁺
Elektronegative Atome am Ring wirken immer −I; ein freies Elektronenpaar liefert zusätzlich +M. –CHO: O zieht über σ (−I) und über π (−M). –NH₃⁺: nur −I, kein freies Paar.
Ansatz: Ist das erste Atom elektronegativer als C?
Weiter: Freies Paar → +M; Mehrfachbindung zu O → −M.
A9
Chlorbenzol bei der Bromierung
AFB III
Erklären Sie, warum Chlorbenzol langsamer als Benzol bromiert wird, das Brom-Atom aber trotzdem überwiegend in o- und p-Stellung eintritt.
Wort anklicken, dann Lücke anklicken (oder umgekehrt) — mit Tab und Enter geht es genauso. Ein Klick auf eine gefüllte Lücke legt das Wort zurück.
Chlor zieht wegen seiner hohen σ-Elektronen aus dem Ring (−I). Gleichzeitig schiebt es ein in den Ring (+M), das die Elektronendichte in -Stellung erhöht. Insgesamt überwiegt der Effekt: Der Ring wird als Benzol angegriffen, der Angriff erfolgt aber in o-/p-Stellung.
Stärke (wie schnell) und Richtung (wohin) werden bei Halogenen von verschiedenen Effekten bestimmt.
Ansatz: Welcher Effekt senkt die Elektronendichte des ganzen Rings?
Weiter: Welcher Effekt verteilt Elektronendichte gezielt auf bestimmte Positionen?
A10
Trickaufgabe: Benzylalkohol
AFB III
Phenol hat pKs = 10,0, Ethanol pKs ≈ 16. Schätzen Sie den pKs-Wert von Benzylalkohol C₆H₅–CH₂–OH ab.
Rechne selbst und trage das Ergebnis ein — Enter prüft direkt.
Gemessen: pKs ≈ 15,4. Die CH₂-Gruppe unterbricht die Konjugation: Die negative Ladung des Anions C₆H₅–CH₂–O⁻ kann nicht in den Ring delokalisiert werden. Es bleibt nur ein schwacher −I-Effekt des Phenylrests — Benzylalkohol ist ein Alkohol, kein Phenol. Die Falle: „Ring im Molekül = Phenol-Säurestärke“.
Ansatz: Ist das O-Atom direkt an den Ring gebunden?
Weiter: Ohne Konjugation keine Mesomeriestabilisierung.
