Welches Kation gewinnt? Zehn Übungen, bis Sie das Hauptprodukt sicher vorhersagen.
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Übungsaufgaben
Zehn Übungen von AFB I bis AFB III — jede gibt dir sofort Rückmeldung, bei Schwierigkeiten helfen zwei gestufte Tipps.
A1
Hauptprodukte zuordnen
AFB I
Ordnen Sie jeder Additionsreaktion ihr Hauptprodukt zu.
Klicke links einen Eintrag an und dann rechts den passenden — es entsteht eine Verbindungslinie. Mit der Tastatur: Enter zum Auswählen, ↑/↓ zum Wandern.
Das Halogen bzw. die OH-Gruppe landet jeweils am höher substituierten C-Atom der früheren Doppelbindung.
Ansatz: Wo entsteht das stabilere Carbokation?
Weiter: H an das C-Atom mit mehr H-Atomen.
A2
Stimmt's? — Markownikow
AFB I
Nennen Sie jeweils, ob die Aussage zutrifft.
Fünf Aussagen nacheinander. Eine falsche Einschätzung reicht — dann startest du die Serie mit „Neue Runde“ neu.
Aussage 1 von 5
Die Regel betrifft unsymmetrische Reagenzien (HX, H₂O) an unsymmetrischen Alkenen.
Ansatz: Welches Kation ist stabiler?
Weiter: Braucht man die Regel, wenn beide Atome gleich sind?
A3
Stabilitätsreihe
AFB I
Geben Sie die Reihenfolge der Carbokationen an — vom stabilsten zum instabilsten.
Ziehe die Karten in die richtige Reihenfolge — mit der Tastatur: ↑/↓ verschiebt, Shift+↑/↓ wechselt nur den Fokus.
1(CH₃)₃C⁺ (tert-Butyl)
2(CH₃)₂CH⁺ (Isopropyl)
3CH₃CH₂⁺ (Ethyl)
4CH₃⁺ (Methyl)
Jeder zusätzliche Alkylrest am positiven C-Atom stabilisiert durch seinen +I-Effekt.
Ansatz: Zählen Sie die Alkylreste am positiven C-Atom.
Weiter: Das Methyl-Kation hat keinen.
A4
Lückentext: HBr an But-1-en
AFB II
Erläutern Sie mit den Fachbegriffen, warum 2-Brombutan das Hauptprodukt ist.
Wort anklicken, dann Lücke anklicken (oder umgekehrt) — mit Tab und Enter geht es genauso. Ein Klick auf eine gefüllte Lücke legt das Wort zurück.
Das Proton bindet bevorzugt an . Dabei entsteht ein Carbokation, dessen Ladung durch den zweier Alkylreste stabilisiert wird. Dieser Weg hat die kleinere und liefert das 2-Brombutan.
„primäres“ passt nicht: Ein primäres Kation entstünde bei Protonierung von C-2 — dieser Weg ist langsam.
Ansatz: An welches C-Atom muss H⁺, damit C-2 positiv wird?
Weiter: Stabil = schnell gebildet.
A5
Primär, sekundär oder tertiär?
AFB II
Ordnen Sie die Carbokationen ein.
Setze in jeder Zeile das passende Kreuz — hier ist es genau eins pro Zeile. Enter setzt und löscht.
Carbokation
primär
sekundär
tertiär
CH₃–CH₂–C⁺H₂
CH₃–C⁺H–CH₂–CH₃
(CH₃)₂C⁺–CH₂–CH₃
1-Methylcyclohexyl-Kation (C⁺ am C-1)
Cyclohexyl-Kation
Gezählt werden die C-Atome, die direkt am positiven C-Atom hängen — auch Ringkohlenstoffe.
Ansatz: Zählen Sie die C-Nachbarn des positiven C-Atoms.
Weiter: Im Ring hat jedes C-Atom mindestens zwei C-Nachbarn.
A6
Gleichung bauen: Hex-1-en + HCl
AFB II
Formulieren Sie die Reaktionsgleichung für die Bildung des Hauptprodukts.
Setze den Bauplan von links nach rechts zusammen. Ein Klick legt den Baustein auf den nächsten freien Platz, ein Klick im Bauplan legt ihn zurück. Enter funktioniert genauso.
Das H-Atom geht an C-1 (zwei H-Atome), das Cl-Atom an C-2: 2-Chlorhexan. 1-Chlorhexan wäre das Anti-Markownikow-Produkt.
Ansatz: Welches Reagenz wird addiert?
Weiter: Cl an das C-Atom mit weniger H-Atomen.
A7
Fehlersuche im Heft
AFB II
Überprüfen Sie die Notizen und markieren Sie die falschen Zeilen.
In diesem Text stecken Fehler. Klicke genau die falschen Zeilen an — die richtigen musst du stehen lassen.
Reihenfolge der Schritte und Rolle der Alkylreste sind die häufigsten Fehlerquellen.
Ansatz: Was addiert zuerst?
Weiter: Drei Zeilen sind falsch.
A8
Mix: symmetrisch oder nicht? (5.3.4)
AFB III
Entscheiden Sie, welches Produktbild die Addition von HBr an das jeweilige Alken liefert.
Ziehe jede Karte in den passenden Korb — oder wähle sie mit Enter aus und drücke dann die Ziffer des Korbs (0 legt sie zurück).
1ein Produkt
2Gemisch etwa 1 : 1
3Haupt- und Nebenprodukt
Symmetrische Alkene liefern ein Produkt. Sind beide möglichen Kationen gleich substituiert (beide sekundär), entsteht ein Gemisch; bei unterschiedlich substituierten entscheidet Markownikow.
Ansatz: Prüfen Sie zuerst die Symmetrie.
Weiter: Sind beide Kationen sekundär, gibt es keinen Favoriten.
A9
Wenn die H-Regel versagt
AFB III
HBr wird an 3,3,3-Trifluorpropen (CF₃–CH=CH₂) addiert. Beurteilen Sie die Aussagen.
Mehrere Antworten sind richtig. Markiere alle zutreffenden und klicke dann auf „Prüfen“.
Die positive Ladung direkt neben einer starken −I-Gruppe ist sehr ungünstig; das Kation bildet sich lieber weiter entfernt. Die moderne Fassung (stabilstes Kation) gilt, die H-Zählregel nicht.
Ansatz: Welche Wirkung hat CF₃ (5.3.3)?
Weiter: Wo wäre die positive Ladung weniger ungünstig?
A10
Trickaufgabe: Mit Peroxid
AFB III
But-1-en wird mit Bromwasserstoff in Gegenwart von Dibenzoylperoxid umgesetzt. Bestimmen Sie die Nummer des C-Atoms, an das im Hauptprodukt das Br-Atom gebunden ist.
Rechne selbst und trage das Ergebnis ein — Enter prüft direkt.
Peroxide starten eine radikalische Addition: Br· addiert zuerst an C-1, damit das stabilere sekundäre Radikal an C-2 entsteht. Hauptprodukt: 1-Brombutan (Anti-Markownikow). Die Falle: reflexhaft Markownikow anwenden.
Ansatz: Welcher Mechanismus läuft mit Peroxiden ab?
Weiter: Br· addiert zuerst — wohin, damit das stabilere Radikal entsteht?
