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Übungen: Isomerie

Gleiche Summenformel, verschiedene Stoffe — zehn Übungen zu Konstitutions- und cis-trans-Isomerie.

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Übungsaufgaben

Zehn Übungen von AFB I bis AFB III — jede gibt dir sofort Rückmeldung, bei Schwierigkeiten helfen zwei gestufte Tipps.

A1
Isomer oder nicht?
AFB I

Geben Sie alle Paare an, deren Partner zueinander isomer sind.

Mehrere Antworten sind richtig. Markiere alle zutreffenden und klicke dann auf „Prüfen“.
Immer zuerst die Summenformel aufstellen: Cyclohexan ist C₆H₁₂, Hexan C₆H₁₄ — ein Ring „kostet“ zwei H-Atome wie eine Doppelbindung.
Ansatz: Stellen Sie für jeden Partner die Summenformel auf.
Weiter: Ringe und Doppelbindungen verringern die H-Zahl jeweils um 2.
A2
Welche Art von Isomerie?
AFB I

Ordnen Sie die Paare der passenden Art von Konstitutionsisomerie zu.

Ziehe jede Karte in den passenden Korb — oder wähle sie mit Enter aus und drücke dann die Ziffer des Korbs (0 legt sie zurück).
1Kettenisomerie
2Stellungsisomerie
3Funktionsisomerie
Stellungsisomere gehören zur selben Stoffklasse, Funktionsisomere zu verschiedenen; bei Kettenisomeren ändert sich das C-Gerüst.
Ansatz: Gleiche funktionelle Gruppe? Gleiches C-Gerüst?
Weiter: Ethansäure und Methylmethanoat: Säure gegen Ester.
A3
Stimmt's? — cis und trans
AFB I

Nennen Sie jeweils, ob die Aussage zutrifft.

Fünf Aussagen nacheinander. Eine falsche Einschätzung reicht — dann startest du die Serie mit „Neue Runde“ neu.
Aussage 1 von 5

Prüfen Sie an jedem C-Atom der Doppelbindung, ob zwei verschiedene Reste gebunden sind.
Ansatz: Welche Reste tragen die beiden C-Atome der Doppelbindung?
Weiter: Einfachbindungen drehbar, Doppelbindungen nicht.
A4
Isomere von C₆H₁₄
AFB II

Bestimmen Sie die Anzahl der Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₆H₁₄.

Rechne selbst und trage das Ergebnis ein — Enter prüft direkt.
Hexan, 2-Methylpentan, 3-Methylpentan, 2,2-Dimethylbutan und 2,3-Dimethylbutan. „1-Methylpentan“ oder „2-Ethylbutan“ sind keine neuen Isomere, sondern falsch benannte Hexan- bzw. 3-Methylpentan-Moleküle.
Ansatz: Beginnen Sie mit der längsten Kette (6 C), dann 5 C + eine Methylgruppe usw.
Weiter: Prüfen Sie jedes Gerüst über den IUPAC-Namen auf Doppelzählung.
A5
cis-trans möglich?
AFB II

Entscheiden Sie für jede Verbindung, ob cis-trans-Isomere existieren.

Setze in jeder Zeile das passende Kreuz — hier ist es genau eins pro Zeile. Enter setzt und löscht.
Verbindungcis-trans möglichnicht möglich
Hex-2-en
Hex-1-en
2-Methylbut-2-en
1,2-Dibromethen
3-Methylpent-2-en
Butendisäure HOOC–CH=CH–COOH
Bei 3-Methylpent-2-en trägt C3 eine Methyl- und eine Ethylgruppe — zwei verschiedene Reste, also cis-trans-Isomerie. Bei 2-Methylbut-2-en trägt C2 zwei Methylgruppen.
Ansatz: Zeichnen Sie jede Doppelbindung mit allen vier Resten.
Weiter: Nur wenn beide C-Atome je zwei verschiedene Reste haben: möglich.
A6
Maleinsäure und Fumarsäure
AFB II

Erklären Sie mit den Fachbegriffen die unterschiedlichen Eigenschaften der beiden Butendisäuren (Schmelztemperaturen 135 °C und 287 °C).

Wort anklicken, dann Lücke anklicken (oder umgekehrt) — mit Tab und Enter geht es genauso. Ein Klick auf eine gefüllte Lücke legt das Wort zurück.

In der Maleinsäure stehen die Carboxygruppen zueinander. Nur sie bildet beim Erhitzen unter Wasserabspaltung ein ringförmiges . Außerdem bildet sie eine Wasserstoffbrücke. Die Fumarsäure (-Form) kann dagegen nur Wasserstoffbrücken ausbilden, packt sich dicht im Kristall und schmilzt deshalb erst bei 287 °C.

Beide Säuren sind cis-trans-Isomere, keine Konstitutionsisomere: Ihre Atome sind gleich verknüpft.
Ansatz: Welche Gruppen liegen in der cis-Form nah beieinander?
Weiter: Wasserstoffbrücken innerhalb eines Moleküls fehlen dann zwischen den Molekülen.
A7
Isomere von C₄H₉Cl
AFB II

Für die Summenformel C₄H₉Cl sollen alle Konstitutionsisomere systematisch ermittelt werden.

Rechne die Kette Schritt für Schritt: Erst wenn ein Schritt stimmt, wird der nächste freigeschaltet. Enter prüft.
  1. Anzahl möglicher C₄-Gerüste:
  2. verschiedene Positionen für Cl am unverzweigten Gerüst:
  3. verschiedene Positionen für Cl am verzweigten Gerüst:
  4. Konstitutionsisomere insgesamt:
1-Chlorbutan, 2-Chlorbutan, 1-Chlor-2-methylpropan und 2-Chlor-2-methylpropan. Symmetrisch gleichwertige Positionen (C1 = C4) zählen nur einmal.
Ansatz: Butan und 2-Methylpropan.
Weiter: Am Butan sind C1/C4 und C2/C3 gleichwertig.
A8
Fehlersuche im Lernzettel
AFB III

Überprüfen Sie den Lernzettel und markieren Sie die falschen Zeilen.

In diesem Text stecken Fehler. Klicke genau die falschen Zeilen an — die richtigen musst du stehen lassen.
Konformation (drehbar, derselbe Stoff) und Konfiguration (cis/trans, verschiedene Stoffe) werden häufig verwechselt.
Ansatz: Drei Zeilen sind falsch.
Weiter: Achten Sie auf „Verknüpfung“, „Zeichnung“ und „immer“.
A9
Mix: Verzweigung und Siedetemperatur
AFB III

Begründen Sie die Siedetemperaturen der C₆H₁₄-Isomere mit den Van-der-Waals-Kräften aus 5.1.2, indem Sie die Isomere nach steigender Siedetemperatur ordnen.

Ziehe die Karten in die richtige Reihenfolge — mit der Tastatur: ↑/↓ verschiebt, Shift+↑/↓ wechselt nur den Fokus.
12,2-Dimethylbutan (50 °C)
22,3-Dimethylbutan (58 °C)
33-Methylpentan (63 °C)
4Hexan (69 °C)
Gleiche Molekülmasse, aber je stärker verzweigt, desto kugelförmiger das Molekül: kleinere Kontaktfläche, schwächere Van-der-Waals-Kräfte, niedrigere Siedetemperatur.
Ansatz: Alle haben dieselbe Molekülmasse — was unterscheidet sie dann?
Weiter: Kontaktfläche: kugelförmig klein, gestreckt groß.
A10
Trickaufgabe: Versteckte Hexane
AFB III

Untersuchen Sie die Namen und wählen Sie alle aus, die tatsächlich unverzweigtes Hexan beschreiben.

Mehrere Antworten sind richtig. Markiere alle zutreffenden und klicke dann auf „Prüfen“.
Eine Methylgruppe an C1 oder eine Ethylgruppe an C1 verlängert nur die Kette: Das ergibt wieder Hexan. 2-Ethylbutan ist in Wahrheit 3-Methylpentan — die längste Kette hat fünf C-Atome.
Ansatz: Zeichnen Sie jeden Namen als Gerüst und suchen Sie die längste Kette.
Weiter: Reste am Kettenende verlängern die Kette.