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Isomerie

Gleiche Atome, gleiche Anzahl — und trotzdem siedet der eine Stoff bei 60 °C, der andere bei 48 °C. Wie geht das?

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Gleiche Formel, andere Verknüpfung

In 5.1.3 hatten Ethanol und Methoxymethan dieselbe Summenformel C₂H₆O, aber völlig verschiedene Eigenschaften. Solche Stoffe heißen Isomere.

  • Isomere:Verbindungen mit gleicher Summenformel, aber verschiedener Strukturformel — es sind verschiedene Stoffe.
  • Konstitutionsisomere:Die Atome sind unterschiedlich verknüpft.
  • Kettenisomerie:anderes Kohlenstoffgerüst — Butan (ϑb = −0,5 °C) und 2-Methylpropan (ϑb = −12 °C).
  • Stellungsisomerie:gleiche funktionelle Gruppe an anderer Position — Propan-1-ol und Propan-2-ol.
  • Funktionsisomerie:verschiedene funktionelle Gruppen — Ethanol (Alkanol) und Methoxymethan (Ether).
  • Anzahl:wächst rasant mit der Kettenlänge: C₅H₁₂ hat 3, C₁₀H₂₂ schon 75 Konstitutionsisomere.
Merke

Isomere: gleiche Summenformel — verschiedene Strukturformel — verschiedene Stoffeigenschaften

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Die starre Doppelbindung

  • Einfachbindung:Um die C–C-Bindung drehen sich die Molekülteile frei — anders gezeichnete Ketten sind kein neues Isomer.
  • Doppelbindung:Die C=C-Bindung ist starr: Beim Drehen müsste die zweite (π-)Bindung aufbrechen.
  • cis:Die beiden gleichen bzw. höherrangigen Reste stehen auf derselben Seite der Doppelbindung.
  • trans:Die Reste stehen auf gegenüberliegenden Seiten.
  • Eigenschaften:cis-1,2-Dichlorethen ist polar (ϑb = 60 °C), das symmetrische trans-Isomer unpolar (ϑb = 48 °C).
Merke

Bedingung für cis-trans-Isomerie: \(\ce{R^1R^2C=CR^3R^4}\) mit \(R^1 \neq R^2\) und \(R^3 \neq R^4\)

Drehe Molekül B (ziehen, ←/→ in 30°-Schritten, „Wenden ⇅“ dreht es aus der Ebene heraus) und lege es mit „Überlagern“ auf Molekül A. Entscheide dann unten: identisch, Konstitutions- oder cis-trans-Isomere? H-Atome sind nicht gezeichnet.

Deckungsgleich oder isomer?

Halte fest: Lässt sich B durch Drehen und Wenden nicht deckungsgleich auf A legen, obwohl die Summenformel gleich ist, liegen Isomere vor. Sind die Atome gleich verknüpft und nur an der starren C=C-Bindung anders angeordnet, sind es cis-trans-Isomere.

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Allgemeine Hinweise

Zeichnung ist nicht Molekül

Eine geknickt gezeichnete Kette ist dasselbe Molekül wie die gestreckte. Entscheidend ist die Verknüpfung, nicht die Lage auf dem Papier — im Zweifel beide Stoffe nach IUPAC benennen.

Zwei gleiche Reste am C-Atom

Trägt ein C-Atom der Doppelbindung zwei gleiche Reste (z. B. zwei H in But-1-en), gibt es kein cis-trans-Isomer.

Prüfreihenfolge

Erst Summenformel vergleichen (gleich?), dann Verknüpfung (gleich?), dann Anordnung an der C=C-Bindung. So trennen Sie identisch, Konstitutions- und cis-trans-Isomere sicher.

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