Transfettsäuren in Backfetten
AFB I–IIBei der teilweisen Härtung pflanzlicher Öle wird Wasserstoff an C=C-Doppelbindungen addiert. Dabei entstehen als Nebenprodukt Transfettsäuren, z. B. Elaidinsäure aus Ölsäure (Octadec-9-ensäure). Seit 2021 dürfen Lebensmittel in der EU höchstens 2 g Transfett pro 100 g Fett enthalten.
| Fettsäure | Summenformel | Konfiguration an C9=C10 | Schmelztemperatur |
|---|---|---|---|
| Ölsäure | C₁₈H₃₄O₂ | cis | 13 °C |
| Elaidinsäure | C₁₈H₃₄O₂ | trans | 45 °C |
- Nennen Sie die Art der Isomerie zwischen Ölsäure und Elaidinsäure und begründen Sie Ihre Zuordnung.
- Skizzieren Sie den Molekülausschnitt um C9=C10 für beide Fettsäuren.
- Erklären Sie den Unterschied der Schmelztemperaturen.
- Beurteilen Sie, ob eine Margarine mit 80 g Fett und 1,4 g Transfett pro 100 g Produkt den EU-Grenzwert einhält.
Hinweise
Hinweis zu Aufgabe a)
Hinweis zu Aufgabe b)
Hinweis zu Aufgabe c)
Hinweis zu Aufgabe d)
Erwartungshorizont
Erwartungshorizont zu Aufgabe a)
cis-trans-Isomerie: gleiche Summenformel C₁₈H₃₄O₂ und gleiche Verknüpfung (Doppelbindung zwischen C9 und C10); die Kettenreste stehen bei Ölsäure auf derselben, bei Elaidinsäure auf gegenüberliegenden Seiten der starren C=C-Bindung.
Erwartungshorizont zu Aufgabe b)
Ölsäure: \(\ce{R-CH=CH-R'}\) mit beiden Kettenresten auf derselben Seite (Knick von ca. 30° in der Kette); Elaidinsäure: Kettenreste gegenüber, die Kette bleibt nahezu gestreckt. An C9: H und \(\ce{-(CH2)7-CH3}\), an C10: H und \(\ce{-(CH2)7-COOH}\).
Erwartungshorizont zu Aufgabe c)
Die gestreckten trans-Ketten lagern sich dicht und parallel aneinander; die große Kontaktfläche ergibt starke Van-der-Waals-Kräfte → höhere Schmelztemperatur (45 °C). Der cis-Knick verhindert eine dichte Packung → schwächere Van-der-Waals-Kräfte → 13 °C, Ölsäure ist bei Raumtemperatur flüssig.
Erwartungshorizont zu Aufgabe d)
Anteil am Fett: \(\frac{1{,}4\,\text{g}}{80\,\text{g}} \cdot 100\,\text{g} = 1{,}75\,\text{g}\) Transfett pro 100 g Fett \(< 2\,\text{g}\). Der Grenzwert ist eingehalten, allerdings nur knapp; bezogen auf das Produkt (1,4 g) würde man den Anteil unterschätzen.
Die C₄-Fraktion aus dem Steamcracker
AFB II–IIIBeim Steamcracken von Naphtha fällt eine Gasfraktion an, die mehrere Kohlenwasserstoffe der Summenformel C₄H₈ enthält. Für die Kunststoffproduktion wird vor allem reines But-1-en benötigt; 2-Methylpropen dient zur Herstellung des Kraftstoffzusatzes MTBE.
| Stoff (C₄H₈) | Siedetemperatur |
|---|---|
| 2-Methylpropen | −6,9 °C |
| But-1-en | −6,3 °C |
| Methylcyclopropan | 0,7 °C |
| trans-But-2-en | 0,9 °C |
| cis-But-2-en | 3,7 °C |
| Cyclobutan | 12,5 °C |
- Ermitteln Sie alle Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₄H₈ und geben Sie jeweils die Halbstrukturformel an.
- Erklären Sie, warum nur But-2-en in zwei Formen auftritt.
- Erläutern Sie den Unterschied der Siedetemperaturen von cis- und trans-But-2-en.
- Beurteilen Sie, ob sich But-1-en durch Destillation aus der C₄-Fraktion rein gewinnen lässt, und entwickeln Sie einen alternativen Ansatz.
Hinweise
Hinweis zu Aufgabe a)
Hinweis zu Aufgabe b)
Hinweis zu Aufgabe c)
Hinweis zu Aufgabe d)
Erwartungshorizont
Erwartungshorizont zu Aufgabe a)
Fünf Konstitutionsisomere: But-1-en \(\ce{CH2=CH-CH2-CH3}\), But-2-en \(\ce{CH3-CH=CH-CH3}\), 2-Methylpropen \(\ce{CH2=C(CH3)2}\), Cyclobutan (Viererring) und Methylcyclopropan (Dreierring mit CH₃). Mit cis- und trans-But-2-en ergeben sich sechs Isomere.
Erwartungshorizont zu Aufgabe b)
Bei But-2-en trägt jedes C-Atom der Doppelbindung ein H und eine CH₃-Gruppe (zwei verschiedene Reste) → cis und trans. Bei But-1-en trägt C1 zwei H, bei 2-Methylpropen C1 zwei H und C2 zwei CH₃ → keine cis-trans-Isomerie. In den Ringen gibt es keine C=C-Bindung.
Erwartungshorizont zu Aufgabe c)
Im trans-Isomer heben sich die kleinen Bindungsdipole der beiden CH₃–C-Bindungen wegen der Symmetrie auf: unpolar. Im cis-Isomer liegen sie auf einer Seite → schwaches Dipolmoment → zusätzliche Dipol-Dipol-Kräfte → höhere Siedetemperatur (3,7 °C gegenüber 0,9 °C).
Erwartungshorizont zu Aufgabe d)
But-1-en und 2-Methylpropen unterscheiden sich nur um 0,6 K → destillativ praktisch nicht trennbar (sehr viele Trennstufen, hoher Energieaufwand). Alternative: 2-Methylpropen chemisch entfernen — es reagiert selektiv mit Methanol zum Ether MTBE (\(\ce{CH2=C(CH3)2 + CH3OH -> CH3-O-C(CH3)3}\), ϑb = 55 °C), der sich leicht abtrennen lässt; danach But-1-en von den But-2-enen abdestillieren (Δϑb ≈ 7 K).