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Übungen: Halogenkohlenwasserstoffe

Namen, Molekülbau und Siedetemperaturen — zehn Übungen zu Stoffen mit Halogenatom.

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Übungsaufgaben

Zehn Übungen von AFB I bis AFB III — jede gibt dir sofort Rückmeldung, bei Schwierigkeiten helfen zwei gestufte Tipps.

A1
Name und Formel
AFB I

Ordnen Sie jedem Namen die passende Halbstrukturformel zu.

Ansatz: Zählen Sie die Halogenatome jeder Sorte.
Weiter: Beim tertiären Bromalkan trägt das C-Atom drei Methylgruppen.
A2
Primär, sekundär, tertiär
AFB I

Ordnen Sie die Halogenalkane ein.

Ziehe jede Karte in den passenden Korb — oder wähle sie mit Enter aus und drücke dann die Ziffer des Korbs (0 legt sie zurück).
1primär
2sekundär
3tertiär
Gezählt werden nur die C-Nachbarn des C-Atoms mit dem Halogen — Verzweigungen weiter entfernt ändern nichts.
Ansatz: Zeichnen Sie das C-Atom mit dem Halogen und seine direkten Nachbarn.
Weiter: 1-Chlor-2,2-dimethylpropan: Das Cl-tragende C hat nur einen C-Nachbarn.
A3
Typische Eigenschaften
AFB I

Geben Sie alle Eigenschaften an, die für Halogenalkane typisch sind.

Mehrere Antworten sind richtig. Markiere alle zutreffenden und klicke dann auf „Prüfen“.
Ohne H-Atom an O, N oder F keine Wasserstoffbrücken; Dichlormethan (1,33 g/cm³) bildet unter Wasser eine eigene Phase.
Ansatz: Welche Atome braucht eine Wasserstoffbrücke?
Weiter: Denken Sie an Dichlormethan als flüssiges Lösemittel.
A4
Chlor- und Brommethane ordnen
AFB II

Vergleichen Sie die Siedetemperaturen und ordnen Sie von der niedrigsten zur höchsten.

Ziehe die Karten in die richtige Reihenfolge — mit der Tastatur: ↑/↓ verschiebt, Shift+↑/↓ wechselt nur den Fokus.
1CH₂Cl₂ (40 °C)
2CHCl₃ (61 °C)
3CCl₄ (77 °C)
4CH₂Br₂ (97 °C)
5CHBr₃ (149 °C)
Mehr und größere Halogenatome → mehr Elektronen → stärkere Van-der-Waals-Kräfte. Das unpolare CCl₄ siedet trotzdem höher als das polare CH₂Cl₂.
Ansatz: Zählen Sie die Elektronen der Halogenatome.
Weiter: Ein Bromatom hat doppelt so viele Elektronen wie ein Chloratom.
A5
Einen Namen herleiten
AFB II

Erklären Sie die Benennung von CH₃–CHCl–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ Schritt für Schritt.

Wort anklicken, dann Lücke anklicken (oder umgekehrt) — mit Tab und Enter geht es genauso. Ein Klick auf eine gefüllte Lücke legt das Wort zurück.

Die längste Kohlenstoffkette hat fünf C-Atome, der Stammname ist . Nummeriert von links trägt C-Atom das Chloratom und C-Atom die Methylgruppe. Die Substituenten werden geordnet, also lautet der Name .

Die Methylgruppe gehört nicht zur Hauptkette; „Butan“ wäre eine zu kurze Kette. Die Reihenfolge im Namen folgt dem Alphabet (C vor M), nicht den Nummern.
Ansatz: Suchen Sie die längste Kette, auch wenn sie „um die Ecke“ läuft.
Weiter: Chlor vor Methyl — C steht vor M.
A6
Halothan im Verdampfer
AFB II

Das Narkosemittel Halothan (2-Brom-2-chlor-1,1,1-trifluorethan, C₂HBrClF₃, ρ = 1,87 g/mL) wird im Verdampfer in Gas überführt. Berechnen Sie für 10,0 mL Halothan (Vm = 24,5 L/mol bei 25 °C):

Rechne die Kette Schritt für Schritt: Erst wenn ein Schritt stimmt, wird der nächste freigeschaltet. Enter prüft.
  1. Masse m = g
  2. Stoffmenge n = mol
  3. Gasvolumen V = L
\(M = 197{,}4\,\text{g/mol}\); \(n = 18{,}7\,\text{g} / 197{,}4\,\text{g/mol} = 0{,}0947\,\text{mol}\); \(V = n \cdot V_m \approx 2{,}32\,\text{L}\).
Ansatz: m = ρ · V.
Weiter: M(C₂HBrClF₃) aus den Atommassen: 2·12,01 + 1,01 + 79,90 + 35,45 + 3·19,00.
A7
Polare Bindung — polares Molekül?
AFB II

Entscheiden Sie für jedes Molekül, was zutrifft.

Setze alle zutreffenden Kreuze — in manchen Zeilen passen mehrere. Enter setzt und löscht.
Molekülpolare C–X-BindungenDipolmolekül
CCl₄
CH₂Cl₂
CBr₄
CHCl₃
1,1,1-Trichlorethan
Bei tetraedrisch-symmetrischer Anordnung gleicher Atome heben sich die Teilladungsschwerpunkte auf: CCl₄ und CBr₄ sind keine Dipole.
Ansatz: Fallen die Schwerpunkte der Teilladungen zusammen?
Weiter: Alle Moleküle enthalten polare Bindungen.
A8
Stimmt's? — Aussagen prüfen
AFB III

Beurteilen Sie die Aussagen.

Fünf Aussagen nacheinander. Eine falsche Einschätzung reicht — dann startest du die Serie mit „Neue Runde“ neu.
Aussage 1 von 5

Wasserlöslichkeit braucht Wasserstoffbrücken zum Wasser, nicht nur eine polare Bindung.
Ansatz: Bei Isomeren an die Molekülform denken.
Weiter: Symmetrie entscheidet über den Dipolcharakter.
A9
Mix: Siedetemperaturen quer durch die Stoffklassen
AFB III

Alle Stoffe haben eine Molekülmasse von 72–79 g/mol. Schätzen Sie die Siedetemperatur ab (Wissen aus 5.1.1).

Wähle für jede Zeile eine Stufe: 1 = unter 30 °C, 2 = 30–50 °C, 3 = 50–100 °C, 4 = 100–130 °C, 5 = über 130 °C. Mit der Tastatur: Tab zur Zeile, ←/→ zwischen den Stufen, Enter setzt.
1 = unter 30 °C5 = über 130 °C
2-Methylbutan
2-Chlorpropan
Butanal
Butan-1-ol
Propansäure
Bei gleicher Masse entscheidet die Art der Kräfte: Van-der-Waals (28 °C) < zusätzlich schwacher Dipol (36 °C) < C=O-Dipol (75 °C) < Wasserstoffbrücken (118 °C) < Dimere (141 °C).
Ansatz: Ordnen Sie zuerst nach der stärksten zwischenmolekularen Kraft.
Weiter: Das Halogenalkan liegt nur knapp über dem Alkan.
A10
Trickaufgabe: Schwer, aber flüchtig
AFB III

Tetrafluormethan CF₄ (M = 88 g/mol, ϑb = −128 °C) und 2,2-Dimethylpropan (M = 72 g/mol, ϑb = 10 °C). Begründen Sie, welche Aussagen zutreffen.

Mehrere Antworten sind richtig. Markiere alle zutreffenden und klicke dann auf „Prüfen“.
Fluoratome halten ihre Elektronen fest: Die Hülle lässt sich kaum verformen, die Van-der-Waals-Kräfte bleiben schwach. Deshalb siedet CF₄ fast 140 K niedriger als das leichtere Alkan.
Ansatz: Masse ist nicht gleich Polarisierbarkeit.
Weiter: Symmetrie: vier gleiche Bindungen im Tetraeder.