Halogen statt Wasserstoff
In 5.1.1 stand das Halogenatom schon in der Liste der funktionellen Gruppen. Ersetzt man in einem Alkan H-Atome durch Halogenatome, entstehen Halogenalkane.
- Halogenalkane R–X:ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br oder I ersetzt.
- Name:Halogen als Vorsilbe mit Positionsnummer, Substituenten alphabetisch: 2-Brom-2-methylpropan, 1,2-Dichlorethan.
- Einteilung:primär, sekundär oder tertiär — nach der Zahl der C-Nachbarn des C-Atoms, das X trägt (wie bei den Alkanolen).
- Beispiele:Trichlormethan (Chloroform), Halothan (Narkosemittel), FCKW wie CCl₂F₂ (früher Kältemittel).
Monohalogenalkane: \(\ce{C_{n}H_{2n+1}X}\) (X = F, Cl, Br, I)
Was die Siedetemperatur bestimmt
Stelle mit den Reglern die Kettenlänge und das Halogenatom ein — oder klicke auf das Halogenatom im Molekül (Tastatur: Tab, dann Enter oder ←/→). Die Thermometer vergleichen die Siedetemperatur mit dem Alkan gleicher Kettenlänge.
Halte fest: Die C–F-Bindung ist am polarsten, trotzdem sieden die Fluoralkane am niedrigsten. Entscheidend sind die Van-der-Waals-Kräfte — sie wachsen mit Elektronenzahl und Größe des Moleküls.
- C–X-Bindung:polar (δ+ am C-Atom), die Polarität nimmt von F nach I ab.
- Van-der-Waals-Kräfte:dominieren — große Halogenatome mit vielen Elektronen sind leicht polarisierbar.
- Siedetemperatur:steigt mit der Kettenlänge und von F über Cl und Br nach I.
- Löslichkeit:kaum in Wasser (keine Wasserstoffbrücken), gut für Fette und Öle; Dichte oft über 1 g/cm³.
- Umwelt:FCKW zerstören die Ozonschicht, viele Halogenalkane sind giftig und schwer abbaubar.
Allgemeine Hinweise
Polar heißt nicht hoch siedend
Die C–F-Bindung ist am polarsten, Fluoralkane sieden trotzdem am niedrigsten. Vergleichen Sie zuerst Elektronenzahl und Molekülgröße.
Kleinste Nummern, dann Alphabet
Halogen- und Alkylsubstituenten sind gleichrangig: kleinstmögliche Positionsnummern, Reihenfolge im Namen alphabetisch (2-Chlor-3-methyl…).
Iod mit I
Fachsprachlich heißt es Iod und Iodmethan, Symbol I — die Schreibweise „Jod“ ist veraltet.