Der Atemalkoholtest
AFB I–IIÄltere Prüfröhrchen für den Atemalkoholtest enthalten ein Trägermaterial mit orangefarbenem Kaliumdichromat in schwefelsaurer Lösung. Atmet eine Person mit Ethanol in der Atemluft hinein, verfärbt sich die Füllung grün (Cr³⁺-Ionen). Dabei entsteht Ethanal:
\(\ce{3 CH3CH2OH + Cr2O7^2- + 8 H3O+}\) \(\ce{-> 3 CH3CHO + 2 Cr^3+ + 15 H2O}\)
- Nennen Sie Stoffklasse und funktionelle Gruppe von Ethanol und Ethanal.
- Bestimmen Sie die Oxidationszahl des C-Atoms, das die funktionelle Gruppe trägt, vor und nach der Reaktion.
- Erläutern Sie, warum der Test auch auf Propan-2-ol anspricht, jedoch nicht auf 2-Methylpropan-2-ol.
- Beurteilen Sie, ob die Grünfärbung ein eindeutiger Nachweis für Ethanol ist.
Hinweise
Hinweis zu Aufgabe a)
Hinweis zu Aufgabe b)
Hinweis zu Aufgabe c)
Hinweis zu Aufgabe d)
Erwartungshorizont
Erwartungshorizont zu Aufgabe a)
Ethanol: Alkanol, Hydroxygruppe –OH. Ethanal: Alkanal, Aldehydgruppe –CHO (Carbonylgruppe am Kettenende).
Erwartungshorizont zu Aufgabe b)
Im Ethanol hat das C-Atom der CH₂OH-Gruppe die Oxidationszahl −I, im Ethanal das C-Atom der CHO-Gruppe +I. Es wurde also oxidiert (Abgabe von zwei Elektronen).
Erwartungshorizont zu Aufgabe c)
Propan-2-ol ist ein sekundäres Alkanol; das C-Atom mit der OH-Gruppe trägt ein H-Atom und wird zu Propanon oxidiert — Cr₂O₇²⁻ wird reduziert, die Farbe schlägt um. 2-Methylpropan-2-ol ist tertiär: dem C-Atom fehlt das H-Atom, eine Oxidation ohne Spaltung des C-Gerüsts ist nicht möglich.
Erwartungshorizont zu Aufgabe d)
Nicht eindeutig: Das Dichromat oxidiert alle primären und sekundären Alkanole sowie Aldehyde (z. B. Methanol, Propan-2-ol). Die Farbänderung zeigt nur „oxidierbare Verbindung“. Heutige Messgeräte bestimmen Ethanol daher gezielt (z. B. IR-Spektroskopie oder elektrochemische Sensoren).
Vier Sauerstoffverbindungen mit vier C-Atomen
AFB II–IIIIn einem Praktikum werden die Siedetemperaturen und Wasserlöslichkeiten einiger C₄-Verbindungen aus Tabellenwerken zusammengestellt.
| Stoff | M in g/mol | ϑb in °C | Löslichkeit in Wasser (20 °C) |
|---|---|---|---|
| Butan | 58 | −0,5 | 0,06 g/L |
| Butanal | 72 | 75 | 71 g/L |
| Butanon | 72 | 80 | 275 g/L |
| Butan-1-ol | 74 | 118 | 77 g/L |
| Butansäure | 88 | 164 | unbegrenzt mischbar |
- Zeichnen Sie die Halbstrukturformeln von Butanal, Butanon und Butansäure und markieren Sie jeweils die funktionelle Gruppe.
- Erklären Sie den großen Unterschied der Siedetemperaturen von Butanal und Butan-1-ol trotz fast gleicher Molekülmasse.
- Deuten Sie die Werte für Butansäure mithilfe einer Skizze der Molekülanordnung.
- Beurteilen Sie die Aussage einer Mitschülerin: „Die Siedetemperatur hängt vor allem von der Molekülmasse ab.“
Hinweise
Hinweis zu Aufgabe a)
Hinweis zu Aufgabe b)
Hinweis zu Aufgabe c)
Hinweis zu Aufgabe d)
Erwartungshorizont
Erwartungshorizont zu Aufgabe a)
Butanal CH₃–CH₂–CH₂–CHO (Aldehydgruppe), Butanon CH₃–CO–CH₂–CH₃ (Ketogruppe), Butansäure CH₃–CH₂–CH₂–COOH (Carboxygruppe).
Erwartungshorizont zu Aufgabe b)
Van-der-Waals-Kräfte sind wegen ähnlicher Größe vergleichbar. Butanal-Moleküle sind Dipole (C=O) und ziehen sich über Dipol-Dipol-Kräfte an. Butan-1-ol-Moleküle bilden über die O–H-Gruppe Wasserstoffbrücken, die deutlich stärker sind → höhere Siedetemperatur (118 °C statt 75 °C).
Erwartungshorizont zu Aufgabe c)
Je zwei Butansäure-Moleküle bilden über zwei Wasserstoffbrücken (C=O···H–O) ein ringförmiges Dimer; dadurch sind die Anziehungskräfte besonders groß → höchste Siedetemperatur. Mit Wasser bildet die Carboxygruppe zahlreiche Wasserstoffbrücken (Donor und Akzeptor) und protolysiert teilweise → unbegrenzt mischbar.
Erwartungshorizont zu Aufgabe d)
Nur teilweise richtig: Bei gleicher Stoffklasse (homologe Reihe) steigt ϑb mit der Masse. Hier dominieren aber die funktionellen Gruppen: Butan → Butanal (+14 g/mol) steigt ϑb um 75 K wegen der Dipol-Dipol-Kräfte; Butanal/Butanon mit gleicher Masse liegen nahe beieinander. Entscheidend ist die Art der zwischenmolekularen Kräfte, die Masse ist ein Nebeneffekt.