Funktionelle Gruppen

Aus Klasse 11 kennen Sie die Alkane und die Alkanole mit ihren Oxidationsprodukten. Allen Stoffklassen gemeinsam: Ein Kohlenwasserstoffrest R trägt eine Atomgruppe, die das Verhalten bestimmt.

• Funktionelle Gruppe:Atom oder Atomgruppe, die Eigenschaften und Reaktionen einer Stoffklasse bestimmt.
• Hydroxygruppe –OH:Alkanole, Endung -ol (Ethanol).
• Carbonylgruppe C=O:am Kettenende als Aldehydgruppe –CHO → Alkanale (-al); in der Kette als Ketogruppe → Alkanone (-on).
• Carboxygruppe –COOH:Alkansäuren, Endung -säure.
• Neu im Leistungskurs:Halogenatom –X (5.1.2), Estergruppe –COO– und Ethergruppe –O– (5.1.3), Aminogruppe –NH₂.

• Sekundäre Alkanole:werden zu Alkanonen oxidiert.
• Tertiäre Alkanole:lassen sich nicht oxidieren, ohne das C-Gerüst zu zerstören.

Wähle unten eine Gruppenkarte und klicke dann die umrandete Stelle im Molekül an, die dazu passt (Tastatur: Stelle mit Tab ansteuern, Enter setzt die gewählte Karte, ←/→ blättert durch alle Gruppen). Prüfe dann mit dem Knopf im Balken.

Halte fest: Eine C=O-Gruppe allein verrät die Stoffklasse noch nicht — erst ihre Nachbarn entscheiden, ob Aldehyd-, Keto-, Carboxy- oder Estergruppe vorliegt.

• Polar:O–H- und C=O-Bindungen (Elektronegativitätsdifferenz); der Rest R aus C–H-Bindungen ist unpolar und lipophil.
• Wasserstoffbrücken:nur bei O–H (Alkanole, Alkansäuren); Carbonylverbindungen bilden untereinander nur Dipol-Dipol-Kräfte.
• Alkansäuren:zwei Wasserstoffbrücken je Molekülpaar (Dimere) → höchste Siedetemperaturen.
• Wasserlöslichkeit:bei kurzen Resten gut; mit wachsender Kettenlänge überwiegt der lipophile Rest.
• Acidität:nur die Carboxygruppe gibt merklich Protonen ab (pK_S(Ethansäure) = 4,75); Alkanole reagieren in Wasser neutral.