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Übungen: Ester und Ether

Namen zerlegen, Formeln bauen, Siedetemperaturen erklären — zehn Übungen zu Estern und Ethern.

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Übungsaufgaben

Zehn Übungen von AFB I bis AFB III — jede gibt dir sofort Rückmeldung, bei Schwierigkeiten helfen zwei gestufte Tipps.

A1
Name und Formel
AFB I

Ordnen Sie jedem Namen die passende Halbstrukturformel zu.

Ansatz: Die Endung -oat bezeichnet den Säureteil.
Weiter: Ether erkennt man am O zwischen zwei Resten ohne C=O.
A2
Ester, Ether oder keins von beiden?
AFB I

Ordnen Sie die Verbindungen ein.

Ziehe jede Karte in den passenden Korb — oder wähle sie mit Enter aus und drücke dann die Ziffer des Korbs (0 legt sie zurück).
1Ester
2Ether
3weder noch
Butanon hat eine Keto-, Propansäure eine Carboxygruppe. Ein Ether-O darf auch in einem Ring sitzen (Tetrahydrofuran).
Ansatz: Suchen Sie das O zwischen zwei C-Atomen.
Weiter: Steht daneben eine C=O-Gruppe, ist es ein Ester.
A3
Typisch Ester
AFB I

Geben Sie alle zutreffenden Aussagen über kurzkettige Ester an.

Mehrere Antworten sind richtig. Markiere alle zutreffenden und klicke dann auf „Prüfen“.
Die O–H-Gruppe der Säure wird bei der Esterbildung verbraucht: keine H-Brücken untereinander, keine Protolyse.
Ansatz: Was fehlt dem Ester im Vergleich zur Säure?
Weiter: Denken Sie an Nagellackentferner und Fruchtaromen.
A4
Bananenaroma aus Bausteinen
AFB II

Stellen Sie die Halbstrukturformel von 3-Methylbutylethanoat aus den Bausteinen auf (von links nach rechts).

Setze den Bauplan von links nach rechts zusammen. Ein Klick legt den Baustein auf den nächsten freien Platz, ein Klick im Bauplan legt ihn zurück. Enter funktioniert genauso.
Säureteil CH₃–C(=O)– plus Brücken-O plus Alkylrest des Alkohols 3-Methylbutan-1-ol; –OH und H₂O werden bei der Bildung abgespalten.
Ansatz: „Ethanoat“ liefert den Teil mit C=O.
Weiter: Das Brücken-O stammt aus dem Alkohol.
A5
Siedetemperaturen bei ≈ 102 g/mol
AFB II

Vergleichen Sie die Siedetemperaturen der Stoffe mit ähnlicher Molekülmasse und ordnen Sie aufsteigend.

Ziehe die Karten in die richtige Reihenfolge — mit der Tastatur: ↑/↓ verschiebt, Shift+↑/↓ wechselt nur den Fokus.
1Diisopropylether (68 °C)
2Isopropylethanoat (89 °C)
3Hexan-1-ol (157 °C)
4Pentansäure (186 °C)
Ether: nur schwache Dipol-Dipol-Kräfte; Ester: stärkerer Dipol durch C=O; Alkohol: Wasserstoffbrücken; Säure: Dimere mit zwei Wasserstoffbrücken.
Ansatz: Welche Stoffe haben eine O–H-Gruppe?
Weiter: Ester vor Ether: Die C=O-Gruppe macht das Molekül polarer.
A6
Ausbeute einer Synthese
AFB II

Aus 17,6 g 3-Methylbutan-1-ol (M = 88,15 g/mol) und Ethansäure im Überschuss erhält eine Kursgruppe 20,8 g 3-Methylbutylethanoat (M = 130,19 g/mol). Berechnen Sie:

Rechne die Kette Schritt für Schritt: Erst wenn ein Schritt stimmt, wird der nächste freigeschaltet. Enter prüft.
  1. n(Alkohol) = mol
  2. m(Ester, theoretisch) = g
  3. Ausbeute = %
\(n = 17{,}6\,\text{g} / 88{,}15\,\text{g/mol} = 0{,}200\,\text{mol}\); \(m_{th} = 0{,}200\,\text{mol} \cdot 130{,}19\,\text{g/mol} = 26{,}0\,\text{g}\); Ausbeute \(= 20{,}8 / 26{,}0 = 80\,\%\) — das Gleichgewicht verhindert vollständigen Umsatz.
Ansatz: Stoffmengenverhältnis Alkohol : Ester = 1 : 1.
Weiter: Ausbeute = m(praktisch) / m(theoretisch).
A7
Ester spalten
AFB II

Erläutern Sie die Spaltung von Methylbenzoat, indem Sie die Lücken füllen.

Wort anklicken, dann Lücke anklicken (oder umgekehrt) — mit Tab und Enter geht es genauso. Ein Klick auf eine gefüllte Lücke legt das Wort zurück.

Methylbenzoat reagiert mit zu und . Diese Umkehrung der Esterbildung heißt . Weil Hin- und Rückreaktion gleichzeitig ablaufen, stellt sich ein ein.

Methansäure ist falsch: „Methyl“ bezeichnet den Alkoholrest, der Säureteil ist „Benzoat“.
Ansatz: Welcher Teil des Namens gehört zur Säure?
Weiter: Spaltung durch Wasser: griech. hydor = Wasser.
A8
Wer bildet welche Wasserstoffbrücken?
AFB III

Analysieren Sie, welche zwischenmolekularen Kräfte jeweils möglich sind.

Setze alle zutreffenden Kreuze — in manchen Zeilen passen mehrere. Enter setzt und löscht.
StoffH-Brücken unter­einanderH-Brücken-Akzeptor für Wassernur Van-der-Waals
Diisopropyl­ether
Hexan-1-ol
Methyl­benzoat
Pentan­säure
Hexan
Ether und Ester haben O-Atome mit freien Elektronenpaaren (H-Brücken-Akzeptor), aber kein H an O (kein Donor).
Ansatz: Donor braucht O–H, Akzeptor ein freies Elektronenpaar am O.
Weiter: Nur Hexan hat keine Heteroatome.
A9
Mix: Fehlersuche quer durch 5.1
AFB III

Überprüfen Sie die Notizen und markieren Sie die falschen Zeilen.

In diesem Text stecken Fehler. Klicke genau die falschen Zeilen an — die richtigen musst du stehen lassen.
Ester- und Etherfragen hängen fast immer an der Frage: Gibt es eine O–H-Gruppe und wo steht die C=O-Gruppe?
Ansatz: Prüfen Sie Gruppe, Name und Siedetemperatur-Argument.
Weiter: Drei Zeilen sind falsch.
A10
Trickaufgabe: Wie viele Ester?
AFB III

Ermitteln Sie, wie viele verschiedene Ester die Summenformel C₅H₁₀O₂ haben.

Rechne selbst und trage das Ergebnis ein — Enter prüft direkt.
Methanoate: 4 (Butyl, sec-Butyl, Isobutyl, tert-Butyl); Ethanoate: 2 (Propyl, Isopropyl); Propanoat: 1 (Ethyl); Butanoate: 2 (Methylbutanoat, Methyl-2-methylpropanoat) — zusammen 9. Die Säuren C₄H₉COOH zählen nicht mit.
Ansatz: Verteilen Sie die fünf C-Atome auf Säure- und Alkoholteil: 1+4, 2+3, 3+2, 4+1.
Weiter: Verzweigte Reste zählen als eigene Isomere.