Säure trifft Alkohol
Carboxygruppe und Hydroxygruppe aus 5.1.1 können miteinander reagieren: Unter Abspaltung von Wasser verknüpfen sich Säure und Alkohol zu einem Ester.
- Estergruppe –COO–:C=O-Gruppe, deren C-Atom zusätzlich über ein O-Atom an einen Alkylrest gebunden ist.
- Bildung:Alkansäure + Alkanol ⇌ Ester + Wasser (Kondensation, säurekatalysiert, Gleichgewichtsreaktion).
- Name:Säure + Alkylrest + „ester“ (Ethansäureethylester) oder IUPAC Alkyl-alkanoat (Ethylethanoat).
- Eigenschaften:keine O–H-Gruppe → keine Wasserstoffbrücken untereinander → niedrigere Siedetemperatur als Säure und Alkohol; kurzkettige Ester riechen fruchtig.
- Verwendung:Aromastoffe, Lösemittel (Nagellackentferner, Klebstoffe), Fette und Wachse.
Bildung von Ethylethanoat: \(\ce{CH3COOH + HO-CH2CH3}\) \(\ce{<=> CH3COO-CH2CH3 + H2O}\)
Sauerstoff als Brücke
- Ethergruppe –O–:ein O-Atom zwischen zwei C-Atomen, allgemein R–O–R′.
- Bildung:formal aus zwei Alkanol-Molekülen unter Wasserabspaltung (konz. Schwefelsäure, ca. 140 °C).
- Name:Alkoxyalkan (Ethoxyethan) — der kürzere Rest wird zur Alkoxygruppe; üblich auch Alkylalkylether (Diethylether).
- Eigenschaften:sehr niedrige Siedetemperaturen (Diethylether 35 °C), leicht entzündlich, bilden beim Stehen explosive Peroxide.
- Wasser:Das O-Atom kann Wasserstoffbrücken von Wasser annehmen — kurzkettige Ether sind daher mäßig wasserlöslich.
Wähle links einen Säure- und rechts einen Alkoholbaustein (Klick oder Tab + Enter, ↑/↓ wechselt in der Spalte). In der Mitte entsteht die Skelettformel mit Namen. Mit „Ether ⇄“ verknüpfst du stattdessen zwei Alkohole, „Auftrag ▸“ stellt dir eine Bauaufgabe.
Halte fest: Im Esternamen steht die Säure vorn und der Alkylrest des Alkohols hinten (Ethansäureethylester = Ethylethanoat). Ester und Ether sieden niedriger als ihre Ausgangsstoffe, weil ihnen die O–H-Gruppe fehlt.
Allgemeine Hinweise
Reihenfolge im Esternamen
Bei „Alkylalkanoat“ steht der Alkoholrest vorn, bei „Alkansäurealkylester“ hinten. Ethylmethanoat und Methylethanoat sind verschiedene Stoffe.
Ether ist kein Alkohol
Ether und Alkanole können dieselbe Summenformel haben (C₂H₆O: Methoxymethan und Ethanol), Ethern fehlt aber die O–H-Gruppe.
Ester zerlegen
Trennen Sie gedanklich die C–O-Einfachbindung neben der C=O-Gruppe: Links steht der Säureteil, rechts der Alkylrest des Alkohols.
