Wintergrünöl für die Sportsalbe
AFB I–IIMethylsalicylat (Salicylsäuremethylester) wirkt schmerzlindernd und riecht nach Wintergrün. Im Labor werden 6,9 g Salicylsäure (2-Hydroxybenzoesäure, C₇H₆O₃, M = 138,12 g/mol) mit 40 mL Methanol und etwas konzentrierter Schwefelsäure eine Stunde unter Rückfluss erhitzt. Nach der Aufarbeitung erhält man 5,9 g Methylsalicylat (C₈H₈O₃, M = 152,15 g/mol).
- Nennen Sie die funktionellen Gruppen von Salicylsäure und Methylsalicylat.
- Formulieren Sie die Reaktionsgleichung mit Halbstrukturformeln.
- Berechnen Sie die Ausbeute.
- Erläutern Sie, warum Methanol in großem Überschuss eingesetzt wird.
Hinweise
Hinweis zu Aufgabe a)
Hinweis zu Aufgabe b)
Hinweis zu Aufgabe c)
Hinweis zu Aufgabe d)
Erwartungshorizont
Erwartungshorizont zu Aufgabe a)
Salicylsäure: Carboxygruppe und (phenolische) Hydroxygruppe. Methylsalicylat: Estergruppe und Hydroxygruppe — nur die Carboxygruppe reagiert.
Erwartungshorizont zu Aufgabe b)
\(\ce{HO-C6H4-COOH + CH3OH <=> HO-C6H4-COO-CH3 + H2O}\) (säurekatalysiert, Gleichgewicht).
Erwartungshorizont zu Aufgabe c)
\(n(\text{Säure}) = 6{,}9\,\text{g} / 138{,}12\,\text{g/mol} = 0{,}050\,\text{mol}\); \(m_{th} = 0{,}050\,\text{mol} \cdot 152{,}15\,\text{g/mol} = 7{,}6\,\text{g}\); Ausbeute \(= 5{,}9 / 7{,}6 \approx 78\,\%\).
Erwartungshorizont zu Aufgabe d)
Die Veresterung ist eine Gleichgewichtsreaktion. Ein Überschuss eines Edukts verschiebt die Lage nach Le Chatelier zu den Produkten, die teure Salicylsäure wird weitgehend umgesetzt. Methanol ist billig und lässt sich wegen der niedrigen Siedetemperatur leicht abdestillieren.
MTBE im Kraftstoff
AFB II–IIIMethyl-tert-butylether (MTBE) wurde Ottokraftstoff als Antiklopfmittel zugesetzt. Nach Leckagen an Tankstellen wurde er in den USA im Grundwasser gefunden; seitdem wird er zunehmend durch Ethyl-tert-butylether (ETBE) aus Bioethanol ersetzt.
| Stoff | M in g/mol | ϑb in °C | Löslichkeit in Wasser (20 °C) |
|---|---|---|---|
| MTBE | 88 | 55 | 42 g/L |
| 2-Methylbutan-2-ol | 88 | 102 | 110 g/L |
| 2,2,4-Trimethylpentan (Isooctan) | 114 | 99 | 0,002 g/L |
| ETBE | 102 | 73 | 12 g/L |
- Zeichnen Sie die Halbstrukturformel von MTBE und geben Sie den systematischen Namen an.
- Erklären Sie den Unterschied der Siedetemperaturen von MTBE und dem isomeren 2-Methylbutan-2-ol.
- Erläutern Sie, warum MTBE im Grundwasser problematischer ist als der Hauptbestandteil Isooctan.
- Beurteilen Sie den Ersatz von MTBE durch ETBE.
Hinweise
Hinweis zu Aufgabe a)
Hinweis zu Aufgabe b)
Hinweis zu Aufgabe c)
Hinweis zu Aufgabe d)
Erwartungshorizont
Erwartungshorizont zu Aufgabe a)
CH₃–O–C(CH₃)₃; systematisch 2-Methoxy-2-methylpropan.
Erwartungshorizont zu Aufgabe b)
Gleiche Summenformel und Masse, ähnliche Van-der-Waals-Kräfte. 2-Methylbutan-2-ol bildet über die O–H-Gruppe Wasserstoffbrücken untereinander; MTBE hat kein H am O → nur schwache Dipol-Dipol-Kräfte → 55 °C statt 102 °C.
Erwartungshorizont zu Aufgabe c)
Das Ether-O-Atom kann als Akzeptor Wasserstoffbrücken von Wasser annehmen → MTBE löst sich rund 20 000-mal besser als das unpolare Isooctan und breitet sich mit dem Grundwasser weit aus. Zudem ist es schwer biologisch abbaubar und schon in Spuren geschmacklich wahrnehmbar.
Erwartungshorizont zu Aufgabe d)
Vorteile: geringere Wasserlöslichkeit (12 g/L, größerer unpolarer Rest) und Herstellung aus Bioethanol (teilweise erneuerbar). Nachteil: Auch ETBE ist noch deutlich wasserlöslich und schwer abbaubar — das Grundwasserproblem wird verringert, aber nicht gelöst. Entscheidend bleiben dichte Tanks.